Disaccharide sind Kohlenhydrate, die beim Erhitzen mit Wasser in Gegenwart von Mineralsäuren oder unter dem Einfluss von Enzymen einer Hydrolyse unterliegen und in zwei Moleküle von Monosacchariden gespalten werden.

Das häufigste Disaccharid ist Saccharose (Zuckerrohr oder Rübenzucker). Holen Sie es aus Zuckerrohr oder aus Zuckerrüben. Milch enthält 5% Laktose - Milchzucker. Maltose kommt in keimenden Körnern vor und wird durch Hydrolyse von Maisstärke gebildet. Cellobiose ist ein Zwischenprodukt bei der enzymatischen Hydrolyse von Cellulose.

Struktur Ein Disaccharidmolekül besteht aus zwei Molekülen von Monosacchariden, die durch eine glycosidische Bindung verbunden sind. Abhängig davon, welche Kohlenstoffatome an der Bildung einer glycosidischen Bindung beteiligt sind, kann das Disaccharidmolekül eine freie Carbonylgruppe enthalten oder nicht.

Disaccharide können in zwei Gruppen eingeteilt werden: nicht reduzierend und reduzierend. Nicht reduzierende Zucker haben in keinem anomeren Zentrum OH-Gruppen, während reduzierende Zucker in einem anomeren Zentrum eine freie OH-Gruppe aufweisen.

Nicht reduzierende Zucker werden als Glycosylglycoside bezeichnet. reduzierende - Glycosylglycoside.

Maltose ist ein reduzierendes Disaccharid, das während der enzymatischen Hydrolyse von Stärke gebildet wird. Maltose besteht aus zwei D-Glucoseresten, die an Positionen 1, 4 durch eine glykosidische Bindung verbunden sind.

Saccharose besteht aus Glucose- und Fructoserresten, die durch eine 1,2-glycosidische Bindung verbunden sind. In Saccharose sind Hemiacetal-Hydroxylgruppen beider Monosaccharidmoleküle an der Bildung einer glykosidischen Bindung beteiligt, wodurch Saccharose ein nicht reduzierender Zucker ist.

Chemische Eigenschaften von Disacchariden:

1) die Fähigkeit zur Hydrolyse: Unter der Wirkung einer Säure oder des entsprechenden Enzyms wird die glycosidische Bindung abgebrochen und zwei Monosaccharide gebildet;

2) durch Ionen von Kupfer, Silber, Quecksilber oxidiert werden, Risse bilden und in alle Reaktionen eingehen, die für Verbindungen mit freien Carbonylgruppen charakteristisch sind;

3) Disaccharide können zu Kohlendioxid und Wasser oxidiert werden. Unter der Wirkung von Hefeenzymen produzieren Saccharose und Maltose Ethanol, und Laktose ändert sich nicht.

http://www.e-reading.club/chapter.php/88413/62/Titarenko_-_Shpargalka_po_organicheskoii_himii.html

Disaccharide

Disaccharide (Disaccharide, Oligosaccharide) sind eine Gruppe von Kohlenhydraten, deren Moleküle aus zwei einfachen Zuckern bestehen, die durch eine glycosidische Bindung unterschiedlicher Konfiguration in einem Molekül vereint sind. Die generalisierte Disaccharidformel kann dargestellt werden als₁₂H₂₂Oh!₁₁.

Abhängig von der Struktur der Moleküle und ihren chemischen Eigenschaften gibt es reduzierende (Glycosid-Glycoside) und nicht-reduzierende Disahare (Glycosid-Glycoside). Laktose, Maltose und Cellobiose sind nicht reduzierende Disaccharide, Saccharose und Trehalose sind nicht reduzierende.

Chemische Eigenschaften

Disaharas sind feste kristalline Substanzen. Kristalle verschiedener Substanzen sind von weiß bis braun gefärbt. Sie lösen sich gut in Wasser und Alkohol auf, haben einen süßen Geschmack.

Während der Hydrolysereaktion werden glycosidische Bindungen abgebrochen, wodurch die Disaccharide bis zu zwei einfache Zucker aufbrechen. Bei der umgekehrten Hydrolyse des Kondensationsprozesses verschmelzen mehrere Moleküle von Disacchariden zu komplexen Kohlenhydraten - Polysacchariden.

Laktose - Milchzucker

Der Begriff "Laktose" wird in Latein mit "Milchzucker" übersetzt. Dieses Kohlenhydrat wird so genannt, weil es in großen Mengen in Milchprodukten enthalten ist. Laktose ist ein Polymer, das aus zwei Monosacchariden besteht - Glukose und Galaktose. Im Gegensatz zu anderen Disaharen ist Laktose nicht hygroskopisch. Holen Sie sich dieses Kohlenhydrat aus Molke.

Anwendungsspektrum

Laktose ist in der pharmazeutischen Industrie weit verbreitet. Aufgrund der fehlenden Hygroskopizität wird es zur Herstellung von leicht zu hydrolysierenden Medikamenten auf Zuckerbasis verwendet. Andere Kohlenhydrate, die hygroskopisch sind, dämpfen schnell und der Wirkstoff in ihnen zerfällt schnell.

Milchzucker wird in biologischen pharmazeutischen Laboratorien bei der Herstellung von Nährmedien für die Kultivierung verschiedener Kulturen von Bakterien und Pilzen verwendet, beispielsweise bei der Herstellung von Penicillin.

Bei der pharmazeutischen Isomerisierung von Lactose wird Lactulose erhalten. Lactulose ist ein biologisches Probiotikum, das die Darmbeweglichkeit bei Verstopfung, Dysbiose und anderen Verdauungsproblemen normalisiert.

Nützliche Eigenschaften

Milchzucker ist die wichtigste nährungs- und plastische Substanz, die für die harmonische Entwicklung des wachsenden Organismus von Säugetieren, einschließlich des menschlichen Kindes, unerlässlich ist. Laktose ist ein Nährboden für die Entwicklung von Milchsäurebakterien im Darm, die die Fäulnisprozesse im Darm verhindern.

Von den vorteilhaften Eigenschaften der Laktose kann unterschieden werden, dass sie bei hoher Energieintensität nicht zur Fettbildung verwendet wird und den Cholesterinspiegel im Blut nicht erhöht.

