Alkoholen

Alkohole (Alkanole) sind organische Verbindungen, deren Molekül eine Hydroxyl-OH-Gruppe enthält (es können mehrere sein), die mit einem Kohlenwasserstoffrest verbunden ist.
Abhängig davon, wie viele Hydroxylgruppen in der molekularen Zusammensetzung von Alkoholen enthalten sind, werden diese in drei Hauptuntergruppen unterteilt:

1. einwertige Alkohole
2. Zweiatomige Alkohole (oder Glykole)
3. Triathomalkohole.

Es gibt auch eine bestimmte Klassifizierung von Alkoholen durch Kohlenwasserstoffradikale, die zu ihnen gehören. Es gibt:

- begrenzen
- ungesättigt
- aromatisch.

Moleküle mit limitierenden Alkoholen enthalten ausschließlich limitierende Kohlenwasserstoffradikale. Ungesättigte wiederum haben keine Einfachbindungen zwischen Kohlenstoffatomen, sondern Doppel- und Dreifachbindungen. Moleküle aromatischer Alkohole bestehen aus einem Benzolring und einer Hydroxylgruppe, deren Verbindung durch Kohlenstoffatome und nicht direkt erfolgt.

Substanzen, bei denen die Verbindung des Benzolrings und der Hydroxylgruppe direkt auftritt, werden Phenole genannt und stellen eine separate chemische Gruppe mit anderen Eigenschaften als Alkoholen dar.

Es gibt auch mehrwertige Alkohole, deren Zusammensetzung die Anzahl der Hydroxylgruppen von mehr als drei einschließt. Diese Gruppe umfasst Hexaol - den einfachsten Alkohol mit sechs Atomen.

Alkohole mit nur 2 Hydroxylgruppen, die durch ein Kohlenstoffatom verbunden sind, können spontan abgebaut werden: Sie sind äußerst instabil. Ihre Atome können sich umgruppieren und bilden Ketone und Aldehyde.

Im Molekül der ungesättigten Gruppe von Alkoholen besteht eine Doppelbindung zwischen der Hydroxylgruppe und Wasserstoff. Solche Alkohole sind in der Regel auch ziemlich instabil und können spontan zu Ketonen und Aldehyden isomerisiert werden. Diese Reaktion ist reversibel.

Es gibt eine andere Klassifizierung von Alkoholen nach der Qualität des Kohlenstoffatoms: primär, sekundär und tertiär. Es hängt alles davon ab, an welches Kohlenstoffatom die Hydroxylgruppe im Molekül gebunden ist.

Chemische Parameter und Eigenschaften von Alkoholen hängen direkt von ihrer Struktur und Zusammensetzung ab. Es gibt jedoch ein allgemeines Muster, das in allen Alkoholen vorhanden ist. Da ihre Moleküle aus Hydroxyl- und Kohlenwasserstoffradikalen bestehen, hängen ihre Eigenschaften nur von ihrer Wechselwirkung und ihrem Einfluss aufeinander ab.

Um zu ermitteln, wie ein Kohlenwasserstoffradikal eine Hydroxylgruppe beeinflusst, vergleichen Sie die Eigenschaften von Verbindungen, von denen einige sowohl eine Hydroxylgruppe als auch ein Radikal enthalten, und solche, die keinen Kohlenwasserstoffrest in der Struktur aufweisen. Ein solches Paar kann Ethanol und Wasser sein. Wasserstoff im Molekül, sowohl Alkohol als auch Wasser, können durch Alkalimetallmoleküle reduziert (ersetzt) ​​werden. Eine solche Reaktion mit Wasser findet jedoch ziemlich heftig statt: So viel Wärme wird freigesetzt, dass sogar eine Explosion auftreten kann.

Eine weitere chemische Eigenschaft von Alkoholen ist die intermolekulare und intramolekulare Dehydratisierung. Die Essenz der molekularen Dehydratisierung besteht in der Abspaltung des Wassermoleküls von 2 Alkoholmolekülen, die mit zunehmender Temperatur (Erwärmung) auftritt. Stellen Sie sicher, dass Sie an den reaktionswasserentfernenden Verbindungen teilnehmen. Während der Dehydratisierungsreaktion werden Ether erhalten.

Die intramolekulare Dehydratisierung unterscheidet sich signifikant von der intermolekularen. Es wird bei einer noch höheren Temperatur durchgelassen und am Eingang seines Flusses werden Alkene erhalten.

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X und m und i

Organische Chemie

Alkoholen

Alkohole sind Derivate von Kohlenwasserstoffen, in deren Molekülen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxylgruppen (OH) ersetzt sind.

Also Methylalkohol CH₃-OH ist ein Hydroxylderivat von Methan CH₄, Ethylalkohol C₂H₅-OH ist ein Derivat von Ethan.

Der Name der Alkohole wird gebildet, indem der Name des entsprechenden Kohlenwasserstoffs (Methanol, Ethanol usw.) die Endung "-ol" hinzugefügt wird.

Alkoholname

Alkoholformel

Kohlenwasserstoffformel

Derivate aromatischer Kohlenwasserstoffe mit der OH-Gruppe im Benzolkern werden als Phenole bezeichnet.

Eigenschaften von Alkoholen.

Wie Wassermoleküle sind die Moleküle niederer Alkohole durch Wasserstoffbrückenbindungen verknüpft. Aus diesem Grund ist der Siedepunkt von Alkoholen höher als der Siedepunkt der entsprechenden Kohlenwasserstoffe.

Eine gemeinsame Eigenschaft von Alkoholen und Phenolen ist die Mobilität der Hydroxylgruppe von Wasserstoff. Unter Einwirkung von Alkalimetall auf den Alkohol wird dieser Wasserstoff durch das Metall verdrängt und es werden feste, alkohollösliche Verbindungen erhalten, die als Alkoholate bezeichnet werden.

Alkohole interagieren mit Säuren unter Bildung von Estern.

Alkohole oxidieren viel leichter als die entsprechenden Kohlenwasserstoffe. Es entstehen Aldehyde und Ketone.

Alkohole sind praktisch keine Elektrolyte, d.h. Leiten Sie keinen elektrischen Strom.

Methylalkohol.

Methylalkohol (Methanol) CH₃OH ist eine farblose Flüssigkeit. Sehr giftig: Wenn Sie morgens kleine Dosen davon nehmen, führt dies zu Erblindung und hohen Dosen - zum Tod.

Methylalkohol wird in großen Mengen durch Synthese aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff bei hohem Druck (200 bis 300 atm) und hoher Temperatur (400 ° C) in Gegenwart eines Katalysators hergestellt.

Methylalkohol entsteht durch Trockendestillation von Holz; daher wird es auch als Holzalkohol bezeichnet.

Es wird als Lösungsmittel sowie für andere organische Substanzen verwendet.

Ethylalkohol.

Ethylalkohol (Ethanol) C₂H₅OH ist eines der wichtigsten Ausgangsmaterialien in der modernen Industrie der organischen Synthese.

Um es seit jeher zu erhalten, werden verschiedene zuckerhaltige Substanzen verwendet, die durch Fermentation in Ethylalkohol umgewandelt werden. Die Fermentation wird durch die Wirkung von Enzymen (Enzymen) verursacht, die von Hefepilzen produziert werden.

Als Zuckersubstanzen verwenden Sie Traubenzucker oder Glukose:

Glucose ist in seiner freien Form beispielsweise in Traubensaft enthalten, bei dessen Gärung Traubenwein mit einem Alkoholgehalt von 8 bis 16% gewonnen wird.

Das Ausgangsprodukt für die Herstellung von Alkohol kann die Polysaccharidstärke sein, die beispielsweise in Kartoffelknollen, Roggenkörnern, Weizen und Mais enthalten ist. Zur Umwandlung in zuckerhaltige Substanzen (Glukose) wird Stärke vorläufig einer Hydrolyse unterzogen.

