Haupt Getreide

Glukose interagiert mit

Qualitative Reaktion von Glucose mit Kupfer (II) hydroxid

Glucose enthält fünf Hydroxylgruppen und eine Aldehydgruppe. Daher bezieht es sich auf den Aldehydalkohol. Seine chemischen Eigenschaften ähneln mehratomigen Alkoholen und Aldehyden. Die Reaktion mit Kupfer (II) hydroxid zeigt die reduzierenden Eigenschaften von Glucose. Fügen wir einige Tropfen einer Kupfer (II) -sulfatlösung und einer Alkalilösung zu einer Glucoselösung hinzu. Es bildet sich kein Kupferhydroxid-Niederschlag. Die Lösung wird hellblau lackiert. In diesem Fall löst Glukose Kupfer (II) -hydroxid auf und verhält sich wie ein mehrwertiger Alkohol. Lösung erwärmen. Die Farbe der Lösung beginnt sich zu verändern. Zuerst wird ein gelber Niederschlag von Cu gebildet. 2 O, das mit der Zeit größere rote CuO-Kristalle bildet. Glukose wird zu Glukonsäure oxidiert.

Ausrüstung: Halterung für Reagenzgläser, Reagenzgläser, Brenner, Clip für Reagenzgläser.

Sicherheitstechnik. Befolgen Sie die Regeln für das Arbeiten mit Alkalilösungen.

Formulierung von Erfahrung und Text - Ph.D. Pavel Bespalov.

http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/ac425a5f-377f-5f58-14f1-2aff690e960c/index.htm

Lektion 37. Chemische Eigenschaften von Kohlenhydraten

Monosaccharidglukose hat die chemischen Eigenschaften von Alkoholen und Aldehyden.

Reaktionen von Glukose durch Alkoholgruppen

Glucose interagiert mit Carbonsäuren oder ihren Anhydriden unter Bildung von Estern. Zum Beispiel mit Essigsäureanhydrid:

Als mehrwertiger Alkohol reagiert Glucose mit Kupfer (II) -hydroxid unter Bildung einer hellblauen Lösung von Kupfer (II) -glycosid:

Reaktionen Glucosealdehydgruppe

Die Reaktion des "Silberspiegels":

Oxidation von Glucose mit Kupfer (II) -hydroxid bei Erhitzen in alkalischer Umgebung:

Unter der Wirkung von Bromwasser wird Glukose auch zu Gluconsäure oxidiert.

Die Oxidation von Glucose mit Salpetersäure führt zu einer zweibasischen Zuckersäure:

Rückgewinnung von Glukose in Hexahydolsorbit:

Sorbit kommt in vielen Beeren und Früchten vor.

Sorbit in der Pflanzenwelt

Drei Arten der Glukosegärung
unter der Einwirkung verschiedener Enzyme

Disaccharidreaktionen

Hydrolyse von Saccharose in Gegenwart von Mineralsäuren (H2SO4, HCl, H2MIT3):

Oxidation von Maltose (einem reduzierenden Disaccharid), zum Beispiel die Reaktion eines "Silberspiegels":

Polysaccharidreaktionen

Die Hydrolyse von Stärke in Gegenwart von Säuren oder Enzymen kann in Schritten erfolgen. Bei verschiedenen Bedingungen können Sie verschiedene Produkte auswählen - Dextrine, Maltose oder Glukose:

Stärke ergibt eine blaue Färbung mit einer wässrigen Lösung von Jod. Beim Erhitzen verschwindet die Farbe und wenn sie abgekühlt ist, erscheint sie wieder. Iodkrachmal-Reaktion ist eine qualitative Reaktion von Stärke. Iodstärke wird als Iodinkorporationsverbindung in die inneren Kanäle von Stärkemolekülen angesehen.

Hydrolyse von Cellulose in Gegenwart von Säuren:

Nitrierung von Cellulose mit konzentrierter Salpetersäure in Gegenwart konzentrierter Schwefelsäure. Von den drei möglichen Nitroestern (Mono-, Di- und Trinitroestern) der Cellulose wird, abhängig von der Salpetersäuremenge und der Reaktionstemperatur, meist einer von ihnen gebildet. Zum Beispiel die Bildung von Trinitrocellulose:

Trinitrocellulose, Pyroxylin genannt, wird zur Herstellung von rauchfreien Pulvern verwendet.

Celluloseacetylierung durch Umsetzung mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Essigsäure und Schwefelsäure:

Von Triacetylcellulose erhalten Sie eine künstliche Faser - Acetat.

Cellulose wird in einer Kupfer - Ammoniak - Reagenzlösung gelöst [Cu (NH3)4] (OH)2 in konzentriertem Ammoniak. Durch Ansäuern einer solchen Lösung unter besonderen Bedingungen erhält man Cellulose in Form von Filamenten.
Es ist eine Kupfer-Ammonium-Faser.

Unter Einwirkung von Alkali auf Cellulose und dann Schwefelkohlenstoff wird Cellulosexanthogenat gebildet:

Aus der alkalischen Lösung eines solchen Xanthogenates erhält man Cellulosefaserviskose.

Zellstoffanwendung

ÜBUNGEN.

1. Geben Sie die Reaktionsgleichungen an, in denen Glukose auftritt: a) reduzierende Eigenschaften; b) oxidative Eigenschaften.

2. Bringen Sie zwei Gleichungen der Reaktionen der Glucose-Fermentation mit, bei denen Säuren gebildet werden.

3. Aus Glukose erhalten Sie: a) Kalziumsalz von Chloressigsäure (Kalziumchloracetat);
b) Kaliumsalz der Brombuttersäure (Kaliumbrombutyrat).

4. Glukose wurde sorgfältig mit Bromwasser oxidiert. Die resultierende Verbindung wurde mit Methylalkohol in Gegenwart von Schwefelsäure erhitzt. Schreiben Sie die Gleichungen der chemischen Reaktionen und benennen Sie die resultierenden Produkte.

5. Wie viele Gramm Glucose wurden einer alkoholischen Fermentation unterzogen, wobei mit einer Ausbeute von 80% vorgegangen wurde, wenn zur Neutralisierung des während dieses Verfahrens gebildeten Kohlendioxids (IV) 65,57 ml einer 20% igen wässrigen Natriumhydroxidlösung (Dichte 1,22 g / ml) erforderlich waren? Wie viele Gramm Natriumbicarbonat bildeten sich?

6. Mit welchen Reaktionen kann unterschieden werden: a) Glukose von Fruktose; b) Saccharose aus Maltose?

7. Bestimmen Sie die Struktur der sauerstoffhaltigen organischen Verbindung, von der 18 g mit 23,2 g Ammoniaklösung von Silberoxid Ag reagieren können2O und das Volumen an Sauerstoff, das zur Verbrennung der gleichen Menge dieser Substanz erforderlich ist, ist gleich dem Volumen an CO, das während seiner Verbrennung gebildet wird2.

8. Was ist der Grund für das Auftreten einer blauen Farbe, wenn die Jodlösung auf Stärke wirkt?

9. Welche Reaktionen können zur Unterscheidung von Glukose, Saccharose, Stärke und Zellulose verwendet werden?

10. Geben Sie die Formel Celluloseester und Essigsäure an (in drei Gruppen der OH-Struktureinheit der Cellulose). Benennen Sie diese Sendung. Wo wird Celluloseacetat eingesetzt?