Möglicher Schaden

Schaden für den menschlichen Körper verursacht keine Laktose. Die einzige Kontraindikation für die Verwendung von Milchzucker enthaltenden Produkten ist die Laktoseintoleranz, die bei Menschen mit einem Mangel an Enzym Laktase auftritt, der Milchzucker in einfache Kohlenhydrate zerlegt. Laktoseintoleranz ist die Ursache für die mangelnde Verdauung von Milchprodukten durch Menschen, oft auch für Erwachsene. Diese Pathologie manifestiert sich in Form von Symptomen wie:

• Übelkeit und Erbrechen;
• Durchfall;
• Blähungen
• Koliken;
• Juckreiz und Hautausschlag;
• allergische Rhinitis;
• geschwollen

Die Laktoseintoleranz ist oft physiologisch und mit einem Altersmangel an Laktose verbunden.

Maltose - Malzzucker

Maltose, die aus zwei Glucoseresten besteht, ist ein Disaccharid, das von Körnern produziert wird, um das Gewebe seiner Embryonen aufzubauen. In einer geringeren Menge Maltose findet man in Pollen und Nektar von Blütenpflanzen, in Tomaten. Malzzucker wird auch von einigen Bakterienzellen produziert.

Bei Tieren und Menschen wird Maltose durch den Abbau von Polysacchariden - Stärke und Glykogen - mit Hilfe des Enzyms Maltase gebildet.

Die biologische Hauptfunktion von Maltose besteht darin, den Körper mit energetischem Material zu versorgen.

Möglicher Schaden

Maltose zeigt nur bei Menschen, die an Maltasemangel leiden, schädliche Eigenschaften. Als Folge davon sammeln sich im menschlichen Darm bei der Verwendung von Produkten, die Maltose, Stärke oder Glykogen enthalten, unteroxidierte Produkte an, was zu starkem Durchfall führt. Der Ausschluss dieser Produkte aus der Diät oder die Einnahme von Enzympräparaten mit Maltase hilft, die Symptome einer Maltoseintoleranz abzumildern.

Zuckerrohrzucker

Zucker, der in unserer täglichen Ernährung sowohl in reiner Form als auch in verschiedenen Gerichten enthalten ist, ist Saccharose. Es besteht aus Rückständen von Glukose und Fruktose.

In der Natur kommt Saccharose in verschiedenen Früchten vor: Obst, Beeren, Gemüse sowie in Zuckerrohr, von wo aus es zuerst abgebaut wurde. Der Prozess der Saccharose-Spaltung beginnt in der Mundhöhle und endet im Darm. Unter dem Einfluss von Alpha-Glucosidase wird Zuckerrohrzucker in Glukose und Fruktose zerlegt, die schnell in das Blut aufgenommen werden.

Nützliche Eigenschaften

Die Vorteile von Saccharose liegen auf der Hand. Saccharose ist ein in der Natur sehr verbreitetes Disaccharid und eine Energiequelle für den Körper. Sättigung des Blutes mit Glukose und Fruktose, Rohrzucker:

• gewährleistet die normale Funktion des Gehirns - des Hauptverbrauchers von Energie;
• ist eine Energiequelle für die Muskelkontraktion;
• steigert die Leistungsfähigkeit des Körpers;
• stimuliert die Synthese von Serotonin und verbessert so die Stimmung als antidepressiver Faktor;
• beteiligt sich an der Bildung strategischer (und nicht nur) Fettreserven;
• nimmt aktiv am Kohlenhydratstoffwechsel teil;
• unterstützt die Leberentgiftungsfunktion.

Nützliche Funktionen von Saccharose manifestieren sich nur, wenn sie in begrenzten Mengen verwendet werden. Am besten verwenden Sie 30-50 g Rohrzucker in Speisen, Getränken oder in reiner Form.

Schaden durch Missbrauch

Ein übermäßiger Tagesbedarf ist mit der Manifestation der schädlichen Eigenschaften von Saccharose verbunden:

• endokrine Störungen (Diabetes, Adipositas);
• Zerstörung von Zahnschmelz und Pathologien des Bewegungsapparates als Folge von Störungen des Mineralstoffwechsels;
• lose Haut, brüchige Nägel und Haare;
• Verschlechterung des Hautzustandes (Hautausschlag, Akne);
• Immunsuppression (wirksames Immunsuppressivum);
• Unterdrückung der Enzymaktivität;
• erhöhter Säuregehalt des Magensaftes;
• Niereninsuffizienz;
• Hypercholesterinämie und Triglyceridämie;
• Beschleunigung der Altersveränderungen.

Da bei der Absorption von Saccharose-Spaltprodukten (Glukose, Fruktose) Vitamine der Gruppe B eine aktive Rolle spielen, ist der übermäßige Verzehr von süßen Lebensmitteln mit einem Mangel an diesen Vitaminen behaftet. Langfristiger Mangel an Vitaminen der Gruppe B ist eine gefährliche dauerhafte Störung des Herzens und der Blutgefäße, Pathologien neuro-mentaler Aktivität.

Bei Kindern führt die Faszination mit Süßigkeiten zu einer Erhöhung ihrer Aktivität bis zur Entwicklung eines hyperaktiven Syndroms, einer Neurose oder einer Reizbarkeit.

Cellobiosedisaccharid

Cellobiose ist ein Disaccharid, das aus zwei Glucosemolekülen besteht. Es wird von Pflanzen und einigen Bakterienzellen produziert. Cellobiose stellt keinen biologischen Wert für den Menschen dar: Im menschlichen Körper wird diese Substanz nicht abgebaut, sondern ist eine Ballaststoffverbindung. In Pflanzen hat Cellobiose eine strukturelle Funktion, da sie Teil des Cellulosemoleküls ist.

Trehalose - Pilzzucker

Trehalose besteht aus Resten von zwei Glucosemolekülen. Enthalten in höheren Pilzen (daher der zweite Name), Algen, Flechten, einigen Würmern und Insekten. Es wird angenommen, dass die Anhäufung von Trehalose eine der Bedingungen für eine erhöhte Widerstandsfähigkeit der Zellen gegen Trocknen ist. Im menschlichen Körper wird nicht absorbiert, aber seine große Aufnahme in das Blut kann zu Vergiftungen führen.