Derzeit wird auch ein anderes Polysaccharid, Cellulose (Cellulose), das die Hauptmasse des Holzes bildet, einer Verzuckerung unterzogen. Cellulose (zum Beispiel Sägemehl) wird zuvor auch in Gegenwart von Säuren einer Hydrolyse unterzogen. Das so erhaltene Produkt enthält auch Glukose und wird unter Verwendung von Hefe zu Alkohol fermentiert.

Schließlich kann Ethylalkohol synthetisch aus Ethylen erhalten werden. Die Gesamtreaktion ist die Zugabe von Wasser zu Ethylen.

Die Reaktion läuft in Gegenwart von Katalysatoren ab.

Polyalkohole.

Bisher haben wir Alkohole mit einer Hydroxylgruppe (OH) betrachtet. Solche Alkohole werden Alkohole genannt.

Es sind aber auch Alkohole bekannt, deren Moleküle mehrere Hydroxylgruppen enthalten. Solche Alkohole werden als Polyatom bezeichnet.

Beispiele für solche Alkohole sind zweiwertiger Alkohol Ethylenglykol und dreiwertiger Alkoholglycerin:

Ethylenglykol und Glycerin sind süßliche Flüssigkeiten, die in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar sind.

Verwendung von mehrwertigen Alkoholen.

Ethylenglykol wird als fester Bestandteil des sogenannten Frostschutzmittels verwendet, d.h. Substanzen mit niedrigem Gefrierpunkt, die im Winter Wasser in den Kühlern von Automobil- und Flugzeugmotoren ersetzen.

Ethylenglykol wird auch bei der Herstellung von Cellophan, Polyurethanen und einer Reihe anderer Polymere als Lösungsmittel für Farbstoffe in der organischen Synthese verwendet.

Das Spektrum von Glycerin ist vielfältig: Lebensmittelindustrie, Tabakproduktion, medizinische Industrie, Herstellung von Waschmitteln und Kosmetika, Landwirtschaft, Textil-, Papier- und Lederindustrie, Kunststoffe, Farben- und Lackindustrie, Elektrotechnik und Funktechnik.

Glycerin gehört zur Gruppe der Stabilisatoren. Gleichzeitig hat es die Eigenschaft, den Viskositätsgrad verschiedener Produkte aufrechtzuerhalten und zu erhöhen und somit ihre Konsistenz zu verändern. Als Lebensmittelzusatzstoff E422 eingetragen und wird als Emulgator eingesetzt, mit dem verschiedene nicht mischbare Mischungen gemischt werden.

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Alkohole - Nomenklatur, Herstellung, chemische Eigenschaften

Alkohole (oder Alkanole) sind organische Substanzen, deren Moleküle eine oder mehrere Hydroxylgruppen (-OH-Gruppen) enthalten, die an einen Kohlenwasserstoffrest gebunden sind.

Alkoholklassifizierung

Entsprechend der Anzahl der Hydroxylgruppen (Atomizitäten) werden Alkohole unterteilt in:

Diatomeen (Glykole), zum Beispiel:

Durch die Natur des Kohlenwasserstoffradikals werden folgende Alkohole unterschieden:

Limit, das im Molekül nur limitierende Kohlenwasserstoffradikale enthält, zum Beispiel:

Ungesättigt, das im Molekül mehrere (Doppel- und Dreifach-) Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen enthält, zum Beispiel:

D. H. Alkohole, die einen Benzolring und eine Hydroxylgruppe in einem Molekül enthalten, sind nicht direkt miteinander verbunden, sondern durch Kohlenstoffatome, zum Beispiel:

Organische Substanzen, die Hydroxylgruppen im Molekül enthalten, die direkt mit dem Kohlenstoffatom des Benzolrings verknüpft sind, unterscheiden sich in ihren chemischen Eigenschaften erheblich von Alkoholen und werden daher in eine separate Klasse organischer Verbindungen, Phenole, getrennt.

Es gibt auch mehratomige (mehrwertige Alkohole) mit mehr als drei Hydroxylgruppen in einem Molekül. Zum Beispiel ist der einfachste Hexatylalkohol Hexaol (Sorbit)

Nomenklatur und Isomerie von Alkoholen

Bei der Bildung der Namen der Alkohole zum Namen des Kohlenwasserstoffs, der dem Alkohol entspricht, fügen Sie (generisches) Suffix-ol hinzu.

Die Zahlen hinter dem Suffix geben die Position der Hydroxylgruppe in der Hauptkette an und die Präfixe di-, tri-, tetra- usw. kennzeichnen sie:

Bei der Nummerierung von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette liegt die Position der Hydroxylgruppe vor der Position von Mehrfachbindungen:

Ausgehend von dem dritten Mitglied der homologen Reihe haben Spirituosen eine Isomerie der funktionellen Gruppenposition (Propanol-1 und Propanol-2) und aus der vierten Isomerie des Kohlenstoffgerüsts (Butanol-1, 2-Methylpropanol-1). Sie sind auch durch Isomerismus zwischen den Klassen gekennzeichnet, Alkohole sind zu Ethern isomer:

Geben wir Alkohol den Namen, dessen Formel unten angegeben ist:

Die Reihenfolge der Konstruktion des Namens:

1. Die Kohlenstoffkette ist ab dem Ende nummeriert, an dem die Gruppe -O näher liegt.
2. Die Hauptkette enthält 7 C-Atome, der entsprechende Kohlenwasserstoff ist Heptan.
3. Die Anzahl der Gruppen –OH beträgt 2, das Präfix lautet „di“.
4. Hydroxylgruppen haben 2 und 3 Kohlenstoffatome, n = 2 und 4.

Name des Alkohols: Heptandiol-2.4

Physikalische Eigenschaften von Alkoholen

Alkohole können Wasserstoffbrücken sowohl zwischen Alkoholmolekülen als auch zwischen Alkohol- und Wassermolekülen bilden. Wasserstoffbindungen entstehen, wenn ein teilweise positiv geladenes Wasserstoffatom eines Alkoholmoleküls und ein teilweise negativ geladenes Sauerstoffatom eines anderen Moleküls miteinander in Wechselwirkung treten: Neben Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Molekülen haben Alkohole ungewöhnlich hohe Siedepunkte für ihr Molekulargewicht ist ein Gas, und der einfachste Alkohol ist Methanol mit einem relativen Molekulargewicht von 32, unter normalen Bedingungen ist es eine Flüssigkeit.

Die unteren und mittleren Glieder einer Reihe von einwertigen Alkoholen mit 1 bis 11 Kohlenstoffatomen sind flüssig, höhere Alkohole (beginnend mit C₁₂H₂₅OH) bei Raumtemperatur - Feststoffe. Niedrigere Alkohole haben einen alkoholischen Geruch und einen brennenden Geschmack, sie sind gut in Wasser löslich. Mit zunehmendem Kohlenstoffradikal nimmt die Löslichkeit der Alkohole in Wasser ab und Octanol wird nicht mehr mit Wasser gemischt.

Chemische Eigenschaften von Alkoholen

Eigenschaften organischer Substanzen werden durch ihre Zusammensetzung und Struktur bestimmt. Alkohole bestätigen die allgemeine Regel. Ihre Moleküle umfassen Kohlenwasserstoff- und Hydroxylgruppen, so dass die chemischen Eigenschaften von Alkoholen durch die Wechselwirkung dieser Gruppen untereinander bestimmt werden.

Die für diese Verbindungsklasse charakteristischen Eigenschaften sind auf das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe zurückzuführen.

1. Die Wechselwirkung von Alkoholen mit Alkali- und Erdalkalimetallen. Um die Wirkung eines Kohlenwasserstoffrests auf eine Hydroxylgruppe zu identifizieren, ist es notwendig, die Eigenschaften einer Substanz, die eine Hydroxylgruppe und einen Kohlenwasserstoffrest enthält, einerseits und einer Substanz, die eine Hydroxylgruppe enthält und keinen Kohlenwasserstoffrest enthält, zu vergleichen. Solche Substanzen können beispielsweise Ethanol (oder ein anderer Alkohol) und Wasser sein. Wasserstoff der Hydroxylgruppe von Alkoholmolekülen und Wassermolekülen kann durch Alkali- und Erdalkalimetalle (ersetzt durch diese) reduziert werden
   
2. Wechselwirkung von Alkoholen mit Halogenwasserstoffen. Die Substitution einer Hydroxylgruppe durch ein Halogen führt zur Bildung von Halogenalkanen. Zum Beispiel:
   Diese Reaktion ist reversibel.
3. Intermolekulare Dehydratisierung von Alkoholen - Entfernung eines Wassermoleküls aus zwei Molekülen von Alkoholen bei Erwärmung in Gegenwart von Wasserentfernung bedeutet:
   Als Ergebnis der intermolekularen Dehydratisierung von Alkoholen werden Ether gebildet. Wenn Ethylalkohol mit Schwefelsäure auf eine Temperatur von 100 bis 140 ° C erhitzt wird, wird Diethylether (Schwefelsäureether) gebildet.
   