11. Welches Reagenz wird zum Auflösen von Cellulose verwendet?

Antworten auf Übungen zu Thema 2

Lektion 37

1. a) Die reduzierenden Eigenschaften von Glucose in Reaktion mit Bromwasser:

b) Die oxidativen Eigenschaften von Glucose in der Reaktion der katalytischen Hydrierung der Aldehydgruppe:

2. Fermentation von Glukose unter Bildung organischer Säuren:

3

4

5. Berechnen Sie die Masse an NaOH in einer 20% igen Lösung von 65,57 ml:

m (NaOH) = (NaOH) · m (20% NaOH) = w · V = 0,2 · 1,22 · 65,57 = 16,0 g

Neutralisierungsgleichung zur Bildung von NaHCO3:

In Reaktion (1) wird m verbraucht (CO2) = x = 16 · 44/40 = 17,6 g und m wird gebildet (NaHCO3) = y = 16 · 84/40 = 33,6 g.

Die Reaktion der alkoholischen Gärung von Glukose:

Unter Berücksichtigung der Ausbeute von 80% in der Reaktion (2) sollte theoretisch gebildet werden:

Glukosemasse: z = 180 · 22 / (2 · 44) = 45 g.

6. Unterscheidung: a) Glucose von Fructose und b) Sucrose von Maltose unter Verwendung der "Silberspiegel" -Reaktion. Glucose und Maltose ergeben bei dieser Reaktion einen Silberniederschlag, und Fructose und Saccharose reagieren nicht.

Aus den Aufgabendaten geht hervor, dass die gesuchte Substanz eine Aldehydgruppe und dieselbe Anzahl von Atomen C und O enthält. Dies kann Kohlenhydrat C seinnH2nOn. Die Gleichungen der Reaktionen ihrer Oxidation und Verbrennung:

Aus der Reaktionsgleichung (1) ist die Molmasse des Kohlenhydrats:

x = 18 · 232 / 23,2 = 180 g / mol

8. Unter der Einwirkung einer Lösung von Jod auf Stärke wird eine neue gefärbte Verbindung gebildet. Dies erklärt das Auftreten der blauen Farbe.

9. Aus dem Satz von Substanzen: Glukose, Saccharose, Stärke und Zellulose - wir bestimmen die Glukose durch Reaktion des "Silberspiegels".
Stärke ist durch blaue Färbung mit einer wässrigen Lösung von Jod unterscheidbar.
Saccharose ist in Wasser sehr löslich, während Cellulose unlöslich ist. Darüber hinaus wird Saccharose auch unter Einwirkung von Kohlensäure bei 40–50 ° C unter Bildung von Glucose und Fructose leicht hydrolysiert. Dieses Hydrolysat ergibt eine Silberspiegelreaktion.
Die Hydrolyse von Cellulose erfordert ein längeres Sieden in Gegenwart von Schwefelsäure.

10, 11. Die Antworten sind im Text der Lektion enthalten.

http://him.1september.ru/2004/45/15.htm

Glukose interagiert mit

Die chemischen Eigenschaften von Glucose sowie andere Aldosen beruhen auf der Anwesenheit in ihrem Molekül: a) einer Aldehydgruppe; b) alkoholische Hydroxylgruppen; c) Hemiacetal (glycosidic) hydroxyl.

Spezifische Eigenschaften

1. Fermentation (Fermentation) von Monosacchariden

Die wichtigste Eigenschaft von Monosacchariden ist ihre enzymatische Fermentation, d.h. Zersetzung von Molekülen in Fragmente unter Einwirkung verschiedener Enzyme. Die Fermentation wird hauptsächlich Hexosen in Gegenwart von Enzymen unterzogen, die von Hefepilzen, Bakterien oder Schimmelpilzen ausgeschieden werden. Abhängig von der Art des aktiven Enzyms werden Reaktionen der folgenden Typen unterschieden:

1) Alkoholische Gärung

2) Milchsäuregärung

(gebildet in Organismen höherer Tiere mit Muskelkontraktionen).

3) ölige Gärung

4) Zitronenfermentation

Reaktionen mit der Aldehydgruppe von Glucose (Eigenschaften von Glucose als Aldehyd)

1. Rückgewinnung (Hydrierung) unter Bildung eines mehrwertigen Alkohols

Während dieser Reaktion wird die Carbonylgruppe reduziert und eine neue Alkoholgruppe gebildet:

Sorbit kommt in vielen Beeren und Früchten vor, besonders viel Sorbit in den Früchten der Eberesche.

2. Oxidation

1) Oxidation mit Bromwasser

Qualitative Glukose-Reaktionen wie Aldehyd!

Fließen in einem alkalischen Medium, wenn die Reaktion mit einer Ammoniaklösung von Ag erhitzt wird2O (Silberspiegelreaktion ") und mit Kupfer (II) -hydroxid Cu (OH)2 führen zur Bildung eines Gemisches von Glucoseoxidationsprodukten.

2) Silberspiegelreaktion

Das Salz dieser Säure, Calciumgluconat, ist ein bekanntes Medikament.

Videotest "Qualitative Reaktion von Glucose mit Ammoniaklösung von Silber (I) oxid"

3) Oxidation mit Kupfer (II) hydroxid

Während dieser Reaktionen wird die Aldehydgruppe-CHO zur Carboxylgruppe-COOH oxidiert.

Reaktionen von Glukose unter Beteiligung von Hydroxylgruppen (Eigenschaften von Glukose als mehrwertiger Alkohol)

1. Wechselwirkung mit Cu (OH)2 unter Bildung von Kupfergluconat (II)

Hochwertige Reaktion auf Glukose als mehrwertigen Alkohol!

Wie Ethylenglykol und Glycerin ist Glukose in der Lage, Kupfer (II) -hydroxid zu lösen und eine lösliche blaue Verbindung zu bilden:

Fügen wir einige Tropfen Kupfer (II) -sulfat-Lösung und Alkalilösung zur Glucoselösung hinzu. Es bildet sich kein Kupferhydroxid-Niederschlag. Die Lösung wird hellblau lackiert.

In diesem Fall löst Glukose Kupfer (II) -hydroxid auf und verhält sich wie ein mehrwertiger Alkohol und bildet eine komplexe Verbindung.

Videotest "Qualitative Reaktion von Glukose mit Kupfer (II) hydroxid"

2. Wechselwirkung mit Halogenalkanen unter Bildung von Ethern

Glucose bildet als mehrwertiger Alkohol Ether:

Die Reaktion erfolgt in Gegenwart von Ag2O, um das während der Reaktion freigesetzte HI zu binden.

3. Wechselwirkung mit Carbonsäuren oder ihren Anhydriden unter Bildung von Estern.

Zum Beispiel mit Essigsäureanhydrid:

Reaktionen unter Beteiligung von Hemiacetalhydroxyl

1. Wechselwirkung mit Alkoholen zur Bildung von Glykosiden

Glykoside sind Kohlenhydratderivate, bei denen der Rest einer organischen Verbindung durch die glykosidische Hydroxylgruppe ersetzt wird.

Das in cyclischen Formen von Glucose enthaltene hemiacetal (glycosidische) Hydroxyl ist sehr reaktiv und kann leicht durch Reste verschiedener organischer Verbindungen ersetzt werden.

Glykoside werden im Falle von Glucose Glucoside genannt. Die Verbindung zwischen dem Kohlenhydratrest und dem Rest der anderen Komponente wird als glykosidisch bezeichnet.