Disaccharide sind in der Natur weit verbreitet - in Geweben und Zellen von Pflanzen, Pilzen, Tieren und Bakterien. Sie sind Teil der Struktur komplexer Molekülkomplexe und befinden sich im freien Zustand. Einige von ihnen (Laktose, Saccharose) sind das Energiesubstrat für lebende Organismen, andere (Cellobiose) haben eine strukturelle Funktion.

http://foodandhealth.ru/komponenty-pitaniya/disaharidy/

Disaccharide. Eigenschaften von Disacchariden.

Die wichtigsten Disaccharide sind Saccharose, Maltose und Laktose. Sie haben alle die allgemeine Formel C₁₂H₂₂Oh!₁₁, aber ihre Struktur ist anders.

Saccharose besteht aus 2 Zyklen, die durch ein glykosidisches Hydroxid miteinander verbunden sind:

Maltose besteht aus 2 Glukoserückständen:

Laktose:

Alle Disaccharide sind farblose Kristalle, süß im Geschmack und sehr gut wasserlöslich.

Chemische Eigenschaften von Disacchariden.

1) Hydrolyse Als Ergebnis bricht die Verbindung zwischen den 2 Zyklen und Monosaccharide bilden sich:

Reduktion von Dichariden - Maltose und Laktose. Sie reagieren mit einer Ammoniaklösung von Silberoxid:

Kann Kupfer (II) hydroxid zu Kupfer (I) oxid reduzieren:

Die Reduktionsfähigkeit wird durch die zyklische Natur der Form und den Gehalt an glykosidischen Hydroxylgruppen erklärt.

In Saccharose gibt es keine glycosidische Hydroxylgruppe, daher kann sich die cyclische Form nicht öffnen und in den Aldehyd übergehen.

Die Verwendung von Disacchariden.

Das häufigste Disaccharid ist Saccharose. Es ist eine Quelle von Kohlenhydraten in der menschlichen Nahrung.

Laktose kommt in der Milch vor und wird daraus gewonnen.

Maltose kommt in den gekeimten Samen von Getreide vor und wird durch die enzymatische Hydrolyse von Stärke gebildet.

http://www.calc.ru/Disakharidy-Svoystva-Disakharidov.html

Maltose besteht aus

Disaccharide (Maltose, Laktose, Saccharose)

Disaccharide wie Saccharose, Laktose, Maltose usw. sind als Bestandteile von Lebensmittelprodukten üblich und wichtig.

Disaccharide sind aufgrund ihrer chemischen Struktur Glykoside von Monosacchariden. Die meisten Disaccharide bestehen aus Hexosen, aber Disaccharide, die aus einem Hexosemolekül und einem Pentosemolekül bestehen, sind in der Natur bekannt.

Wenn ein Disaccharid gebildet wird, bildet ein Monosaccharidmolekül immer eine Bindung mit dem zweiten Molekül unter Verwendung seiner Hemiacetalhydroxylgruppe. Ein anderes Monosaccharidmolekül kann entweder mit Hemiacetalhydroxid oder einem von Alkoholhydroxylgruppen verbunden sein. Im letzteren Fall bleibt eine Hemiacetalhydroxylgruppe im Disaccharidmolekül frei.

Maltose, ein Reserve-Oligosaccharid, kommt in vielen Pflanzen in geringen Mengen vor, reichert sich in Malz an, meist in Gerstensamen, die unter bestimmten Bedingungen gekeimt haben. Daher wird Maltose oft Malzzucker genannt. Maltose wird in pflanzlichen und tierischen Organismen als Ergebnis der Stärkehydrolyse unter der Wirkung von Amylasen gebildet.

Maltose enthält zwei D-Glucopyranose-Reste, die durch eine (1®4) glykosidische Bindung miteinander verbunden sind.

Maltose hat reduzierende Eigenschaften, die bei der quantitativen Bestimmung verwendet werden. Es ist leicht wasserlöslich. Die Lösung erkennt Mutarotation.

Unter der Wirkung des Enzyms a-Glucosidase (Maltase) hydrolysiert Malzzucker zu zwei Glucosemolekülen:

Maltose wird mit Hefe fermentiert. Diese Fähigkeit der Maltose wird in der Technologie der Fermentationsproduktion bei der Herstellung von Bier, Ethylalkohol usw. verwendet. aus stärkehaltigen Rohstoffen.

Laktose - ein Reservedisaccharid (Milchzucker) - ist in der Milch (4-5%) enthalten und wird in der Käseindustrie aus der Molke nach der Trennung des Quarkes gewonnen. Nur durch spezielle Laktose-Hefe in Kefir und Koumiss fermentiert. Lactose wird aus Resten von b-D-Galactopyranose und a-D-Glucopyranose aufgebaut, die durch eine b- (1 → 4) -glycosidische Bindung verbunden sind. Lactose ist ein reduzierendes Disaccharid, wobei das freie Hemiacetalhydroxyl zu dem Glucoserest gehört, und die Sauerstoffbrücke verbindet das erste Kohlenstoffatom des Galactoserests mit dem vierten Kohlenstoffatom des Glucoserests.

Laktose wird durch die Wirkung des Enzyms b-Galactosidase (Laktase) hydrolysiert:

Laktose unterscheidet sich von anderen Zuckern in Abwesenheit von Hygroskopizität - sie dämpft nicht. Milchzucker wird als pharmazeutisches Produkt und als Nährstoff für Säuglinge verwendet. Wässrige Lösungen von Laktose mutarote, Laktose hat 4-5 mal weniger süßen Geschmack als Saccharose.

Der Laktosegehalt in der Muttermilch beträgt 8%. Aus der Muttermilch wurden mehr als 10 Oligosaccharide isoliert, deren Strukturfragment Laktose ist. Diese Oligosaccharide sind für die Bildung der Darmflora von Neugeborenen von großer Bedeutung, einige hemmen das Wachstum von intestinalen pathogenen Bakterien, insbesondere von Lactulose.