4. Die Wechselwirkung von Alkoholen mit organischen und anorganischen Säuren unter Esterbildung (Veresterungsreaktion)
   
   Die Veresterungsreaktion wird durch starke anorganische Säuren katalysiert. Wenn beispielsweise Ethylalkohol mit Essigsäure interagiert, wird Ethylacetat gebildet:
   
5. Eine intramolekulare Dehydratisierung von Alkoholen tritt auf, wenn die Alkohole in Gegenwart von Dehydratisierungsmitteln auf eine höhere Temperatur als die intermolekulare Dehydratisierungstemperatur erhitzt werden. Dadurch werden Alkene gebildet. Diese Reaktion beruht auf der Anwesenheit eines Wasserstoffatoms und einer Hydroxylgruppe an benachbarten Kohlenstoffatomen. Als Beispiel können Sie die Reaktion zum Erhalt von Ethen (Ethylen) durch Erwärmen von Ethanol über 140 ° C in Gegenwart konzentrierter Schwefelsäure nehmen:
   
6. Die Oxidation von Alkoholen wird üblicherweise mit starken Oxidationsmitteln durchgeführt, beispielsweise Kaliumdichromat oder Kaliumpermanganat in einem sauren Medium. In diesem Fall ist die Wirkung des Oxidationsmittels auf das Kohlenstoffatom gerichtet, das bereits mit der Hydroxylgruppe verbunden ist. Abhängig von der Art des Alkohols und den Reaktionsbedingungen können sich verschiedene Produkte bilden. So werden primäre Alkohole zuerst zu Aldehyden und dann zu Carbonsäuren oxidiert: Während der Oxidation sekundärer Alkohole werden Ketone gebildet:
   
   Tertiäralkohole sind ausreichend oxidationsbeständig. Unter harten Bedingungen (starkes Oxidationsmittel, hohe Temperatur) ist jedoch eine Oxidation von tertiären Alkoholen möglich, die beim Aufbrechen von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen auftritt, die der Hydroxylgruppe am nächsten liegen.
7. Dehydratisierung von Alkoholen. Beim Überleiten von Alkoholdampf bei 200 bis 300 ° C über einen Metallkatalysator, wie Kupfer, Silber oder Platin, werden primäre Alkohole in Aldehyde und sekundäre Alkohole - in Ketone umgewandelt:
   
   
8. Hochwertige Reaktion auf mehrwertige Alkohole.
   Die gleichzeitige Anwesenheit mehrerer Hydroxylgruppen im Alkoholmolekül ist für die spezifischen Eigenschaften von mehrwertigen Alkoholen verantwortlich, die im Zusammenspiel mit frisch gewonnenem Kupfer (II) -hydroxid-Präzipitat hellblaue wasserlösliche Komplexverbindungen bilden können. Für Ethylenglykol können Sie schreiben:
   
   Einwertige Alkohole können diese Reaktion nicht eingehen. Daher handelt es sich um eine qualitative Reaktion auf mehrwertige Alkohole.
   

Alkohol erhalten:

Verwendung von Alkoholen

Methanol (Methylalkohol CH₃OH) ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch und Siedepunkt von 64,7 ° C. Leuchtet eine kleine bläuliche Flamme. Der historische Name von Methanol - Holzalkohol wird auf eine Weise erklärt, wie er durch die Methode der Destillation von hartem Holz (griechischer Wein, Rauschmittel; hule - Substanz, Holz) erhalten werden kann.

Methanol erfordert eine sorgfältige Handhabung. Unter der Wirkung des Enzyms Alkoholdehydrogenase wird es im Körper in Formaldehyd und Ameisensäure umgewandelt, die die Netzhaut schädigen, den Sehnerv zum Tod führen und den Sehverlust vollständig beeinträchtigen. Die Einnahme von mehr als 50 ml Methanol führt zum Tod.

Ethanol (Ethylalkohol C₂H₅OH) ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch und einem Siedepunkt von 78,3 ° C. Entzündlich Mit Wasser in jedem Verhältnis gemischt. Die Konzentration (Stärke) von Alkohol wird üblicherweise in Volumenprozent ausgedrückt. "Reiner" (medizinischer) Alkohol ist ein Produkt, das aus Lebensmittelrohstoffen gewonnen wird und 96 Vol.-% Ethanol und 4 Vol.-% Wasser enthält. Um wasserfreies Ethanol - "absoluten Alkohol" zu erhalten, wird dieses Produkt mit Substanzen behandelt, die Wasser chemisch binden (Calciumoxid, wasserfreies Kupfer (II) sulfat usw.).

Um Alkohol, der zu technischen Zwecken verwendet wird, für das Trinken ungeeignet zu machen, werden geringe Mengen von kaum trennbaren giftigen, übelriechenden und ekelhaften Substanzgeschmack hinzugefügt und abgetönt. Der Alkohol, der solche Zusätze enthält, wird als denaturierter oder denaturierter Alkohol bezeichnet.

Ethanol wird in der Industrie häufig zur Herstellung von synthetischem Kautschuk verwendet. Arzneimittel werden als Lösungsmittel verwendet, sind Teil von Farben und Lacken und Parfümeriewaren. In der Medizin ist Ethylalkohol das wichtigste Desinfektionsmittel. Wird zur Herstellung von alkoholischen Getränken verwendet.

Wenn kleine Mengen Ethanol in den menschlichen Körper injiziert werden, verringern sie die Schmerzempfindlichkeit und blockieren die Hemmungsprozesse in der Großhirnrinde, was zu einem Vergiftungszustand führt. In dieser Phase der Wirkung von Ethanol nimmt der Wassermangel in den Zellen zu, und das Wasserlassen wird beschleunigt, was zu einer Dehydratisierung führt.

Darüber hinaus bewirkt Ethanol eine Erweiterung der Blutgefäße. Ein erhöhter Blutfluss in den Hautkapillaren führt zu Hautrötungen und Wärmegefühlen.

In großen Mengen hemmt Ethanol die Aktivität des Gehirns (Inhibitionsstadium), verursacht einen Verlust der Bewegungskoordination. Das Zwischenprodukt der Ethanoloxidation im Körper - Acetaldehyd - ist extrem giftig und verursacht schwere Vergiftungen.

Die systematische Verwendung von Ethylalkohol und Getränken, die dieses enthalten, führt zu einer dauerhaften Verringerung der Produktivität des Gehirns, dem Absterben von Leberzellen und deren Ersetzung durch Bindegewebe - der Leberzirrhose.

Ethandiol-1,2 (Ethylenglykol) ist eine farblose viskose Flüssigkeit. Giftig Unbegrenzt in Wasser löslich. Wässrige Lösungen kristallisieren nicht bei Temperaturen deutlich unter 0 ° C, so dass sie als Bestandteil von nicht einfrierenden Kühlflüssigkeiten verwendet werden können - Frostschutzmittel für Verbrennungsmotoren.

Prolactriol-1,2,3 (Glycerin) ist eine viskose, sirupartige Flüssigkeit mit süßem Geschmack. Unbegrenzt in Wasser löslich. Nicht flüchtig Als Teil der Ester ist Teil von Fetten und Ölen.

Weit verbreitet in der Kosmetik-, Pharma- und Lebensmittelindustrie. In der Kosmetik spielt Glycerin die Rolle eines Weichmachers und Beruhigungsmittels. Es wird der Zahnpasta hinzugefügt, um ein Austrocknen zu verhindern.