Glykoside sind als Ether aufgebaut.

Unter Einwirkung von Methylalkohol in Gegenwart von gasförmigem Chlorwasserstoff wird ein Wasserstoffatom einer Glycosidhydroxylgruppe durch eine Methylgruppe ersetzt:

Unter diesen Bedingungen reagiert nur Glycosidhydroxyl, alkoholische Hydroxylgruppen sind nicht an der Reaktion beteiligt.

Glykoside spielen eine äußerst wichtige Rolle in der Pflanzen- und Tierwelt. Es gibt eine große Anzahl natürlicher Glykoside, in deren Molekülen mit dem C (1) -Atom Glukose Rückstände der verschiedensten Verbindungen sind.

Oxidationsreaktionen

Ein stärkeres Oxidationsmittel ist Salpetersäure NO3 - oxidiert Glucose zu zweibasischer Glucarsäure (Zucker):

Während dieser Reaktion sind sowohl die Aldehydgruppe - CHO als auch die primäre Alkoholgruppe - CH2OH wird zu Carboxyl-COOH oxidiert.

Videotest "Die Oxidation von Glucose durch Sauerstoff in Gegenwart von Metelenblau"

http://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/uglevody/ximicheskie-svojstva-glyukozy.html

Chemische Eigenschaften von Glukose.

Die chemischen Eigenschaften von Monosacchariden sind auf die Besonderheiten ihrer Struktur zurückzuführen.

Betrachten Sie die chemischen Eigenschaften von Glukose als Beispiel.

Monosaccharide zeigen die Eigenschaften von Alkoholen und Carbonylverbindungen.

I. Reaktionen Carbonylgruppe

a) Wie bei allen Aldehyden führt die Oxidation von Monosacchariden zu den entsprechenden Säuren. Wenn also Glucose durch eine Ammoniaklösung von Silberhydroxid oxidiert wird, wird Gluconsäure gebildet (die "Silberspiegelreaktion").

Diese Reaktionen sind qualitativ für Glucose als Aldehyd.

Salz der Gluconsäure - Calciumgluconat - eine bekannte Droge.

b) Die Reaktion von Monosacchariden mit Kupferhydroxid führt beim Erhitzen ebenfalls zu Aldonsäuren.

Diese Reaktionen sind qualitativ für Glucose als Aldehyd.

c) Stärkere Oxidationsmittel oxidieren nicht nur den Aldehyd, sondern auch die primären Alkoholgruppen in die Carboxylgruppe, was zu zweibasischen Zuckersäuren (Aldarsäure) führt. Typischerweise wird konzentrierte Salpetersäure für diese Oxidation verwendet.

Die Reduktion von Zuckern führt zu mehratomigen Alkoholen. Wasserstoff wird in Gegenwart von Nickel, Lithiumaluminiumhydrid usw. als Reduktionsmittel verwendet.

3. Trotz der Ähnlichkeit der chemischen Eigenschaften von Monosacchariden mit Aldehyden reagiert Glukose nicht mit Natriumhydrogensulfit (NaHSO)3).

Ii. Reaktionen durch Hydroxylgruppen

Reaktionen an Hydroxylgruppen von Monosacchariden werden in der Regel in hemiacetaler (cyclischer) Form durchgeführt.

1. Alkylierung (Bildung von Ethern).

Unter Einwirkung von Methylalkohol in Gegenwart von gasförmigem Chlorwasserstoff wird das Wasserstoffatom der Glycosidhydroxylgruppe durch eine Methylgruppe ersetzt.

Bei Verwendung stärkerer Alkylierungsmittel wie Methyljodid oder Dimethylsulfat beeinflusst eine solche Umwandlung alle Hydroxylgruppen des Monosaccharids.

2. Acylierung (Bildung von Estern).

Die Wirkung von Glucose auf Essigsäureanhydrid erzeugt einen Ester, Pentaacetylglucose.

3. Wie alle mehrwertigen Alkohole ergibt Glukose mit Kupfer (II) -hydroxid in der Kälte zu Kupfer (II) -glukonat eine intensive blaue Farbe - eine qualitative Reaktion auf Glukose als mehrwertigen Alkohol.

helle blaue Lösung

Iii. Spezifische Reaktionen

1. Verbrennung (sowie vollständige Oxidation in einem lebenden Organismus):

2. Fermentationsreaktionen

Darüber hinaus zeichnet sich Glukose durch bestimmte Eigenschaften aus - Fermentationsprozesse. Fermentation ist der Abbau von Zuckermolekülen durch Enzyme (Enzyme). Zucker mit der Anzahl der Kohlenstoffatome, ein Vielfaches von drei, wird einer Fermentation unterzogen. Es gibt viele Arten der Gärung, von denen die bekanntesten die folgenden sind:

a) alkoholische Gärung

b) Milchsäuregärung

c) butyrische Fermentation

Die erwähnte Fermentation, die durch Mikroorganismen verursacht wird, hat einen breiten praktischen Wert. Zum Beispiel Alkoholiker - um Ethylalkohol zu erhalten, bei der Weinbereitung, beim Brauen usw. und Milchsäure -, um Milchsäure und fermentierte Milchprodukte zu erhalten.

Fruktose wird in alle Reaktionen einbezogen, die für mehratomige Alkohole charakteristisch sind, jedoch sind die Reaktionen der Aldehydgruppe im Gegensatz zu Glucose nicht charakteristisch.

Chemische Eigenschaften von Ribose C5H10O5 ähnlich wie Glukose.

D) Die biologische Rolle von Glukose.

D-Glukose (Traubenzucker) ist in der Natur weit verbreitet: in Trauben und anderen Früchten, im Honig. Es ist ein wesentlicher Bestandteil von Blut und Gewebe von Tieren und eine direkte Energiequelle für Zellreaktionen. Der Glukosespiegel im menschlichen Blut ist konstant und liegt im Bereich von 0,08 bis 0,11%. Das Vollblutvolumen eines Erwachsenen enthält 5-6 g Glukose. Diese Menge reicht aus, um den Energieaufwand des Körpers für 15 Minuten zu decken. seine Lebensunterhalt. In einigen Pathologien, zum Beispiel bei Diabetes mellitus, steigt der Glucosegehalt im Blut und sein Überschuss wird im Urin ausgeschieden. Gleichzeitig kann die Glukosemenge im Urin auf 12% gegenüber den üblichen - 0,1% - ansteigen.

3. Disaccharide.

Oligosaccharide sind Kohlenhydrate, deren Moleküle 2 bis 8-10 Reste von Monosacchariden enthalten, die durch glycosidische Bindungen verbunden sind. Demnach werden Disaccharide, Trisaccharide usw. unterschieden.

Disaccharide sind komplexe Zucker, deren jedes Molekül während der Hydrolyse in zwei Moleküle Monosaccharide zerfällt. Disaccharide sind zusammen mit Polysacchariden eine der Hauptquellen von Kohlenhydraten in menschlichen und tierischen Lebensmitteln. Disaccharide sind aufgrund ihrer Struktur Glykoside, bei denen zwei Moleküle von Monosacchariden durch eine glycosidische Bindung verbunden sind.

Struktur

1. Moleküle von Disacchariden können zwei Reste eines Monosaccharids oder zwei Reste verschiedener Monosaccharide enthalten.