Saccharose (Rohrzucker, Rübenzucker) - dies ist ein Reservedisaccharid - ist in Pflanzen extrem verbreitet, insbesondere in Rübenwurzeln (14 bis 20%) sowie in Zuckerrohrstielen (14 bis 25%). Saccharose ist ein Transportzucker, in dem Kohlenstoff und Energie durch die Anlage transportiert werden. In Form von Saccharose wandern Kohlenhydrate von den Synthesestellen (Blättern) an den Ort, an dem sie sich im Bestand (Früchte, Wurzeln, Samen) befinden.

Saccharose besteht aus a-D-Glucopyranose und b-D-Fructofuranose, die aufgrund von glycosidischen Hydroxylgruppen durch a-1 → b-2-Bindung verbunden sind:

Saccharose enthält keine freie Hemiacetalhydroxylgruppe, daher ist sie nicht zur Hydroxyoxotautomerie fähig und ist ein nicht reduzierendes Disaccharid.

Beim Erhitzen mit Säuren oder unter Einwirkung von a-Glucosidase- und b-Fructofuranosidase-Enzymen (Invertase) hydrolysiert Saccharose unter Bildung einer Mischung aus gleichen Mengen Glucose und Fructose, was als Invertzucker bezeichnet wird.

Die wichtigsten Disaccharide sind Saccharose, Maltose und Laktose. Alle haben die allgemeine Formel C12H22O11, ihre Struktur ist jedoch unterschiedlich.

Saccharose besteht aus 2 Zyklen, die durch ein glykosidisches Hydroxid miteinander verbunden sind:

Maltose besteht aus 2 Glukoserückständen:

Laktose:

Alle Disaccharide sind farblose Kristalle, süß im Geschmack und sehr gut wasserlöslich.

Chemische Eigenschaften von Disacchariden.

1) Hydrolyse Als Ergebnis bricht die Verbindung zwischen den 2 Zyklen und Monosaccharide bilden sich:

Reduktion von Dichariden - Maltose und Laktose. Sie reagieren mit einer Ammoniaklösung von Silberoxid:

Kann Kupfer (II) hydroxid zu Kupfer (I) oxid reduzieren:

Die Reduktionsfähigkeit wird durch die zyklische Natur der Form und den Gehalt an glykosidischen Hydroxylgruppen erklärt.

In Saccharose gibt es keine glycosidische Hydroxylgruppe, daher kann sich die cyclische Form nicht öffnen und in den Aldehyd übergehen.

Die Verwendung von Disacchariden.

Das häufigste Disaccharid ist Saccharose.

Disaccharide (Maltose, Laktose, Saccharose)

Es ist eine Quelle von Kohlenhydraten in der menschlichen Nahrung.

Laktose kommt in der Milch vor und wird daraus gewonnen.

Maltose kommt in den gekeimten Samen von Getreide vor und wird durch die enzymatische Hydrolyse von Stärke gebildet.

Zusätzliches Material zum Thema: Disaccharide. Eigenschaften von Disacchariden.

Chemie-Rechner

Verbindungen chemischer Elemente

Chemie 7,8,9,10,11 Klasse, EGE, GIA

Eisen und seine Verbindungen.

Bohr und seine Verbindungen.

Disaccharide reduzieren

Maltose oder Malzzucker gehört zu den reduzierenden Disacchariden. Maltose wird durch partielle Hydrolyse von Stärke in Gegenwart von Enzymen oder einer wässrigen Säurelösung erhalten. Maltose wird aus zwei Glucosemolekülen aufgebaut (d. H. Es ist ein Glucosid). Glucose liegt in Maltose in Form eines cyclischen Halbacetals vor. Darüber hinaus wird die Verbindung zwischen den beiden Zyklen durch die Glykosidhydroxylgruppe eines Moleküls und die Hydroxylgruppe des vierten Tetraeders des anderen Moleküls gebildet. Die Besonderheit der Struktur des Maltosemoleküls besteht darin, dass es aus dem α-Anomer der Glukose aufgebaut ist:

Die Anwesenheit von freiem glykosidischem Hydroxyl bewirkt die Haupteigenschaften von Maltose:

Disaccharide

Fähigkeit zur Tautomerie und Mutarotation:

Maltose kann oxidiert und reduziert werden:

Für ein reduzierendes Disaccharid kann Phenylhydrazon und eine Lücke erhalten werden:

Das reduzierende Disaccharid kann mit Methylalkohol in Gegenwart von Chlorwasserstoff alkyliert werden:

Ob reduzierend oder nicht reduzierend - das Disaccharid kann mit Methyljodid in Gegenwart von nassem Silberoxid alkyliert oder mit Essigsäureanhydrid acetyliert werden. In diesem Fall gehen alle Hydroxylgruppen des Disaccharids in die Reaktion ein:

Ein anderes Produkt der höheren Polysaccharidhydrolyse ist Cellobiosedisaccharid:

Cellobiose sowie Maltose werden aus zwei Glucoseresten gebildet. Der Hauptunterschied besteht darin, dass die Reste im Cellobiose-Molekül durch β-glycosidische Hydroxylgruppe verknüpft sind.

Gemessen an der Struktur des Cellobiose-Moleküls sollte es ein reduzierender Zucker sein. Sie hat auch alle chemischen Eigenschaften von Disacchariden.

Ein weiterer reduzierender Zucker ist Laktose - Milchzucker. Dieses Disaccharid kommt in jeder Milch vor und gibt ihm einen Milchgeschmack, obwohl es weniger süß ist als Zucker. Aus Rückständen von β-D-Galactose und α-D-Glucose aufgebaut. Galactose ist ein Glukosepimer und zeichnet sich durch die Konfiguration des vierten Tetraeders aus:

Laktose hat alle Eigenschaften der Reduktion von Zuckern: Tautomerie, Mutarotation, Oxidation zu Lactobionsäure, Reduktion, Bildung von Hydrazonen und Lücken.