Zu Süßwarenprodukten wird Glycerin hinzugefügt, um deren Kristallisation zu verhindern. Sie werden mit Tabak besprüht. In diesem Fall fungiert sie als Feuchtigkeitsspender, der verhindert, dass die Tabakblätter vor der Verarbeitung austrocknen und zerquetschen. Es wird Klebstoffen zugesetzt, um ein zu schnelles Austrocknen zu verhindern, sowie Kunststoffen, insbesondere Cellophan. Im letzteren Fall wirkt Glycerin als Weichmacher, wirkt wie ein Schmiermittel zwischen Polymermolekülen und verleiht den Kunststoffen somit die notwendige Flexibilität und Elastizität.

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Die Verwendung von Alkoholen: alle Facetten einer mysteriösen Substanz!

Die Verwendung von Alkoholen in vielen Bereichen - Medizin, Kosmetik, Industrie - machen diese organischen Verbindungen zu einem unverzichtbaren Produkt für den Menschen.

Alkohole sind faszinierend. Sie sind vielfältig. Kann wie Gifte Nutzen und Schaden bringen. Sie haben eine geheimnisvolle Etymologie: Das Wort kam in unsere Sprache aufgrund der Anlehnung des englischen Geistes (von Spiritus - lat. "Seele, Geist, Atem").

Entdeckungsgeschichte

Getränkegetränke wie Ethanol - einatomiger Weinbrand sind der Menschheit aus der Antike bekannt. Sie wurden aus Honig und fermentierten Früchten hergestellt. Im alten China wurde Reis auch zu Getränken hinzugefügt.

Alkohol aus Wein wurde im Osten (VI - VII Jahrhunderte) gewonnen. Europäische Wissenschaftler haben es aus den Gärungsprodukten des 11. Jahrhunderts geschaffen. Der russische Zarenhof traf ihn im 14. Jahrhundert: Die Genueser Botschaft präsentierte es als lebendiges Wasser ("Aqua Vita").

T.E. Lovitz, ein russischer Wissenschaftler des 18. Jahrhunderts, erhielt zum ersten Mal empirisch absoluten Ethanol, wenn er mit Kali, Kaliumcarbonat, destilliert wurde. Chemiker schlug vor, zur Reinigung Holzkohle zu verwenden.

Dank der wissenschaftlichen Errungenschaften des XIX - XX Jahrhunderts. Der weltweite Gebrauch von Alkoholen wurde möglich. Wissenschaftler der Vergangenheit haben eine Theorie der Struktur von Wasser-Alkohol-Lösungen entwickelt und ihre physikochemischen Eigenschaften untersucht. Eröffnet die Fermentationsmethoden: zyklischer und kontinuierlicher Fluss.

Bedeutende Erfindungen der chemischen Wissenschaft der Vergangenheit, die die nützliche Eigenschaft von Alkoholen realisierten:

• Ratifizierungseinheit Barbe (1881)
• Braval Platte zerlegt Saval (1813)
• Brauer Genze (1873)

Eine homologe Reihe von Alkoholsubstanzen wurde entdeckt. Durchführung einer Reihe von Experimenten zur Synthese von Methanol und Ethylenglykol. Fortgeschrittene wissenschaftliche Untersuchungen der Nachkriegsjahre des 20. Jahrhunderts trugen zur Verbesserung der Produktqualität bei. Erhöhung des Niveaus der heimischen Alkoholindustrie.

Verbreitung in der Natur

In der Natur werden Alkohole in freier Form gefunden. Substanzen sind auch Bestandteile von Estern. Der natürliche Prozess der Fermentation von Kohlenhydrat enthaltenden Produkten erzeugt Ethanol sowie Butanol-1 und Isopropanol. Alkohole in der Backindustrie, beim Brauen und bei der Weinherstellung stehen in Verbindung mit dem Fermentationsprozess in diesen Industrien. Die meisten Insektenpheromone werden durch Alkohole repräsentiert.

Alkoholderivate von Kohlenhydraten in der Natur:

• Sorbit - in Vogelbeeren gefunden, Kirschen, hat einen süßen Geschmack.

Viele pflanzliche Düfte sind Terpenalkohole:

• Fenhol - ein Bestandteil der Früchte von Fenchel, Harz Nadelbäumen
• Borneol - ein Bestandteil des Holz-Borneokamphornogo-Baumes
• Menthol ist ein Bestandteil von Geranium und Minze

Menschliche Galle, Tierische Gallealkohole:

Schädliche Auswirkungen auf den Körper

Der weit verbreitete Gebrauch von Alkoholen in der Landwirtschaft, in der Industrie, im Militär und im Verkehrswesen macht sie für normale Bürger zugänglich. Dies führt zu akuten, einschließlich Massen-, Vergiftungs- und Todesfällen.

Methanolgefahr

Methanol ist ein gefährliches Gift. Es hat eine toxische Wirkung auf das Herz und das Nervensystem. Die Einnahme von 30 g Methanol führt zum Tod. Eine kleinere Menge eines Stoffes zu treffen ist die Ursache für schwere Vergiftungen mit irreversiblen Auswirkungen (Blindheit).

Die maximal zulässige Konzentration in der Luft bei der Arbeit beträgt 5 mg / m³. Flüssigkeiten, die selbst nur eine minimale Menge Methanol enthalten, sind gefährlich.

Bei milden Vergiftungsformen treten Symptome auf:

• Schüttelfrost
• allgemeine schwäche
• Übelkeit
• Kopfschmerzen

Der Geruch von Methanol unterscheidet sich nicht von Ethanol. Dies wird zur Ursache für die falsche Verwendung von Gift im Inneren. Wie kann man Ethanol von Methanol zu Hause unterscheiden?

Der Kupferdraht wird bei Feuer aufgewickelt und stark erhitzt. Wenn es mit Ethanol interagiert, wird der Geruch nach faulen Äpfeln wahrgenommen. Kontakt mit Methanol löst die Oxidationsreaktion aus. Formaldehyd wird freigesetzt - Gas mit unangenehmem, stechendem Geruch.

Ethanol-Toxizität

Je nach Dosis, Aufnahmemethode, Konzentration und Expositionsdauer entwickelt Ethanol toxische und narkotische Eigenschaften.

Ethanol kann verursachen:

• Störung des zentralen Nervensystems
• an wen
• Krebs der Speiseröhre, Magen
• Gastritis
• Zirrhose
• Herzkrankheit

4-12 g Ethanol pro 1 kg Körpergewicht - eine einmalige tödliche Dosis. Acetaldehyd, der Hauptmetabolit von Ethanol, ist eine krebserregende, mutagene toxische Substanz. Es verändert die Zellmembran, die strukturellen Merkmale der roten Blutkörperchen, schädigt die DNA. Isopropanol ähnelt Ethanol in toxischen Wirkungen.

Die Produktion von Alkoholen und deren Umsatz werden vom Staat reguliert. Ethanol ist gesetzlich nicht als Droge anerkannt. Aber seine toxische Wirkung auf den Körper ist nachgewiesen.

Die Auswirkungen auf das Gehirn werden besonders zerstörerisch. Seine Lautstärke nimmt ab. Organische Veränderungen treten in Neuronen der Großhirnrinde auf, ihre Schädigung und ihr Tod. Es gibt Kapillarenbrüche.

Die normale Arbeit des Magens, der Leber und des Darms ist gebrochen. Bei übermäßigem Gebrauch von starkem Alkohol, akuten Schmerzen, Durchfall. Die Schleimhaut des Magen-Darm-Trakts ist geschädigt, die Galle stagniert.

Inhalation von Alkohol

Der weit verbreitete Einsatz von Alkoholen in vielen Branchen stellt eine Gefahr für die Inhalation dar. Toxische Wirkungen wurden bei Ratten untersucht. Die Ergebnisse sind in der Tabelle dargestellt.