2. Die Bindungen zwischen den Resten von Monosacchariden können zwei Arten sein:

a) Hemiacetalhydroxylgruppen beider Monosaccharidmoleküle sind an der Bindung beteiligt. Zum Beispiel die Bildung eines Saccharosemoleküls;

b) Hemiacetalhydroxyl eines Monosaccharids und alkoholische Hydroxylgruppen eines anderen Monosaccharids sind an der Bildung einer Bindung beteiligt. Zum Beispiel die Bildung von Molekülen aus Maltose, Laktose und Cellobiose.

Um die Struktur der Disaccharide zu bestimmen, muss man wissen: aus welchen Monosacchariden sie aufgebaut sind, wie die Anomerenzentren dieser Monosaccharide (- oder -) sind, wie groß der Zyklus (Furanose oder Pyranose) ist und welche Hydroxylgruppen zwei Monosaccharidmoleküle haben.

Disaccharide werden in zwei Gruppen unterteilt: reduzierende und nicht reduzierende.

Unter Disacchariden sind Maltose, Lactose und Saccharose besonders bekannt.

Maltose (Malzzucker), bei der es sich um α-Glucopyranosyl- (1-4) -α-glucopyranose handelt, wird als Zwischenprodukt unter der Wirkung von Amylasen auf Stärke (oder Glykogen) gebildet und enthält zwei Reste von α-D-Glucose. Der Name des Zuckers, dessen Hemiacetalhydroxyl an der Bildung einer glykosidischen Bindung beteiligt ist, endet mit "Schlamm".

In dem Maltosemolekül weist der zweite Glucoserest freie Hemiacetalhydroxylgruppe auf. Solche Disaccharide haben reduzierende Eigenschaften.

Die reduzierenden Disaccharide umfassen insbesondere Maltose (Malzzucker), die in Malz enthalten ist, d.h. gekeimt und dann getrocknete und gehackte Getreidekörner.

Maltose besteht aus zwei D-Glucopyranose-Resten, die durch eine (1–4) -Glucosidbindung verknüpft sind, d. H. Glycosidische Hydroxylgruppen eines Moleküls und alkoholische Hydroxylgruppen am vierten Kohlenstoffatom eines anderen Monosaccharidmoleküls sind an der Bildung der Etherbindung beteiligt. Anomeres Kohlenstoffatom (C1), das an der Bildung dieser Bindung beteiligt ist, hat die конфигура-Konfiguration, und das anomere Atom mit freier glycosidischer Hydroxylgruppe (rot markiert) kann sowohl die α- (α-Maltose) - als auch die β-Konfiguration (β-Maltose) haben.

Maltose ist ein weißes Wasser, löslich in Wasser, süß im Geschmack, aber deutlich weniger als Zucker (Saccharose).

Wie zu sehen ist, gibt es in Maltose freie glykosidische Hydroxylgruppen, wodurch die Fähigkeit, eine Schleife zu öffnen und auf die Aldehydform zu übertragen, erhalten bleibt. In dieser Hinsicht kann Maltose Reaktionen eingehen, die für Aldehyde charakteristisch sind, und insbesondere die Reaktion eines "Silberspiegels" ergeben, daher wird sie als reduzierendes Disaccharid bezeichnet. Darüber hinaus geht Maltose in viele Reaktionen ein, die für Monosaccharide charakteristisch sind, z. B. Ether und Ester.

Das Disaccharid Laktose (Milchzucker) ist nur in der Milch enthalten und besteht aus D-Galactose und D-Glucose. Dies ist α-Glucopyranosyl- (1-4) -glucopyranose:

Da im Lactosemolekül freie Hemiacetalhydroxylgruppen (im Glucoserest) enthalten sind, gehört es zur Anzahl der reduzierenden Disaccharide.

Eines der häufigsten Disaccharide ist Saccharose (Zuckerrohr oder Rübenzucker) - normaler Nahrungsmittelzucker. Das Saccharosemolekül besteht aus einem D-Glucoserest und einem D-Fructoserrest. Daher ist es α-Glucopyranosyl- (1-2) -β-Fructofuranosid:

Im Gegensatz zu den meisten Disacchariden hat Saccharose keine freie Hemiacetalhydroxylgruppe und keine reduzierenden Eigenschaften.

Nicht reduzierende Disaccharide umfassen Saccharose (Rüben- oder Rohrzucker). Es kommt in Zuckerrohr, Zuckerrüben (bis zu 28% der Trockensubstanz), Pflanzensäften und Früchten vor. Das Saccharosemolekül ist aus α, D-Glucopyranose und β, D-Fructofuranose aufgebaut.

Im Gegensatz zu Maltose wird die glycosidische Bindung (1-2) zwischen Monosacchariden durch die glycosidischen Hydroxylgruppen beider Moleküle gebildet, dh es gibt keine freie glycosidische Hydroxylgruppe. Infolgedessen gibt es keine Reduktionsfähigkeit von Saccharose, sie führt nicht zur Reaktion eines "Silberspiegels" und wird daher als nicht reduzierende Disaccharide bezeichnet.

Unter natürlichen Trisacchariden sind nur wenige wichtig. Am bekanntesten ist Raffinose, das Rückstände von Fruktose, Glukose und Galaktose enthält, die in großen Mengen in Zuckerrüben und in vielen anderen Pflanzen vorkommen.

Im Allgemeinen sind in Pflanzengeweben vorhandene Oligosaccharide in ihrer Zusammensetzung vielfältiger als Oligosaccharide von tierischen Geweben.

Sie haben alle die gleiche empirische Formel C12H22Oh!11, d.h. sind Isomere.

Saccharose ist eine weiße kristalline Substanz, süß im Geschmack, gut löslich in Wasser.

Für Saccharose charakteristische Reaktionen von Hydroxylgruppen. Wie alle Disaccharide wird Saccharose durch Säure- oder enzymatische Hydrolyse in Monosaccharide umgewandelt.

Disaccharide sind typische zuckerartige Kohlenhydrate; Dies sind feste farblose kristalline Substanzen, die in Wasser sehr gut löslich sind und einen süßen Geschmack haben.

Von den Disacchariden ist Saccharose C am wichtigsten.12H22O11:

Das Molekül der Saccharose besteht aus Resten von Glukose und Fruktose.

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Glukose

Eigenschaften und physikalische Eigenschaften von Glukose

Glucosemoleküle können in der linearen (Aldehydalkohol mit fünf Hydroxylgruppen) und in der cyclischen Form (α- und β-Glucose) vorliegen, und die zweite Form wird aus der ersten durch die Wechselwirkung der Hydroxylgruppe am 5. Kohlenstoffatom mit der Carbonylgruppe erhalten (Fig. 1).

Abb. 1. Formen der Existenz von Glucose: a) β-Glucose; b) α-Glucose; c) lineare Form

Glukoseproduktion

In der Industrie wird Glukose durch Hydrolyse von Polysacchariden - Stärke und Cellulose gewonnen:

Chemische Eigenschaften von Glukose

Die folgenden chemischen Eigenschaften sind charakteristisch für Glukose:

1) Reaktionen, bei denen die Carbonylgruppe beteiligt ist:

- Glucose wird durch Erhitzen mit Ammoniaklösung aus Silberoxid (1) und Kupfer (II) -hydroxid (2) zu Gluconsäure oxidiert

- Glukose kann in Hexahydolsorbit gewonnen werden

- Glucose geht keine Reaktionen ein, die für Aldehyde charakteristisch sind, z. B. bei der Reaktion mit Natriumhydrogensulfit.