Aufgenommen am: 2017-08-01; Ansichten: 141;

MEHR SEHEN:

Frage 2. Disaccharide

Glycosidbildung

Die glykosidische Bindung hat eine wichtige biologische Bedeutung, da durch diese Bindung die kovalente Bindung von Monosacchariden in der Zusammensetzung von Oligo- und Polysacchariden erfolgt. Wenn eine glycosidische Bindung gebildet wird, interagiert die anomere OH-Gruppe eines Monosaccharids mit der OH-Gruppe eines anderen Monosaccharids oder Alkohols. Wenn dies geschieht, erfolgt die Spaltung des Wassermoleküls und die Bildung O-glycosidische Bindung. Alle linearen Oligomere (außer Disaccharide) oder Polymere enthalten monomere Reste, die an der Bildung von zwei glycosidischen Bindungen beteiligt sind, mit Ausnahme der terminalen Reste. Einige glycosidische Reste können drei glycosidische Bindungen bilden, was für verzweigte Oligo- und Polysaccharide charakteristisch ist. Oligo- und Polysaccharide können einen terminalen Rest eines Monosaccharids mit einer freien anomeren OH-Gruppe aufweisen, die nicht zur Bildung einer glycosidischen Bindung verwendet wird. In diesem Fall ist es möglich, wenn der Zyklus geöffnet wird, eine freie oxidierende Carbonylgruppe zu bilden. Solche Oligo- und Polysaccharide haben reduzierende Eigenschaften und werden daher als reduzierend oder reduzierend bezeichnet.

Abbildung - Die Struktur des Polysaccharids.

A. Bildung von a-1,4- und a-1,6-glycosidischen Bindungen.

B. Die Struktur des linearen Polysaccharids:

1-a-1,4-glycosidische Bindungen zwischen Manomeren;

2 - nicht reduzierendes Ende (die Bildung einer freien Carbonylgruppe im anomeren Kohlenhydrat ist nicht möglich);

3 - Wiederherstellungsende (möglicherweise Eröffnung des Zyklus mit Bildung einer freien Carbonylgruppe in anomerem Kohlenstoff).

Die monomere OH-Gruppe des Monosaccharids kann mit der NH2-Gruppe anderer Verbindungen interagieren, was zur Bildung einer N-glycosidischen Bindung führt. Eine ähnliche Verknüpfung ist in Nukleotiden und Glycoproteinen vorhanden.

Figure - Struktur der N-glycosidischen Bindung

Frage 2. Disaccharide

Oligosaccharide enthalten zwei bis zehn Monosaccharidreste, die durch eine glycosidische Bindung verbunden sind. Disaccharide sind die häufigsten oligomeren Kohlenhydrate, die in freier Form vorkommen, d. H. nicht an andere Verbindungen gebunden. Disaccharide sind aufgrund ihrer chemischen Natur Glykoside, die zwei Monosaccharide enthalten, die durch eine glycosidische Bindung in der a- oder b-Konfiguration verbunden sind. Lebensmittel enthalten hauptsächlich Disaccharide wie Saccharose, Laktose und Maltose.

Abbildung - Nahrungsmitteldisaccharide

Saccharose ist ein Disaccharid, das aus a-D-Glucose und b-D-Fructose besteht, die durch eine, b-1,2-glycosidische Bindung verbunden sind. In Saccharose sind sowohl anomere OH-Gruppen von Glukose- als auch Fruktoseresten an der Bildung einer glycosidischen Bindung beteiligt. Deshalb Saccharose gilt nicht für reduzierende Zucker. Saccharose ist ein lösliches Disaccharid mit einem süßen Geschmack.

Disaccharide. Eigenschaften von Disacchariden.

Die Quelle von Saccharose sind Pflanzen, insbesondere Zuckerrohr. Letzteres erklärt die Entstehung des Trivialnamens Saccharose - "Rohrzucker".

Laktose - Milchzucker. Laktose wird zu Glucose und Galactose hydrolysiert. Das wichtigste Säugetiermilchdisaccharid. In Kuhmilch enthält Laktose bis zu 5%, bei Frauen - bis zu 8%. In Lactose ist die anomere OH-Gruppe des ersten Kohlenstoffatoms des D-Galactoserestes durch eine b-glycosidische Bindung an das vierte Kohlenstoffatom der D-Glucose (b-1,4-Bindung) gebunden. Da das anomere Kohlenstoffatom des Glucoserests nicht an der Bildung der glykosidischen Bindung beteiligt ist, ist daher Laktose bezieht sich auf reduzierende Zucker.

Maltozavod enthält Produkte, die teilweise hydrolysierte Stärke enthalten, z. B. Malz, Bier. Maltose wird durch Aufspalten der Stärke im Darm und teilweise im Mundraum gebildet. Maltose besteht aus zwei D-Glucoseresten, die durch eine a-1,4-glycosidische Bindung verbunden sind. Bezieht sich auf reduzierende Zucker.

Frage 3. Polysaccharide:

Klassifizierung

In Abhängigkeit von der Struktur der Monosaccharidreste können Polysaccharide in Homopolysaccharide (alle Monomere sind identisch) und Heteropolysaccharide (Monomere sind unterschiedlich) eingeteilt. Beide Arten von Polysacchariden können sowohl eine lineare Anordnung von Monomeren als auch verzweigt sein.

Folgende strukturelle Unterschiede zwischen Polysacchariden werden unterschieden:

• die Struktur der Monosaccharide, aus denen die Kette besteht;
• die Art der glycosidischen Bindungen, die die Monomere zu Ketten verbinden;
• Sequenz von Monosaccharidresten in der Kette.

In Abhängigkeit von den Funktionen, die sie ausführen (biologische Rolle), können Polysaccharide in 3 Hauptgruppen unterteilt werden:

• Reserve-Polysaccharide, die die Energiefunktion übernehmen. Diese Polysaccharide dienen als Glukosequelle und werden vom Körper je nach Bedarf verwendet. Die Reservefunktion von Kohlenhydraten wird durch ihre polymere Natur bereitgestellt. Polysaccharide härter löslich, als Monosaccharide beeinflussen sie daher den osmotischen Druck nicht kann sich daher in der Zelle ansammeln, zum Beispiel Stärke - in Pflanzenzellen, Glykogen - in Tierzellen;
• Strukturpolysaccharide, die Zellen und Organen mechanische Festigkeit verleihen;
• Polysaccharide, die die extrazelluläre Matrix bilden, beteiligen sich an der Gewebebildung sowie an der Zellproliferation und -differenzierung. Die extrazellulären Matrixpolysaccharide sind wasserlöslich und stark hydratisiert.