Lebensmittelindustrie

Ethanol - die Basis alkoholischer Getränke. Es wird aus Zuckerrüben, Kartoffeln, Trauben, Getreide - Roggen, Weizen, Gerste und anderen zucker- oder stärkehaltigen Rohstoffen gewonnen. Im Produktionsprozess werden moderne Technologien zur Entfernung von Fuselölen eingesetzt.

Der Gehalt an Ethylalkohol - Grundlage für die Einstufung alkoholischer Getränke.

Sie sind unterteilt in:

• stark mit einem Ethanolanteil von 31-70% (Weinbrand, Absinth, Rum, Wodka)
• mittlere Stärke - 9 bis 30% Ethanol (Liköre, Weine, Liköre)
• niedriger Alkohol - 1,5-8% (Apfelwein, Bier).

Ethanol ist ein Rohstoff für natürlichen Essig. Das Produkt wird durch Oxidation mit Essigsäurebakterien erhalten. Belüftung (Zwangsluftsättigung) ist eine notwendige Bedingung des Prozesses.

Ethanol in der Lebensmittelindustrie ist nicht der einzige Alkohol. Glycerin - Nahrungsergänzungsmittel E422 - bietet eine Mischung nicht mischbarer Flüssigkeiten. Es wird bei der Herstellung von Backwaren, Teigwaren und Backwaren verwendet. Glycerin ist in der Zusammensetzung der Liköre enthalten, gibt Getränken die Viskosität, süßer Geschmack.

Die Verwendung von Glycerin wirkt sich positiv auf Produkte aus:

• Die Klebrigkeit der Pasta nimmt ab
• Konsistenz von Süßigkeiten verbessert Cremes
• verhindert ein schnelles Greifen des Brotes, schlaffe Schokolade
• Backwaren ohne klebrige Stärke

Die Verwendung von Alkoholen als Süßungsmittel ist üblich. Zu diesem Zweck sind Mannit, Xylit, Sorbit für Eigenschaften geeignet.

Parfümerie und Kosmetik

Wasser, Alkohol, Parfümzusammensetzung (Konzentrat) - die Hauptkomponenten von Parfümprodukten. Sie werden in unterschiedlichen Anteilen verwendet. Die Tabelle zeigt die Arten von Parfums und die Proportionen der Hauptkomponenten.

Bei der Herstellung von Parfümeriewaren ist Ethanol höchster Qualität das Lösungsmittel von Duftstoffen. Bei der Reaktion mit Wasser bilden sich Salze, die ausfallen. Die Lösung wird mehrere Tage abgesetzt und filtriert.

2-Phenylethanol in der Parfümerie- und Kosmetikindustrie ersetzt natürliches Rosenöl. Die Flüssigkeit hat einen leichten Blumengeruch. Eingeschlossen in Fantasy- und Blumenkompositionen, kosmetische Milch, Cremes, Elixiere, Lotionen.

Die Hauptbasis vieler Pflegeprodukte ist Glycerin. Es kann Feuchtigkeit anziehen, die Haut aktiv befeuchten, geschmeidig machen. Trockene, dehydrierte Haut ist eine nützliche Creme, Maske, Seife mit Glyzerin: Sie bildet einen feuchtigkeitssparenden Film auf der Oberfläche und behält die Weichheit der Haut.

Es gibt einen Mythos: Die Verwendung von Alkohol in Kosmetika ist schädlich. Diese organischen Verbindungen sind jedoch für die Herstellung notwendige Stabilisatoren, Wirkstoffträger, Emulgatoren.

Alkohole (besonders fetthaltig) machen Pflegeprodukte cremig und machen Haut und Haare weich. Ethanol in Shampoos und Conditionern spendet Feuchtigkeit, verdunstet schnell nach dem Shampoonieren, erleichtert das Kämmen und Styling.

Medizin

Ethanol wird in der medizinischen Praxis als Antiseptikum eingesetzt. Es zerstört Keime, verhindert den Zerfall in offenen Wunden und verzögert schmerzhafte Veränderungen im Blut.

Seine trocknenden, desinfizierenden, bräunenden Eigenschaften - der Grund für die Behandlung der Hände des medizinischen Personals mit dem Patienten. Bei der mechanischen Belüftung ist Ethanol als Entschäumer unverzichtbar. Mit einem Mangel an Medikamenten wird es zu einem Bestandteil der Allgemeinanästhesie.

Bei der Vergiftung mit Ethylenglykol, Methanol wird Ethanol zum Gegenmittel. Nach der Einnahme verringert sich die Konzentration der toxischen Substanzen. Tragen Sie Ethanol in wärmenden Kompressen auf, wenn Sie es zur Kühlung einreiben. Die Substanz stellt den Körper bei fieberhafter Hitze und kalten Kälte wieder her.

Alkohol in Arzneimitteln und ihre Auswirkungen auf den Menschen werden von der Pharmakologie untersucht. Ethanol als Lösungsmittel wird bei der Herstellung von Extrakten und Tinkturen aus medizinischen Pflanzenmaterialien (Weißdorn, Pfeffer, Ginseng, Mutterkraut) verwendet.

Sie können diese flüssigen Arzneimittel nur nach ärztlicher Konsultation einnehmen. Sie müssen die vorgeschriebene medizinische Dosierung strikt einhalten!

Kraftstoff

Die kommerzielle Verfügbarkeit von Methanol, Butanol-1 und Ethanol - der Grund für die Verwendung als Kraftstoff. Gemischt mit Dieselkraftstoff Benzin, das in reiner Form als Kraftstoff verwendet wird. Gemische reduzieren Abgasemissionen.

Alkohol als alternative Kraftstoffquelle hat seine Nachteile:

• Substanzen haben im Gegensatz zu Kohlenwasserstoffen hohe Korrosionseigenschaften
• Wenn Feuchtigkeit in das Kraftstoffsystem eindringt, nimmt die Leistung aufgrund der Löslichkeit der Substanzen in Wasser stark ab
• Es besteht die Gefahr von Dampfstaus, Motorschäden aufgrund niedriger Siedepunkte der Substanzen.

Die Gas- und Ölvorkommen sind jedoch erschöpft. Daher ist der Einsatz von Alkoholen in der Weltpraxis zu einer Alternative zum üblichen Kraftstoff geworden. Ihre Massenproduktion aus Industrieabfällen (Zellstoff und Papier, Nahrungsmittel, Holzverarbeitung) wird aufgebaut - das Entsorgungsproblem wird gleichzeitig gelöst.

Durch die industrielle Verarbeitung von Pflanzenmaterial kann umweltfreundlicher Biokraftstoff - Bioethanol - gewonnen werden. Der Rohstoff dafür ist Mais (USA), Zuckerrohr (Brasilien).

Positive Energiebilanz, erneuerbare Brennstoffe machen die Bioethanolproduktion zu einem beliebten Ziel in der Weltwirtschaft.

Lösungsmittel, Tenside

Neben der Herstellung von Kosmetika, Parfums, flüssigen Arzneimitteln, Süßwaren und Alkoholen sind auch Alkohole gute Lösungsmittel:

Alkohol als Lösungsmittel:

• bei der Herstellung von Metalloberflächen, elektronischen Bauteilen, Fotopapier, Fotofilmen
• Bei der Reinigung von Naturprodukten: Harze, Öle, Wachse, Fette
• im Prozess der Extraktion - Extraktion der Substanz
• Bei der Herstellung von synthetischen Polymermaterialien (Leim, Lack), Farben
• bei der Herstellung von medizinischen Aerosolen für den Haushalt.

Beliebte Lösungsmittel sind Isopropanol, Ethanol und Methanol. Verwenden Sie auch mehratomige und cyclische Substanzen: Glycerin, Cyclohexanol, Ethylenglykol.

Tenside werden aus höheren Fettalkoholen hergestellt. Die vollständige Pflege des Autos, des Geschirrs, der Wohnung, der Kleidung ist dank der Tenside möglich. Sie sind Teil des Reinigungs- und Reinigungsmittels, das in vielen Wirtschaftszweigen verwendet wird (siehe Tabelle).

http://saovxlam.ru/nauka-i-texnika/primenenie-spirtov.html

Thema 4. "Alkohole. Phenole."