2) Reaktionen, an denen Hydroxylgruppen beteiligt sind:

- Glucose ergibt eine blaue Färbung mit Kupfer (II) -hydroxid (qualitative Reaktion auf mehrwertige Alkohole).

- die Bildung von Ethern. Unter Einwirkung von Methylalkohol auf eines der Wasserstoffatome wird durch eine Gruppe CH ersetzt3. Diese Reaktion beinhaltet eine glycosidische Hydroxylgruppe, die sich in der cyclischen Form von Glucose im ersten Kohlenstoffatom befindet.

- Bildung von Estern. Unter der Wirkung von Essigsäureanhydrid werden alle fünf -OH-Gruppen im Glucosemolekül durch die -O-CO-CH-Gruppe ersetzt3.

Glukoseanwendung

Glukose wird in der Textilindustrie häufig zum Färben und Drucken von Mustern verwendet. Spiegel und Christbaumschmuck herstellen; in der Lebensmittelindustrie; in der mikrobiologischen Industrie als Nährmedium zur Herstellung von Futterhefe; in der Medizin für eine Vielzahl von Krankheiten, insbesondere wenn der Körper erschöpft ist.

Beispiele zur Problemlösung

Die qualitative Reaktion auf die Aldehydgruppe ist die "Silberspiegelreaktion" (Glukose ist ein Aldehydalkohol), durch die Silber in seiner reinen Form freigesetzt wird und Carbonsäure gebildet wird:

Die Oxidation von Glucose unter harten Bedingungen, beispielsweise mit konzentrierter Salpetersäure, führt zur Bildung von Glucarsäure:

Berechnen Sie die Menge an Glukosesubstanz:

M (C6H12O6) = 2 × Ar (C) + 12 × Ar (H) + 6 × Ar (O) = 2 × 12 + 12 × 1 + 6 × 16 = 180 g / mol;

Nach der Reaktionsgleichung n (C6H12O6): n (CO2) = 1: 2 bedeutet es

Finden Sie die Menge an freigesetztem Kohlendioxid:

http://ru.solverbook.com/spravochnik/ximiya/soedineniya/glyukoza/

Glukose interagiert mit

Saccharose, im Gegensatz zu Glukose

2) wasserlöslich

3) reagiert mit Methanol

4) bezieht sich auf Disaccharide

5) reagiert mit Wasser

Notieren Sie die Nummern der ausgewählten Verbindungen.

4) bezieht sich auf Disaccharide (Glukose - Monosaccharid)

5) reagiert mit Wasser (Hydrolyse)

Wählen Sie aus der vorgeschlagenen Liste zwei Substanzen aus, mit denen Glukose interagiert.

1) Calciumcarbonat

2) Kupfer (II) hydroxid

3) Natriumsulfat

4) ammoniakalische Lösung von Silber (I) oxid

Notieren Sie die Nummern der ausgewählten Substanzen im Antwortfeld.

Glukose ist ein Aldehydalkohol, daher sind Reaktionen für Aldehyde und Alkohole charakteristisch.

Hochwertige Reaktion auf Aldehyde - mit einer Ammoniaklösung von Silberoxid.

Qualitative Reaktion auf mehrwertige Alkohole - mit frisch hergestelltem Kupferhydroxid.

Wählen Sie aus der vorgeschlagenen Liste zwei Substanzen aus, an deren Bildung sowohl ionische als auch kovalente Bindungen beteiligt sind.

1) Natriumchlorid

2) Calciumcarbid

3) Siliziumoxid

5) Natriumnitrat

Notieren Sie die Nummern der ausgewählten Substanzen im Antwortfeld.

Natriumchlorid ist eine Verbindung mit einem Ionenbindungstyp, Silica ist kovalent, Glucose ist kovalent. Nur im Fall von Calciumcarbid und Natriumnitrat sind sowohl ionische (zwischen Kation und Anion) als auch kovalente (zwischen Nichtmetallatomen in einem Anion) Bindungen in der Verbindung vorhanden.

Calciumcarbid hat nur eine ionische Bindung

Nein, es ist noch kovalent zwischen den Kohlenstoffatomen. Calciumcarbid-Formel

Wählen Sie aus der vorgeschlagenen Liste zwei Substanzen aus, mit denen Glukose interagiert.

1) Natriumcarbonat

3) Calciumsulfat

4) ammoniakalische Lösung von Silber (I) oxid

Notieren Sie die Nummern der ausgewählten Substanzen im Antwortfeld.

Glukose ist ein Aldehydalkohol, daher sind Reaktionen für Aldehyde und Alkohole charakteristisch.

Qualitative Reaktion auf Aldehyde - mit Ammoniaklösung von Silberoxid (4). Reagiert während der Verbrennung mit Sauerstoff (2).

Wählen Sie aus der vorgeschlagenen Liste zwei Substanzen aus, die keiner Hydrolyse unterliegen.

Notieren Sie die Nummern der ausgewählten Substanzen im Antwortfeld.

Stärke, Cellulose - Polysaccharide, Saccharose - Disaccharide - sie können alle hydrolysiert werden, aber Glucose und Fructose sind bereits Monosaccharide und werden daher nicht hydrolysiert.

Wählen Sie aus der vorgeschlagenen Liste zwei Aussagen, die spezifisch für Glukose sind, im Gegensatz zu Saccharose.

1) verbrennt unter Bildung von CO2

2) reagiert auf den "Silberspiegel"

3) reagiert mit Kupfer (II) hydroxid

4) reagiert nicht auf Polykondensation

5) keine Hydrolyse durchmacht

Notieren Sie die ausgewählten Assertionsnummern im Antwortfeld.

Es ist wichtig zu wissen, dass Glukose (in der azyklischen Form) im Gegensatz zu Saccharose eine freie Aldehydgruppe enthält. Daher geht sie in die Reaktion eines "Silberspiegels" über. Da sie jedoch ein Monosaccharid ist, unterliegt sie keiner Hydrolyse.

Stellen Sie eine Übereinstimmung zwischen dem Namen des Stoffes und der allgemeinen Formel der Klasse (Gruppe) der organischen Verbindungen her, zu der er gehört: Wählen Sie für jede durch einen Buchstaben angegebene Position die entsprechende durch eine Zahl angegebene Position aus.

Schreiben Sie die Zahlen in der Antwort auf und ordnen Sie sie in der Reihenfolge der Buchstaben ein:

A) Glukose - Kohlenhydrat, Formel 2).

B) 2-Methylpropanal-Aldehyd, die allgemeine Formel der Aldehyde: 4).

B) Butin-2-alky 3).

Wählen Sie aus der vorgeschlagenen Liste der Kohlenhydrate zwei aus, die die Reaktion des "Silberspiegels" ergeben.

Notieren Sie die Nummern der ausgewählten Substanzen im Antwortfeld.

Die Reaktion des Silberspiegels ist eine qualitative Reaktion auf die Aldehydgruppe, die in der Struktur solcher Monosaccharide wie Glucose und Ribose vorhanden ist.

Wählen Sie aus der vorgeschlagenen Liste zwei Substanzen aus, mit denen Glucose unter normalen Bedingungen (ohne Erhitzen und Katalysatoren) reagiert.

3) frisch gefälltes Kupfer (II) hydroxid

4) Salzsäure

Notieren Sie die Nummern der ausgewählten Substanzen im Antwortfeld.