Aufgenommen am: 2016-04-06; Ansichten: 583;

MEHR SEHEN:

Richtige, empirische oder grobe Formel: C12H22O11

Chemische Zusammensetzung von Maltose

Molekulargewicht: 342.297

Maltose (aus dem Englischen. Malzmalz) - Malzzucker, 4-O-α-D-Glucopyranosyl-D-glucose, ein natürliches Disaccharid, das aus zwei Glucoseresten besteht; in großen Mengen in gekeimten Körnern (Malz) von Gerste, Roggen und anderen Körnern gefunden; auch in Tomaten, Pollen und Nektar einer Reihe von Pflanzen.
Die Biosynthese von Maltose aus β-D-Glucopyranosylphosphat und D-Glucose ist nur bei einigen Bakterienarten bekannt. In tierischen und pflanzlichen Organismen wird Maltose durch enzymatischen Abbau von Stärke und Glykogen gebildet (siehe Amylase).
Maltose wird leicht vom menschlichen Körper aufgenommen. Die Aufspaltung der Maltose in zwei Glucosereste erfolgt durch die Wirkung des Enzyms a-Glucosidase oder Maltase, die in Verdauungssäften von Tieren und Menschen, in gekeimten Körnern, in Schimmelpilzen und in Hefe vorkommt. Das genetisch bedingte Fehlen dieses Enzyms in der Darmschleimhaut des Menschen führt zu einer angeborenen Intoleranz gegenüber Maltose, einer schweren Erkrankung, die den Ausschluss von Maltose, Stärke und Glykogen aus der Nahrung oder die Zugabe von Maltase zum Futter erfordert.

α-Maltose - (2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -5 - [(2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -2,3,4-Trihydroxy-6- (hydroxymethyl) oxanyl] oxy-6- (Hydroxymethyl) oxan-2,3,4-triol
β-Maltose - (2S, 3R, 4S, 5R, 6R) -5 - [(2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -2,3,4-Trihydroxy-6- (hydroxymethyl) oxanyl] oxy-6- (Hydroxymethyl) oxan-2,3,4-triol

Maltose ist ein reduzierender Zucker, da er eine unsubstituierte Hemiacetalhydroxylgruppe aufweist.
Beim Kochen von Maltose mit verdünnter Säure und unter Einwirkung des Enzyms wird Maltose hydrolysiert (zwei Glucosemoleküle C6H12O6 werden gebildet).
C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6

(aus englischem Malz-Malz) Malzzucker, ein natürliches Disaccharid, das aus zwei Glucoseresten besteht; in großen Mengen in gekeimten Körnern (Malz) von Gerste, Roggen und anderen Körnern gefunden; auch in Tomaten, Pollen und Nektar einer Reihe von Pflanzen. M. ist in Wasser leicht löslich, schmeckt süß; ist ein reduzierender Zucker, da er eine unsubstituierte Hemiacetal-Hydroxylgruppe aufweist. Die Biosynthese von M. aus b-D-Glucopyranosylphosphat und D-Glucose ist nur bei einigen Bakterienarten bekannt. In Tier- und Pflanzenorganismen M.

gebildet durch enzymatischen Abbau von Stärke und Glykogen (siehe Amylase). Die Aufspaltung von M. in zwei Glucosereste erfolgt durch die Wirkung des Enzyms a-Glucosidase oder Maltase, das in Verdauungssäften von Tieren und Menschen, in gekeimten Körnern, in Schimmelpilzen und in Hefe enthalten ist. Die genetisch bedingte Abwesenheit dieses Enzyms in der Schleimhaut des menschlichen Darms führt zu einer angeborenen Intoleranz von M. - einer schweren Erkrankung, die den Ausschluss von M., Stärke und Glykogen oder das Hinzufügen von Maltase zu der Nahrung erfordert.

Lit.: Chemistry of Kohlenhydrate, M., 1967; Harris G., Fundamentals of Human Biochemical Genetics, übersetzt aus dem Englischen, M., 1973.

http://magictemple.ru/maltoza-sostoit-iz/

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Das Saccharosemolekül besteht aus Resten

Disaccharide. Die wichtigsten Disaccharide sind Saccharose, Maltose und Laktose.

Die wichtigsten Disaccharide sind Saccharose, Maltose und Laktose. Alle sind Isomere und haben die Formel C12H22O11, aber ihre Struktur ist unterschiedlich.

Das Saccharosemolekül besteht aus zwei Zyklen: einem sechsgliedrigen (α-Glucoserest in der Pyranoseform) und einem fünfgliedrigen (β-Fructoserrest in der Furanoseform), verbunden durch eine glykosidische Hydroxylglucose:

Ein Maltosemolekül besteht aus zwei Glucoseresten (die Linke ist α-Glucose) in Pyranoseform, die über das 1. und 4. Kohlenstoffatom miteinander verbunden sind:

Lactose besteht aus Resten von β-Galactose und Glucose in Pyranoseform, die über das 1. und 4. Kohlenstoffatom miteinander verbunden sind:

Alle diese Substanzen sind farblose Kristalle mit süßem Geschmack, die in Wasser gut löslich sind.

Die chemischen Eigenschaften von Disacchariden werden durch ihre Struktur bestimmt. Bei der Hydrolyse von Disacchariden in einem sauren Medium oder unter Einwirkung von Enzymen wird die Bindung zwischen zwei Zyklen abgebrochen und die entsprechenden Monosaccharide bilden sich zum Beispiel:

In Bezug auf Oxidationsmittel werden Disaccharide in zwei Arten unterteilt: reduzierende und nicht reduzierende. Die ersten sind Maltose und Laktose, die mit einer Ammoniaklösung von Silberoxid durch eine vereinfachte Gleichung reagieren:

Diese Disaccharide können auch Kupfer (II) -hydroxid zu Kupfer (I) -oxid reduzieren:

Die reduzierenden Eigenschaften von Maltose und Laktose beruhen auf der Tatsache, dass ihre cyclischen Formen glykosidische Hydroxylgruppen enthalten (durch ein Sternchen gekennzeichnet). Daher können diese Disaccharide von einer cyclischen Form zu einem Aldehyd übergehen, der mit Ag2O und Cu (OH) 2 reagiert.