Alkohole sind organische Verbindungen, deren Moleküle eine oder mehrere Hydroxylgruppen enthalten, die an einen Kohlenwasserstoffrest gebunden sind.

Entsprechend der Anzahl der Hydroxylgruppen in einem Molekül werden die Alkohole in Monoatome, Diatomeen, Triatome usw. unterteilt.

Die allgemeine Formel von einwertigen Alkoholen ist R - OH.

Je nach Art des Kohlenwasserstoffradikals werden die Alkohole in limitierende, ungesättigte und aromatische unterteilt.

Die allgemeine Formel für gesättigte einwertige Alkohole ist C_nN_{2n + 1}-OH.

Organische Substanzen, die Hydroxylgruppen in einem Molekül enthalten, die direkt an die Kohlenstoffatome des Benzolrings gebunden sind, werden als Phenole bezeichnet. Zum Beispiel C₆H₅-OH ist Hydroxobenzol (Phenol).

Nach der Art des Kohlenstoffatoms, an das die Hydroxylgruppe gebunden ist, unterscheiden Sie primär (R-CH)₂-OH), sekundäre (R-CHOH-R ') und tertiäre (RR'R''C-OH) -Alkohole.

C_nN_{2n + 2}O ist die allgemeine Formel sowohl von gesättigten einwertigen Alkoholen als auch von Ethern.

Grenzwertige einwertige Alkohole sind gegenüber Ethern isomer - Verbindungen mit der allgemeinen Formel RO-R '.

Isomere und Homologe

Alkohole sind durch strukturelle Isomerie (Isomerie des Kohlenstoffgerüsts, Isomerie der Position eines Substituenten oder Hydroxylgruppe) sowie durch Interklassenisomerie charakterisiert.

Algorithmus zum Zusammenstellen von Namen einwertiger Alkohole

1. Finden Sie die Hauptkohlenstoffkette - dies ist die längste Kette von Kohlenstoffatomen, von denen eine mit einer funktionellen Gruppe verbunden ist.
2. Nummerieren Sie die Kohlenstoffatome in der Hauptkette, beginnend mit dem Ende, an dem die funktionelle Gruppe näher ist.
3. Benennen Sie die Verbindung gemäß dem Algorithmus für Kohlenwasserstoffe.
4. Fügen Sie am Ende des Namens das Suffix -ol hinzu und geben Sie die Nummer des Kohlenstoffatoms an, zu dem die funktionelle Gruppe gehört.

Die physikalischen Eigenschaften von Alkoholen werden weitgehend durch das Vorhandensein von Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Molekülen dieser Substanzen bestimmt:

Dies hängt auch mit der guten Wasserlöslichkeit von niederen Alkoholen zusammen.

Die einfachsten Alkohole sind Flüssigkeiten mit charakteristischen Gerüchen. Mit zunehmender Anzahl von Kohlenstoffatomen steigt der Siedepunkt und die Löslichkeit in Wasser nimmt ab. Der Siedepunkt von primären Alkoholen ist höher als der von sekundären Alkoholen und der von sekundären Alkoholen ist höher als der von tertiären Alkoholen. Methanol ist extrem giftig.

Chemische Eigenschaften von Alkoholen

Reaktionen mit Alkali- und Erdalkalimetallen ("saure" Eigenschaften):
Wasserstoffatome von Hydroxylgruppen von Alkoholmolekülen sowie Wasserstoffatome in Wassermolekülen können durch Atome von Alkali- und Erdalkalimetallen reduziert (durch diese "ersetzt") werden.

Natriumatome stellen leichter die Wasserstoffatome wieder her, die eine positivere Teilladung aufweisen (+). Sowohl in Wassermolekülen als auch in Alkoholmolekülen wird diese Ladung durch die Verschiebung der Elektronenwolken (Elektronenpaar) kovalenter Bindungen in Richtung des Sauerstoffatoms gebildet, das eine hohe Elektronegativität aufweist.

Ein Alkoholmolekül kann als Wassermolekül betrachtet werden, bei dem eines der Wasserstoffatome durch einen Kohlenwasserstoffrest ersetzt ist. Und ein solches, an Elektronenpaaren reiches Radikal ist leichter als ein Wasserstoffatom, es erlaubt dem Sauerstoffatom, ein Elektronenpaar von R O abzunehmen.

Das Sauerstoffatom scheint „gesättigt“ zu sein, und folglich ist die OH-Bindung weniger polarisiert als im Wassermolekül (+ am Wasserstoffatom ist weniger als im Wassermolekül).

Infolgedessen ist es für Natriumatome schwieriger, Wasserstoffatome in Alkoholmolekülen wiederherzustellen als in Wassermolekülen, und die Reaktion ist viel langsamer.

Aus diesem Grund sagen sie manchmal, dass die sauren Eigenschaften von Alkoholen weniger ausgeprägt sind als die sauren Eigenschaften von Wasser.

Durch den Einfluss des Radikals nehmen die sauren Eigenschaften von Alkoholen in der Reihe ab

Alkohole reagieren nicht mit festen Alkalien und ihren Lösungen.

Reaktionen mit Halogenwasserstoffen:

Beispiele für mehrwertige Alkohole sind zweiwertiger Alkohol Ethandiol (Ethylenglycol) HO-CH₂-CH₂-OH und dreiwertiger Alkohol Propantriol-1,2,3 (Glycerin) HO-CH₂-CH (OH) -CH₂-OH.

Dies sind farblose, sirupartige Flüssigkeiten, süß im Geschmack, gut löslich in Wasser. Ethylenglykol ist giftig.

Die chemischen Eigenschaften von mehrwertigen Alkoholen sind größtenteils den chemischen Eigenschaften von einwertigen Alkoholen ähnlich, jedoch sind die sauren Eigenschaften aufgrund des Einflusses von Hydroxylgruppen aufeinander ausgeprägter.

Eine qualitative Reaktion auf mehrwertige Alkohole ist ihre Reaktion mit Kupfer (II) -hydroxid in alkalischem Medium, wobei hellblaue Lösungen von Substanzen mit komplexer Struktur gebildet werden. Zum Beispiel wird für Glycerin die Zusammensetzung dieser Verbindung durch die Formel Na ausgedrückt₂[Cu (C₃H₆O₃)₂].

Der wichtigste Vertreter von Phenolen ist Phenol (Hydroxobenzol, die alten Namen sind Hydroxybenzol, Hydroxybenzol) C₆H₅-OH.

Physikalische Eigenschaften von Phenol: eine feste, farblose Substanz mit starkem Geruch; giftig; Bei Raumtemperatur löslich in Wasser; eine wässrige Phenollösung wird als Carbolsäure bezeichnet.

Saure Eigenschaften. Die sauren Eigenschaften von Phenol sind ausgeprägter als die von Wasser und begrenzenden Alkoholen, was mit einer größeren Polarität der OH-Bindung und mit einer größeren Stabilität des Phenolat-Ions verbunden ist, das bei seinem Bruch gebildet wird. Im Gegensatz zu Alkoholen reagieren Phenole nicht nur mit Alkali- und Erdalkalimetallen, sondern auch mit Alkalilösungen unter Bildung von Phenaten:

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ALKOHOLEN

ALKOHOLS (Alkohole) - eine Klasse von organischen Verbindungen, die eine oder mehrere C-OH-Gruppen enthalten, während die Hydroxylgruppe OH mit einem aliphatischen Kohlenstoffatom assoziiert ist (Verbindungen, die ein Kohlenstoffatom in der C-OH-Gruppe aufweisen, sind Teil des aromatischen Kerns und werden Phenole genannt)

Die Klassifizierung der Alkohole ist vielfältig und hängt davon ab, welchem ​​Merkmal der Struktur zugrunde gelegt wird.

1. Abhängig von der Anzahl der Hydroxylgruppen im Molekül werden die Alkohole unterteilt in:

a) einatomig (enthalten eine Hydroxyl-OH-Gruppe), zum Beispiel Methanol CH₃OH, Ethanol C₂H₅ER, Propanol mit₃H₇OH

b) Polyatom (zwei oder mehr Hydroxylgruppen), beispielsweise Ethylenglycol

Verbindungen, bei denen ein Kohlenstoffatom zwei Hydroxylgruppen aufweist, sind in den meisten Fällen instabil und leicht in Aldehyde umzuwandeln, wobei Wasser gespalten wird: RCH (OH)₂ ® RCH = O + H₂O

Alkohole mit drei OH-Gruppen an einem Kohlenstoffatom existieren nicht.