Glucose ist ein Monosaccharid, ein Aldehydalkohol, und er unterliegt qualitativen Reaktionen für Aldehyde und mehratomige Alkohole, wie das Entfärben von Bromwasser (als Aldehyd) und die Reaktion mit frisch gefälltem Kupfer (II) -hydroxid (als mehrwertigem Alkohol).

Wählen Sie aus der vorgeschlagenen Liste der Kohlenhydrate zwei aus, die bei der Hydrolysereaktion reagieren können.

Notieren Sie die Nummern der ausgewählten Substanzen im Antwortfeld.

Oligosaccharide, Polysaccharide, Ester gehen in die Hydrolyse ein.

Glucose und Fructose - Monosaccharide, Saccharose - Oligosaccharid, Ribose - Monosaccharid und Cellulose - Polysaccharid.

Wählen Sie aus der vorgeschlagenen Liste zwei Substanzen aus, die nicht auf die Hydrolyse reagieren.

1) Glucosepentaacetat

Notieren Sie die Nummern der ausgewählten Substanzen im Antwortfeld.

Oligosaccharide, Polysaccharide, Ester gehen in die Hydrolyse ein.

Glucosepentaacetat ist ein Ester, Cellulose ist ein Polysaccharid, Fructose ist ein Monosaccharid, Saccharose ist ein Oligosaccharid, Glycin ist eine Aminosäure.

Wählen Sie aus der vorgeschlagenen Liste zwei Substanzen aus, die auf Hydrolyse reagieren.

Notieren Sie die Nummern der ausgewählten Substanzen im Antwortfeld.

Oligosaccharide, Polysaccharide und Ester gehen in die Hydrolyse ein.

Phenylalanin ist eine Aminosäure, Stärke ist ein Polysaccharid, Ribose ist ein Monosaccharid, Maltose ist ein Oligosaccharid, Glukose ist ein Monosaccharid.

Wählen Sie aus der vorgeschlagenen Liste zwei Substanzen aus, mit denen Glucose unter normalen Bedingungen (ohne Erhitzen und Katalysatoren) reagiert.

3) Kupfer (II) hydroxid

4) Salzsäure

5) Calciumcarbonat

Schreiben Sie in das Antwortfeld die Nummern der ausgewählten Substanzen in aufsteigender Reihenfolge.

Glucose ist ein Monosaccharid, hat eine Aldehydgruppe in der Struktur und geht qualitative Reaktionen für Aldehyde ein, wie Bleichen von Bromwasser und eine Reaktion mit frisch gefälltem Kupfer (II) -hydroxid.

Wählen Sie aus der vorgeschlagenen Liste der äußeren Einflüsse zwei Effekte aus, die zu einer Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit der alkoholischen Gärung von Glukose in einer wässrigen Lösung führen.

2) Verdünnung der Lösung

3) Druckerhöhung

4) Mahlen von Glukose

5) Ethanolzugabe

Notieren Sie die Nummern der ausgewählten äußeren Einflüsse im Antwortfeld.

Die Geschwindigkeit der chemischen Reaktion hängt von der Art der reagierenden Substanzen ab.

Die Reaktionsgeschwindigkeit nimmt mit steigender Temperatur zu, erhöht die Konzentration der Vorläufer (für gasförmige und gelöste Reagenzien), erhöht die Kontaktfläche der Reagenzien (für heterogene Reagenzien - die sich in verschiedenen Phasen befinden, z. B. flüssig und fest, fest und gasförmig) mit zunehmendem Druck (für gasförmige Reagenzien). Die Reaktionsgeschwindigkeit erhöht sich auch unter dem Einfluss von Katalysatoren - Substanzen, die die Reaktion beschleunigen, aber nicht Teil der Reaktionsprodukte sind.

Bei diesen Aggregatzuständen der Reagenzien trägt eine Zunahme der Oberfläche der Feststoffe und der Temperatur zu einer Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit bei.

http://chem-ege.sdamgia.ru/search?search=%D0%93%D0%BB%D1%8E%D0%BA%D0%BE% D0%B7%D0%B0page=2

Organische Chemie: Laborworkshop, Seite 25

Die resultierende Lösung wird für die folgenden Erfahrungen gespeichert.

Versuch Nr. 69. Reduktion von Kupfer (II) -hydroxid durch Glucose in Gegenwart von Alkali (Trommer-Reaktion)

Natronlauge

Kupfer (II) hydroxid

Die im vorangegangenen Versuch erhaltene alkalische Lösung von Kupferzucker wird über der Flamme einer Spirituslampe erhitzt. Das Auftreten einer gelben Farbe (Rotfärbung mit höherem Alkaligehalt oder längerer Erwärmung) weist auf die Rückgewinnung des Kupfers hin.

Glucose Gluconsäure

Erleben Sie die Nummer 70. Die Wechselwirkung von Glukose mit dem Reagenz von Fehling.

Fehlings Lösung (I)

Fehlings Lösung (II)

In das Reagenzglas 1 ml 1% ige Glucoselösung geben.

0,5 ml Fehling-I-Lösung,

0,5 ml Fehling-II-Lösung, schütteln Sie leicht und erhitzen Sie den Inhalt des Röhrchens mit einer kleinen Flamme einer Spirituslampe zum Kochen. Bei Erwärmung ändert sich die intensive blaue Farbe des Fehlingschen Reagenzes. Zunächst tritt ein gelber Niederschlag von Kupferhydroxidhydrat auf, der allmählich in Kupferoxid übergeht und als hellroter Niederschlag auf den Boden der Röhre fällt. Die in der Lösung enthaltene Glucose wird durch Sauerstoff des Kupferoxidhydrats vollständig zu Gluconsäure oxidiert. Reaktionsschema:

Diese Reaktion wird zur quantitativen Bestimmung von Zuckern in Lebensmittelprodukten verwendet.

Erfahrungsnummer 71. Wiedergewonnene Ammoniaklösung von Silberhydroxid (Silberspiegelreaktion)

Ammoniaklösung von Silberhydroxid (Tollens-Reagenz)

1% Glukoselösung

In ein Reagenzglas wird gründlich mit heißem Alkali gewaschen und mit Wasser gespült

1 ml Glukoselösung (1%) aufgießen und dazugeben

1 ml frisch zubereitete ammoniakalische Silberhydroxidlösung [Ag (NH3)2] Oh. Schütteln Sie leicht und erhitzen Sie den Inhalt der Röhre mit einer kleinen Flamme einer Spirituslampe. Wenn das Rohr erhitzt wird, wird metallisches Silber freigesetzt, und es bildet sich ein Silberspiegel (oder, wenn die Lösungen konzentriert sind, ein schwarzer Niederschlag aus kolloidalem Silber).

Gleichzeitig wird Glukose zu Glukonsäure oxidiert und Silberoxid zu Metall reduziert:

http://vunivere.ru/work1997/page25

Thema 7. "Kohlenhydrate".

Kohlenhydrate - sauerstoffhaltige organische Substanzen, in denen Wasserstoff und Sauerstoff in der Regel im Verhältnis 2: 1 (wie im Wassermolekül) stehen.

Die allgemeine Formel für die meisten Kohlenhydrate ist Cn(H2O)m. Einige andere Nicht-Kohlenhydratverbindungen reagieren jedoch auf diese allgemeine Formel, zum Beispiel: C (H2O) d. H. HCHO oder C2(H2O)2 CH3COOH.