In dem Saccharosemolekül gibt es keine glycosidische Hydroxylgruppe, daher kann sich seine cyclische Form nicht öffnen und in die Aldehydform übergehen. Saccharose ist ein nicht reduzierendes Disaccharid; Es wird nicht durch Kupfer (II) -hydroxid und ammoniakalisches Silberoxid oxidiert.

Verteilung in der Natur. Das häufigste Disaccharid ist Saccharose. Dies ist der chemische Name für gewöhnlichen Zucker, der durch Extraktion aus Zuckerrüben oder Zuckerrohr gewonnen wird. Saccharose - die Hauptquelle von Kohlenhydraten in der menschlichen Nahrung.

Laktose kommt in der Milch vor (2 bis 8%) und wird aus Molke gewonnen. Maltose wird in gekeimten Getreidesamen gefunden. Maltose wird auch durch die enzymatische Hydrolyse von Stärke gebildet.

Aufgenommen am: 2015-08-08; Ansichten: 458;

MEHR SEHEN:

Die meisten Monosaccharide sind farblose kristalline Substanzen, die in Wasser vollkommen löslich sind. Jedes Monosaccharidmolekül enthält mehrere Hydroxylgruppen (die -OH-Gruppe) und eine Carbonylgruppe (-C-O-H). Viele Monosaccharide sind sehr schwer aus einer Lösung in Form von Kristallen zu isolieren, da sie viskose Lösungen (Sirupe) bilden, die aus verschiedenen isomeren Formen bestehen.

Das bekannteste Monosaccharid ist Traubenzucker oder Glukose (aus dem Griechischen "Glykis" - "süß"), CbH12Ob.

Glukose

Glukose gehört zu der Klasse der Aldehydalkohole - Verbindungen, die Hydroxyl- und Aldehydgruppen enthalten.

Im Glucosemolekül befinden sich fünf Hydroxylgruppen und ein Aldehyd. Die Anwesenheit dieser Gruppen in Glucose kann durch die Reaktion des "Silberspiegels" nachgewiesen werden.
Die Formel für Glukose wird normalerweise in abgekürzter Form angegeben:

* Die Namen vieler Zucker enden mit "-iz".

Eine solche Aufzeichnung beinhaltet nicht nur Glukose, sondern auch sieben isomere Zucker - Allose, Altrose, Mannose, Hulose, Idose, Galactose, Talose, die sich in der räumlichen Anordnung der "-OH" -Gruppen und der Wasserstoffatome an verschiedenen Kohlenstoffatomen unterscheiden.
Unter Berücksichtigung der Anordnung von Gruppen im Raum wird die Glukoseformel auf diese Weise korrekter dargestellt.

Glukose (wie auch jeder andere seiner sieben isomeren Zucker) kann in Form von zwei Isomeren vorliegen, deren Moleküle ein Spiegelbild voneinander sind.

Das Vorhandensein von Glukose in jeder Lösung kann mit einem löslichen Kupfersalz überprüft werden:

Im alkalischen Milieu bilden Kupfersalze (II-wertig) hell gefärbte Komplexe mit Glukose (Abbildung 1). Beim Erhitzen werden diese Komplexe zerstört: Glukose reduziert Kupfer zu gelbem Kupferhydroxid (I-Wert) CuOH, das sich in rotes Oxid Cu2O verwandelt (Abbildungen 2 und 3).

Fruktose

Fruktose (Fruchtzucker) ist zu Glucose isomer, bezieht sich jedoch im Gegensatz zu Ketospiriten - Verbindungen, die Keton- und Carbonylgruppen enthalten

In einem alkalischen Medium können seine Moleküle zu Glucose isomerisieren. Daher reduzieren wässrige Lösungen von Fructose Kupferhydroxid (II-wertig) und Ag2O-Silberoxid (die „Silberspiegelreaktion“).

Fruchtzucker ist der süßeste Zucker. Es ist in Honig (ca. 40%), Nektar von Blüten, dem zellulären Saft einiger Pflanzen gefunden.

Disaccharide

Saccharose (Rüben- oder Rohrzucker) C12H22O11 gehört zu den Disacchariden und wird aus den verknüpften Resten von A-Glucose und B-Fructose gebildet. Im Gegensatz zu Monosacchariden (A-Glucose und B-Fructose) reduziert Saccharose jedoch nicht Silberoxid und Kupferhydroxid (2-wertig).

In einer sauren Umgebung wird Saccharose hydrolysiert - durch Wasser in Glukose und Fruktose zerlegt. Hier ist das einfachste Beispiel: Süßer Tee scheint noch süßer, wenn Sie eine Zitronenscheibe hineingeben, obwohl er natürlich sauer ist.

Polysaccharide

Dies liegt an der Anwesenheit von Zitronensäure, die den Abbau von Saccharose in Glukose und Fruktose beschleunigt.

Wenn die Saccharoselösung mit der Lösung aus Kupfersulfat gemischt und Alkali zugesetzt wird, erhält man ein hellblaues Zuckersahrat-Kupfer - eine Substanz, in der die Metallatome an die Hydroxylgruppen des Kohlenhydrats gebunden sind.
Moleküle eines der Isomere von Saccharosemaltose (Malzzucker) bestehen aus zwei Glucoseresten.

Dieses Disaccharid wird durch die enzymatische Hydrolyse von Stärke gebildet.

Milchzucker

Die Milch vieler Säugetiere enthält ein anderes Disaccharid, isomere Saccharose, Laktose (Milchzucker). Die Intensität des süßen Geschmacks von Laktose ist signifikant (dreimal) niedriger als die von Saccharose.

Lass uns Milchzucker bekommen. Dieser Zucker ist auch in Kuhmilch (etwa 4,5%) und in der Muttermilch (etwa 6,5%) enthalten. Wenn ein Kind künstlich ernährt wird (nicht mit Frauenmilch, sondern mit Kuhmilch), muss diese Milch mit Milchzucker angereichert werden.

Um Milchzucker zu erhalten, brauchen wir Molke - eine trübe Flüssigkeit, die durch die Trennung von Eiweiß und Fett aus der Milch unter Einwirkung eines speziellen Enzyms (Lab) gewonnen wird. Molke enthält eine kleine Menge Eiweiß sowie fast alle Milchzucker und Mineralsalze.