2. Je nach Art des Kohlenstoffatoms, an das die OH-Gruppe gebunden ist, werden die Alkohole unterteilt in:

a) primär, bei dem die OH-Gruppe an das primäre Kohlenstoffatom gebunden ist. Primär genannt das Kohlenstoffatom (rot hervorgehoben), verbunden mit nur einem Kohlenstoffatom. Beispiele für primäre Alkohole - Ethanol CH₃–CH₂–OH, Propanol CH₃–CH₂–CH₂–OH.

b) sekundär, wobei die OH-Gruppe an das sekundäre Kohlenstoffatom gebunden ist. Das sekundäre Kohlenstoffatom (blau hervorgehoben) ist gleichzeitig an zwei Kohlenstoffatome gebunden, z. B. sekundäres Propanol und sekundäres Butanol (Abb. 1).

Abb. 1. Struktur der sekundären Alkohole

c) tertiär, in dem die OH-Gruppe an ein tertiäres Kohlenstoffatom gebunden ist. Das tertiäre Kohlenstoffatom (grün hervorgehoben) wird gleichzeitig mit drei benachbarten Kohlenstoffatomen gebunden, beispielsweise tertiärem Butanol und Pentanol (Abb. 2).

Abb. 2. STRUKTUR VON TERTIÄRALKOHOLEN

Entsprechend dem Typ des Kohlenstoffatoms wird eine daran gebundene Alkoholgruppe auch als primär, sekundär oder tertiär bezeichnet.

In mehratomigen Alkoholen mit zwei oder mehr OH-Gruppen können sowohl primäre als auch sekundäre HO-Gruppen gleichzeitig vorhanden sein, beispielsweise in Glycerin oder Xylit (Fig. 3).

Abb. 3. KOMBINATION IN DER STRUKTUR VON MULTIHEAD-ALKOHOLEN VON VOR- UND SEKUNDÄREN GRUPPEN.

3. Entsprechend der Struktur von organischen Gruppen, die durch eine OH-Gruppe gebunden sind, werden die Alkohole in Grenzwerte (Methanol, Ethanol, Propanol), ungesättigte, beispielsweise Allylalkohol CH, unterteilt₂= CH - CH₂-OH, aromatisch (z. B. Benzylalkohol C₆H₅CH₂OH), enthaltend in der Zusammensetzung die Gruppe R aromatische Gruppe.

Ungesättigte Alkohole, bei denen die OH-Gruppe an die Doppelbindung angrenzt, d. H. verbunden mit einem Kohlenstoffatom, das gleichzeitig an der Bildung einer Doppelbindung beteiligt ist (z. B. Vinylalkohol CH₂= CH - OH) ist extrem instabil und wird sofort zu Aldehyden oder Ketonen isomerisiert (siehe ISOMERISATION):

Nomenklatur der Alkohole.

Für gewöhnliche Alkohole mit einfacher Struktur wird eine vereinfachte Nomenklatur verwendet: Der Name der organischen Gruppe wird in ein Adjektiv umgewandelt (mit einem Suffix und der Endung "new"), und das Wort "alkohol" wird hinzugefügt:

Wenn die Struktur der organischen Gruppe komplexer ist, werden die für die gesamte organische Chemie üblichen Regeln verwendet. Nach solchen Regeln zusammengestellte Namen werden als systematisch bezeichnet. In Übereinstimmung mit diesen Regeln wird die Kohlenwasserstoffkette von dem Ende, an dem sich die OH-Gruppe befindet, durchnummeriert. Verwenden Sie dann diese Nummerierung, um die Position der verschiedenen Substituenten entlang der Hauptkette anzugeben. Fügen Sie das Suffix "ol" und eine Zahl am Ende des Namens hinzu, die die Position der OH-Gruppe angibt (Abb. 4):

Abb. 4. SYSTEMATISCHE BEZEICHNUNGEN VON ALKOHOLEN. Funktionell (OH) und Substitutiv (CH₃a) Gruppen sowie die entsprechenden digitalen Indizes werden in verschiedenen Farben hervorgehoben.

Die systematischsten Namen der einfachsten Alkohole werden nach den gleichen Regeln bezeichnet: Methanol, Ethanol, Butanol. Bei einigen Alkoholen haben sich die trivialen (vereinfachten) Namen, die sich in der Vergangenheit entwickelt haben, erhalten: Propargylalkohol HC є C-CH₂–ON, Glycerin HO - СH₂–CH (OH) -CH₂–OH, Pentaerythrit C (CH)₂HE)₄, Phenethylalkohol C₆H₅–CH₂–CH₂–OH.

Physikalische Eigenschaften von Alkoholen.

Die Alkohole sind in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich, die ersten drei einfachsten Vertreter sind Methanol, Ethanol und Propanol sowie tertiäres Butanol (H₃C)₃DREAM - mit Wasser in jedem Verhältnis gemischt. Mit einer Zunahme der Anzahl von C-Atomen in der organischen Gruppe beginnt sich der hydrophobe (wasserabstoßende) Effekt zu beeinflussen, die Löslichkeit in Wasser wird begrenzt und mit R, das mehr als 9 Kohlenstoffatome enthält, verschwindet es fast.

Aufgrund der Anwesenheit von OH-Gruppen zwischen den Molekülen der Alkohole entstehen Wasserstoffbrücken.

Abb. 5. WASSERSTOFFANSCHLÜSSE IN ALKOHOLEN (gestrichelte Linien)

Folglich haben alle Alkohole einen höheren Siedepunkt als die entsprechenden Kohlenwasserstoffe, z. B. T. kip. Ethanol + 78 ° C und T. Kip. Ethan –88,63 ° C; T. Kip. Butanol bzw. Butan + 117,4 ° C bzw. –0,5 ° C

Chemische Eigenschaften von Alkoholen.

Alkohole sind unterschiedliche Umwandlungen. Reaktionen von Alkoholen haben einige allgemeine Muster: Die Reaktivität von primären einwertigen Alkoholen ist höher als die von sekundären Alkoholen, sekundäre Alkohole wiederum sind chemisch aktiver als tertiäre. Bei zweiatomigen Alkoholen wird in dem Fall, in dem sich OH-Gruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen befinden, eine erhöhte Reaktivität (im Vergleich zu einwertigen Alkoholen) aufgrund des wechselseitigen Einflusses dieser Gruppen beobachtet. Für Alkohole sind Reaktionen möglich, die beim Bruch von CO- und OH-Bindungen auftreten.

1. Reaktionen, die durch die OH-Bindung verlaufen.

Alkohole zeigen im Zusammenspiel mit aktiven Metallen (Na, K, Mg, Al) die Eigenschaften schwacher Säuren und bilden Salze, sogenannte Alkoxide oder Alkoxide:

Alkoxide sind nicht chemisch stabil und hydrolysieren unter Einwirkung von Wasser zu Alkohol und Metallhydroxid:

Diese Reaktion zeigt, dass Alkohole im Vergleich zu Wasser schwächere Säuren sind (eine starke Säure verdrängt eine schwache), außerdem bilden die Alkohole bei Wechselwirkung mit Alkalilösungen keine Alkoholate. In mehrwertigen Alkoholen (wenn OH-Gruppen an benachbarte C-Atome gebunden sind) ist die Acidität der Alkoholgruppen jedoch viel höher und sie können Alkoholate nicht nur bei der Interaktion mit Metallen bilden, sondern auch mit Alkalien:

Wenn in mehratomigen Alkoholen HO-Gruppen an nicht benachbarte C-Atome gebunden sind, sind die Eigenschaften der Alkohole nahezu einatomig, da sich der gegenseitige Einfluss der NO-Gruppen nicht manifestiert.