In den linearen Formen von Kohlenhydratmolekülen ist immer eine Carbonylgruppe (als solche oder als Teil der Aldehydgruppe) vorhanden. In den linearen und cyclischen Formen von Kohlenhydratmolekülen gibt es mehrere Hydroxylgruppen. Kohlenhydrate werden daher als bifunktionelle Verbindungen klassifiziert.

Kohlenhydrate werden durch ihre Fähigkeit zur Hydrolyse in drei Hauptgruppen eingeteilt: Monosaccharide, Disaccharide und Polysaccharide. Monosaccharide (z. B. Glukose) werden nicht hydrolysiert, Moleküle von Disacchariden (z. B. Saccharose) hydrolysieren, um zwei Moleküle von Monosacchariden zu bilden, und Moleküle von Polysacchariden (z. B. Stärke) werden hydrolysiert, um viele Moleküle von Monosacchariden zu bilden.

Wenn in der linearen Form des Monosaccharidmoleküls eine Aldehydgruppe vorhanden ist, dann gehört dieses Kohlenhydrat zu Aldosen, dh es handelt sich um einen Aldehydalkohol (Aldose). Wenn die Carbonylgruppe in der linearen Form des Moleküls nicht an ein Wasserstoffatom gebunden ist, handelt es sich um Ketoalkohol (Ketose).

Entsprechend der Anzahl der Kohlenstoffatome in einem Molekül werden Monosaccharide in Triosen (n = 3), Tetrosen (n = 4), Pentosen (n = 5), Hexosen (n = 6) usw. unterteilt. In der Natur sind Pentosen und Hexosen am häufigsten.

Wenn die lineare Form des Hexosemoleküls eine Aldehydgruppe ist, dann gehört ein solches Kohlenhydrat zu Aldohexosen (z. B. Glucose), und wenn es sich nur um Carbonyl handelt, bezieht es sich auf Ketohexosen (z. B. Fructose).

http://www.yaklass.ru/materiali?mode=lsnthemethemeid=143

Chemische Eigenschaften von Glukose.

Die chemischen Eigenschaften von Monosacchariden sind auf die Besonderheiten ihrer Struktur zurückzuführen.

Betrachten Sie die chemischen Eigenschaften von Glukose als Beispiel.

Monosaccharide zeigen die Eigenschaften von Alkoholen und Carbonylverbindungen.

I. Reaktionen Carbonylgruppe

a) Wie bei allen Aldehyden führt die Oxidation von Monosacchariden zu den entsprechenden Säuren. Wenn also Glucose durch eine Ammoniaklösung von Silberhydroxid oxidiert wird, wird Gluconsäure gebildet (die "Silberspiegelreaktion").

Diese Reaktionen sind qualitativ für Glucose als Aldehyd.

Salz der Gluconsäure - Calciumgluconat - eine bekannte Droge.

b) Die Reaktion von Monosacchariden mit Kupferhydroxid führt beim Erhitzen ebenfalls zu Aldonsäuren.

Diese Reaktionen sind qualitativ für Glucose als Aldehyd.

c) Stärkere Oxidationsmittel oxidieren nicht nur den Aldehyd, sondern auch die primären Alkoholgruppen in die Carboxylgruppe, was zu zweibasischen Zuckersäuren (Aldarsäure) führt. Typischerweise wird konzentrierte Salpetersäure für diese Oxidation verwendet.

Die Reduktion von Zuckern führt zu mehratomigen Alkoholen. Wasserstoff wird in Gegenwart von Nickel, Lithiumaluminiumhydrid usw. als Reduktionsmittel verwendet.

3. Trotz der Ähnlichkeit der chemischen Eigenschaften von Monosacchariden mit Aldehyden reagiert Glukose nicht mit Natriumhydrogensulfit (NaHSO)3).

Ii. Reaktionen durch Hydroxylgruppen

Reaktionen an Hydroxylgruppen von Monosacchariden werden in der Regel in hemiacetaler (cyclischer) Form durchgeführt.

1. Alkylierung (Bildung von Ethern).

Unter Einwirkung von Methylalkohol in Gegenwart von gasförmigem Chlorwasserstoff wird das Wasserstoffatom der Glycosidhydroxylgruppe durch eine Methylgruppe ersetzt.

Bei Verwendung stärkerer Alkylierungsmittel wie Methyljodid oder Dimethylsulfat beeinflusst eine solche Umwandlung alle Hydroxylgruppen des Monosaccharids.

2. Acylierung (Bildung von Estern).

Die Wirkung von Glucose auf Essigsäureanhydrid erzeugt einen Ester, Pentaacetylglucose.

3. Wie alle mehrwertigen Alkohole ergibt Glukose mit Kupfer (II) -hydroxid in der Kälte zu Kupfer (II) -glukonat eine intensive blaue Farbe - eine qualitative Reaktion auf Glukose als mehrwertigen Alkohol.

helle blaue Lösung

Iii. Spezifische Reaktionen

1. Verbrennung (sowie vollständige Oxidation in einem lebenden Organismus):

2. Fermentationsreaktionen

Darüber hinaus zeichnet sich Glukose durch bestimmte Eigenschaften aus - Fermentationsprozesse. Fermentation ist der Abbau von Zuckermolekülen durch Enzyme (Enzyme). Zucker mit der Anzahl der Kohlenstoffatome, ein Vielfaches von drei, wird einer Fermentation unterzogen. Es gibt viele Arten der Gärung, von denen die bekanntesten die folgenden sind:

a) alkoholische Gärung

b) Milchsäuregärung

c) butyrische Fermentation

Die erwähnte Fermentation, die durch Mikroorganismen verursacht wird, hat einen breiten praktischen Wert. Zum Beispiel Alkoholiker - um Ethylalkohol zu erhalten, bei der Weinbereitung, beim Brauen usw. und Milchsäure -, um Milchsäure und fermentierte Milchprodukte zu erhalten.

Fruktose wird in alle Reaktionen einbezogen, die für mehratomige Alkohole charakteristisch sind, jedoch sind die Reaktionen der Aldehydgruppe im Gegensatz zu Glucose nicht charakteristisch.

Chemische Eigenschaften von Ribose C5H10O5 ähnlich wie Glukose.

D) Die biologische Rolle von Glukose.

D-Glukose (Traubenzucker) ist in der Natur weit verbreitet: in Trauben und anderen Früchten, im Honig. Es ist ein wesentlicher Bestandteil von Blut und Gewebe von Tieren und eine direkte Energiequelle für Zellreaktionen. Der Glukosespiegel im menschlichen Blut ist konstant und liegt im Bereich von 0,08 bis 0,11%. Das Vollblutvolumen eines Erwachsenen enthält 5-6 g Glukose. Diese Menge reicht aus, um den Energieaufwand des Körpers für 15 Minuten zu decken. seine Lebensunterhalt. In einigen Pathologien, zum Beispiel bei Diabetes mellitus, steigt der Glucosegehalt im Blut und sein Überschuss wird im Urin ausgeschieden. Gleichzeitig kann die Glukosemenge im Urin auf 12% gegenüber den üblichen - 0,1% - ansteigen.

3. Disaccharide.

Oligosaccharide sind Kohlenhydrate, deren Moleküle 2 bis 8-10 Reste von Monosacchariden enthalten, die durch glycosidische Bindungen verbunden sind. Demnach werden Disaccharide, Trisaccharide usw. unterschieden.