Bei der Wechselwirkung mit mineralischen oder organischen Säuren bilden die Alkohole Ester - Verbindungen, die das R - O - A - Fragment enthalten (A ist der Säurerest). Die Bildung von Estern tritt auch während der Wechselwirkung von Alkoholen mit Anhydriden und Carbonsäurechloriden auf (6).

Unter Einwirkung von Oxidationsmitteln (K₂Cr₂O₇, KMnO₄) primäre Alkohole bilden Aldehyde und sekundäre Alkohole - Ketone (Abb. 7)

Abb. 7. BILDUNG VON ALDEHYDEN UND KETONEN BEI DER ALKOHOLOXIDIERUNG

Die Reduktion von Alkoholen führt zur Bildung von Kohlenwasserstoffen mit der gleichen Anzahl an C-Atomen wie das Molekül des Ausgangsalkohols (Abb. 8).

Abb. 8. WIEDERHERSTELLUNG VON BUTANOL

2. Reaktionen, die durch die CO-Bindung verlaufen.

In Gegenwart von Katalysatoren oder starken Mineralsäuren tritt eine Dehydratisierung von Alkoholen auf (Wasser wird abgespalten), und die Reaktion kann in zwei Richtungen ablaufen:

a) intermolekulare Dehydratisierung unter Beteiligung von zwei Molekülen Alkohol, während die CO-Bindungen eines der Moleküle brechen, was zur Bildung von Ethern führt - Verbindungen, die das R-O-R-Fragment enthalten (9A).

b) Bei der intramolekularen Dehydratisierung werden Alkene gebildet - Kohlenwasserstoffe mit einer Doppelbindung. Häufig laufen beide Prozesse - die Bildung von Ether und Alken - parallel ab (Abb. 9B).

Im Fall von sekundären Alkoholen sind zwei Reaktionsrichtungen bei der Bildung von Alken möglich (9B). Die vorherrschende Richtung ist die, dass im Kondensationsprozess Wasserstoff vom am wenigsten hydrierten Kohlenstoffatom (markiert mit 3) abgespalten wird, d. H. umgeben von weniger Wasserstoffatomen (im Vergleich zu Atom 1). Gezeigt in fig. 10 Reaktionen werden zur Herstellung von Alkenen und Ethern verwendet.

Der Abbau der CO-Bindung in Alkoholen tritt auch auf, wenn die OH-Gruppe durch Halogen oder eine Aminogruppe ersetzt wird (Abb. 10).

Abb. 10. AUSTAUSCH DER ON-GRUPPE IM ALKOHOL DURCH HALOGEN ODER AMINOGROUP

Die Reaktionen in Abb. 10, zur Herstellung von Halogenkohlenwasserstoffen und Aminen.

Alkohol bekommen.

Einige der oben gezeigten Reaktionen (Abb. 6.9, 10) sind reversibel und können sich in entgegengesetzter Richtung ändern, wenn sich die Bedingungen ändern. Dies führt zur Bildung von Alkoholen, z. B. zur Hydrolyse von Estern und Halogenkohlenwasserstoffen (Abb. 11A bzw. B) sowie zur Hydratisierung Alkene - durch Zugabe von Wasser (Fig. 11B).

Abb. 11. HERSTELLUNG VON ALKOHOLEN DURCH HYDROLYSE UND HYDRATATION VON ORGANISCHEN VERBINDUNGEN

Die Hydrolysereaktion von Alkenen (Abb. 11, Schema B) bildet die industrielle Herstellung niederer Alkohole mit bis zu 4 C-Atomen.

Ethanol wird auch während der sogenannten alkoholischen Fermentation von Zuckern gebildet, beispielsweise Glucose C₆H₁₂Oh!₆. Der Prozess findet in Gegenwart von Hefepilzen statt und führt zur Bildung von Ethanol und CO.₂:

Fermentation kann nicht mehr als 15% ige wässrige Alkohollösung erhalten werden, da bei einer höheren Konzentration an Alkohol Hefepilze absterben. Alkohollösungen höherer Konzentration werden durch Destillation erhalten.

Methanol wird in der Industrie durch Reduktion von Kohlenmonoxid bei 400 ° C unter einem Druck von 20–30 MPa in Gegenwart eines Katalysators hergestellt, der aus Oxiden von Kupfer, Chrom und Aluminium besteht:

Wird anstelle der Hydrolyse von Alkenen (Abb. 11) eine Oxidation durchgeführt, entstehen zweiatomige Alkohole (Abb. 12).

Abb. 12. Empfangen von zwei Alkoholen

Die Verwendung von Alkoholen.

Die Fähigkeit von Alkoholen, an einer Vielzahl chemischer Reaktionen teilzunehmen, ermöglicht es ihnen, verschiedene organische Verbindungen herzustellen: Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren von Ethern und Estern, die als organische Lösungsmittel bei der Herstellung von Polymeren, Farbstoffen und Arzneimitteln verwendet werden.

Methanol CH₃HE wird als Lösungsmittel verwendet, und auch bei der Herstellung von Formaldehyd zur Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Harzen wurde Methanol als aussichtsreicher Kraftstoff angesehen. Große Mengen an Methanol werden für die Gewinnung und den Transport von Erdgas verwendet. Methanol ist die giftigste Verbindung unter allen Alkoholen. Die letale Dosis für die Einnahme beträgt 100 ml.

Ethanol C₂H₅OH ist die Ausgangsverbindung für die Herstellung von Acetaldehyd, Essigsäure sowie für die Herstellung von Carbonsäureestern, die als Lösungsmittel verwendet werden. Darüber hinaus ist Ethanol - der Hauptbestandteil aller alkoholischen Getränke - in der Medizin als Desinfektionsmittel weit verbreitet.

Butanol wird als Lösungsmittel für Fette und Harze verwendet und dient außerdem als Rohstoff für die Herstellung von Duftstoffen (Butylacetat, Butylsalicylat usw.). In Shampoos wird es als eine Komponente verwendet, die die Transparenz der Lösungen erhöht.

Benzylalkohol C₆H₅–CH₂-OH ist im freien Zustand (und in Form von Estern) in den ätherischen Ölen von Jasmin und Hyazinthe enthalten. Es hat antiseptische (desinfizierende) Eigenschaften, es wird in Kosmetika als Konservierungsmittel für Cremes, Lotionen, Elixiere und in der Parfümerie - als Duftstoff - verwendet.

Phenethylalkohol C₆H₅–CH₂–CH₂–OH besitzt einen Rosengeruch, es ist in Rosenöl enthalten und wird in der Parfümerie verwendet.

Ethylenglykol HOCH₂–CH₂OH wird bei der Herstellung von Kunststoffen und als Frostschutzmittel (ein Zusatzstoff, der den Gefrierpunkt von wässrigen Lösungen senkt) sowie bei der Herstellung von Textil- und Druckfarben verwendet.

Diethylenglykol HOCH₂–CH₂OCH₂–CH₂OH wird zum Füllen von hydraulischen Bremsvorrichtungen sowie in der Textilindustrie zum Ausrüsten und Färben von Textilien verwendet.

Glycerin HOCH₂–CH (OH) -CH₂OH wird zur Herstellung von Polyester-Glyphthalharzen verwendet, außerdem ist es Bestandteil vieler kosmetischer Zubereitungen. Nitroglycerin (Abb. 6) ist der Hauptbestandteil von Dynamit, das im Bergbau und im Eisenbahnbau als Sprengstoff verwendet wird.

Pentaerythritol (HOCH₂)₄C wird zur Herstellung von Polyestern (Pentaphthalsäureharzen), als Härter von Kunstharzen, als Weichmacher für Polyvinylchlorid sowie zur Herstellung des Sprengstoffs Tetranitropentaerythrit verwendet.

Polyalkohole Xylit HOCH2- (CHOH) 3-CH2OH und Sorbit HOCH2- (CHOH) 4-CH2OH haben einen süßen Geschmack. Sie werden anstelle von Zucker zur Herstellung von Süßwaren für Menschen mit Diabetes und Fettleibigkeit verwendet. Sorbit kommt in Vogelbeeren und Kirschbeeren vor.

http://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/SPIRTI.html