Disaccharide sind komplexe Zucker, deren jedes Molekül während der Hydrolyse in zwei Moleküle Monosaccharide zerfällt. Disaccharide sind zusammen mit Polysacchariden eine der Hauptquellen von Kohlenhydraten in menschlichen und tierischen Lebensmitteln. Disaccharide sind aufgrund ihrer Struktur Glykoside, bei denen zwei Moleküle von Monosacchariden durch eine glycosidische Bindung verbunden sind.

Struktur

1. Moleküle von Disacchariden können zwei Reste eines Monosaccharids oder zwei Reste verschiedener Monosaccharide enthalten.

2. Die Bindungen zwischen den Resten von Monosacchariden können zwei Arten sein:

a) Hemiacetalhydroxylgruppen beider Monosaccharidmoleküle sind an der Bindung beteiligt. Zum Beispiel die Bildung eines Saccharosemoleküls;

b) Hemiacetalhydroxyl eines Monosaccharids und alkoholische Hydroxylgruppen eines anderen Monosaccharids sind an der Bildung einer Bindung beteiligt. Zum Beispiel die Bildung von Molekülen aus Maltose, Laktose und Cellobiose.

Um die Struktur der Disaccharide zu bestimmen, muss man wissen: aus welchen Monosacchariden sie aufgebaut sind, wie die Anomerenzentren dieser Monosaccharide (- oder -) sind, wie groß der Zyklus (Furanose oder Pyranose) ist und welche Hydroxylgruppen zwei Monosaccharidmoleküle haben.

Disaccharide werden in zwei Gruppen unterteilt: reduzierende und nicht reduzierende.

Unter Disacchariden sind Maltose, Lactose und Saccharose besonders bekannt.

Maltose (Malzzucker), bei der es sich um α-Glucopyranosyl- (1-4) -α-glucopyranose handelt, wird als Zwischenprodukt unter der Wirkung von Amylasen auf Stärke (oder Glykogen) gebildet und enthält zwei Reste von α-D-Glucose. Der Name des Zuckers, dessen Hemiacetalhydroxyl an der Bildung einer glykosidischen Bindung beteiligt ist, endet mit "Schlamm".

In dem Maltosemolekül weist der zweite Glucoserest freie Hemiacetalhydroxylgruppe auf. Solche Disaccharide haben reduzierende Eigenschaften.

Die reduzierenden Disaccharide umfassen insbesondere Maltose (Malzzucker), die in Malz enthalten ist, d.h. gekeimt und dann getrocknete und gehackte Getreidekörner.

Maltose besteht aus zwei D-Glucopyranose-Resten, die durch eine (1–4) -Glucosidbindung verknüpft sind, d. H. Glycosidische Hydroxylgruppen eines Moleküls und alkoholische Hydroxylgruppen am vierten Kohlenstoffatom eines anderen Monosaccharidmoleküls sind an der Bildung der Etherbindung beteiligt. Anomeres Kohlenstoffatom (C1), das an der Bildung dieser Bindung beteiligt ist, hat die конфигура-Konfiguration, und das anomere Atom mit freier glycosidischer Hydroxylgruppe (rot markiert) kann sowohl die α- (α-Maltose) - als auch die β-Konfiguration (β-Maltose) haben.

Maltose ist ein weißes Wasser, löslich in Wasser, süß im Geschmack, aber deutlich weniger als Zucker (Saccharose).

Wie zu sehen ist, gibt es in Maltose freie glykosidische Hydroxylgruppen, wodurch die Fähigkeit, eine Schleife zu öffnen und auf die Aldehydform zu übertragen, erhalten bleibt. In dieser Hinsicht kann Maltose Reaktionen eingehen, die für Aldehyde charakteristisch sind, und insbesondere die Reaktion eines "Silberspiegels" ergeben, daher wird sie als reduzierendes Disaccharid bezeichnet. Darüber hinaus geht Maltose in viele Reaktionen ein, die für Monosaccharide charakteristisch sind, z. B. Ether und Ester.

Das Disaccharid Laktose (Milchzucker) ist nur in der Milch enthalten und besteht aus D-Galactose und D-Glucose. Dies ist α-Glucopyranosyl- (1-4) -glucopyranose:

Da im Lactosemolekül freie Hemiacetalhydroxylgruppen (im Glucoserest) enthalten sind, gehört es zur Anzahl der reduzierenden Disaccharide.

Eines der häufigsten Disaccharide ist Saccharose (Zuckerrohr oder Rübenzucker) - normaler Nahrungsmittelzucker. Das Saccharosemolekül besteht aus einem D-Glucoserest und einem D-Fructoserrest. Daher ist es α-Glucopyranosyl- (1-2) -β-Fructofuranosid:

Im Gegensatz zu den meisten Disacchariden hat Saccharose keine freie Hemiacetalhydroxylgruppe und keine reduzierenden Eigenschaften.

Nicht reduzierende Disaccharide umfassen Saccharose (Rüben- oder Rohrzucker). Es kommt in Zuckerrohr, Zuckerrüben (bis zu 28% der Trockensubstanz), Pflanzensäften und Früchten vor. Das Saccharosemolekül ist aus α, D-Glucopyranose und β, D-Fructofuranose aufgebaut.

Im Gegensatz zu Maltose wird die glycosidische Bindung (1-2) zwischen Monosacchariden durch die glycosidischen Hydroxylgruppen beider Moleküle gebildet, dh es gibt keine freie glycosidische Hydroxylgruppe. Infolgedessen gibt es keine Reduktionsfähigkeit von Saccharose, sie führt nicht zur Reaktion eines "Silberspiegels" und wird daher als nicht reduzierende Disaccharide bezeichnet.

Unter natürlichen Trisacchariden sind nur wenige wichtig. Am bekanntesten ist Raffinose, das Rückstände von Fruktose, Glukose und Galaktose enthält, die in großen Mengen in Zuckerrüben und in vielen anderen Pflanzen vorkommen.

Im Allgemeinen sind in Pflanzengeweben vorhandene Oligosaccharide in ihrer Zusammensetzung vielfältiger als Oligosaccharide von tierischen Geweben.

Sie haben alle die gleiche empirische Formel C12H22Oh!11, d.h. sind Isomere.

Saccharose ist eine weiße kristalline Substanz, süß im Geschmack, gut löslich in Wasser.

Für Saccharose charakteristische Reaktionen von Hydroxylgruppen. Wie alle Disaccharide wird Saccharose durch Säure- oder enzymatische Hydrolyse in Monosaccharide umgewandelt.

Disaccharide sind typische zuckerartige Kohlenhydrate; Dies sind feste farblose kristalline Substanzen, die in Wasser sehr gut löslich sind und einen süßen Geschmack haben.

Von den Disacchariden ist Saccharose C am wichtigsten.12H22O11:

Das Molekül der Saccharose besteht aus Resten von Glukose und Fruktose.

Aufgenommen am: 2016-12-26; Ansichten: 4348; BESTELLSCHRIFTARBEIT

http://helpiks.org/8-88554.html

Die Antwort

Nastasia940

Glucose ist Aldehydalkohol und Fructose ist Ketonalkohol. Sie können mit anderen Substanzen interagieren, wie mehrwertigen Alkoholen und Aldehyden (Glucose) oder Ketonen (Fructose).

beide Substanzen können reagieren mit: O2 (Verbrennung), Cu (OH) 2 (qualitative Reaktion auf mehrwertige Alkohole)
Glucose kann auch mit Aldehyd mit Ag2O (Silberspiegel p-s) reagieren.

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