So werden in einer Tasse, zum Beispiel aus Porzellan, über 400 ml Molke bei sehr niedriger Hitze gekocht. Zu diesem Zeitpunkt (während des Kochvorgangs) fällt das in der Molke verbleibende Protein aus.

Nach der Filtration siedet das Protein bis zur Kristallisation des Milchzuckers weiter. Lassen Sie die Kristalle nach dem vollständigen Verdampfen der Flüssigkeit abkühlen. Dann müssen Sie den Milchzucker trennen.

Wenn Sie einen saubereren Milchzucker erhalten möchten, müssen Sie den bereits erhaltenen Zucker erneut in heißem Wasser auflösen und die Verdampfung wiederholen.

Nach dem Garen bleibt der Käsebruch normalerweise in der Molke.

Es ist aber nicht für den Einsatz geeignet, weil statt Milchzucker Milchsäure enthält.

Milchbakterien, die in der Milch enthalten sind, führen zu Säuren. Gleichzeitig wird Milchzucker in Milchsäure umgewandelt. Beim Versuch, es zu verdampfen, fällt die gleiche Milchsäure nur in konzentriertem (wasserfreiem) Zustand aus.

Karamell

Wenn Sie versuchen, den Zucker zum Beispiel in einem Becher zu erwärmen, der höher ist als seine Temperatur (190 ° C), werden Sie feststellen, dass der Zucker allmählich Wasser verliert und in seine Bestandteile zerfällt. Diese Komponente ist Karamell. Sie alle haben Karamell mehr als einmal ausprobiert und gesehen - Sie wissen, wie es aussieht - es ist eine sehr viskose gelbliche Masse, die sich beim Abkühlen sehr schnell verfestigt. Bei der Karamellbildung wird ein Teil der Saccharosemoleküle in bereits bekannte Komponenten - Glukose und Fruktose - gespalten.

Und sie verlieren ihrerseits Wasser und spalten sich auch:

Ein anderer Teil der Moleküle, der sich nicht in Glukose und Fruktose zersetzt, geht in Kondensationsreaktionen über, bei denen sich farbige Produkte bilden (Karamell C36H50O25 hat eine helle braune Farbe).

Manchmal werden diese Substanzen dem Zucker zugesetzt, um Farbeffekte zu erzielen.

Zuckerrohr (Rüben) Zucker. Besteht aus α-Glucose und β-Fructose-Rückständen.

Disaccharide und Polysaccharide

Zwei Hemiacetalhydroxylgruppen beider Monsaccharide sind an der Bildung der glycosidischen Bindung beteiligt. Saccharose ist die häufigste kristalline Substanz mit niedrigem Molekulargewicht.

In Saccharose und in ähnlicher Weise aufgebauten Oligosacchariden gibt es keine freien Hemiacetalhydroxylgruppen, daher gibt Saccharose keine tautomeren Formen, ihre Lösungen unterliegen nicht der Einfachheit, sie zeigen keine restaurativen Eigenschaften.

All dies erlaubt es, Saccharose nicht reduzierenden Disacchariden zuzuordnen.

Saccharose wird in Blättern, Stielen, Wurzeln, Früchten, Beeren usw. gefunden.

Es ist ein Ersatzmaterial für Zuckerrüben und Zuckerrohr, daher auch der Name.

Chemische Eigenschaften von Disacchariden

Die wichtigste Eigenschaft aller Disaccharide ist die Hydrolyse in saurer Umgebung.

Die Reaktion der Hydrolyse von Saccharose wird Inversion genannt, und das Inversionsprodukt (eine Mischung aus Glucose und Fructose) ist invertierter Zucker und das Rotationszeichen ändert sich in der resultierenden Lösung.

In der anfänglichen Saccharoselösung beträgt der Rotationswinkel vor der Hydrolyse + 66,5 °, und nach der Hydrolyse wird der Rotationswinkel negativ (da Glucose α = + 52 ° und Fructose α = –92 ° hat).

Invertzucker (invertiert) ist der Hauptbestandteil von Bienenhonig.

Ansonsten unterscheiden sich die chemischen Eigenschaften von Disacchariden nicht von den Eigenschaften von Monosacchariden.

Dies sind Oxidation und Reduktion der Carbonylgruppe (zur Reduktion von Disacchariden) und Eigenschaften, die für Alkohol (-OH) -Gruppen charakteristisch sind.

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Die wichtigsten Disaccharide sind Saccharose, Maltose und Laktose. Alle haben die allgemeine Formel C12H22O11, ihre Struktur ist jedoch unterschiedlich.

Saccharose besteht aus 2 Zyklen, die durch ein glykosidisches Hydroxid miteinander verbunden sind:

Maltose besteht aus 2 Glukoserückständen:

Laktose:

Alle Disaccharide sind farblose Kristalle, süß im Geschmack und sehr gut wasserlöslich.

Chemische Eigenschaften von Disacchariden.

Als Ergebnis bricht die Verbindung zwischen den 2 Zyklen und Monosaccharide bilden sich:

Reduktion von Dichariden - Maltose und Laktose.

Sie reagieren mit einer Ammoniaklösung von Silberoxid:

Kann Kupfer (II) hydroxid zu Kupfer (I) oxid reduzieren:

Die Reduktionsfähigkeit wird durch die zyklische Natur der Form und den Gehalt an glykosidischen Hydroxylgruppen erklärt.

In Saccharose gibt es keine glycosidische Hydroxylgruppe, daher kann sich die cyclische Form nicht öffnen und in den Aldehyd übergehen.

Die Verwendung von Disacchariden.

Das häufigste Disaccharid ist Saccharose.

Disaccharide. Die wichtigsten Disaccharide sind Saccharose, Maltose und Laktose.

Es ist eine Quelle von Kohlenhydraten in der menschlichen Nahrung.

Laktose kommt in der Milch vor und wird daraus gewonnen.

Maltose kommt in den gekeimten Samen von Getreide vor und wird durch die enzymatische Hydrolyse von Stärke gebildet.

Zusätzliches Material zum Thema: Disaccharide.

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Verbindungen chemischer Elemente

Chemie 7,8,9,10,11 Klasse, EGE, GIA

Eisen und seine Verbindungen.

Bohr und seine Verbindungen.

Disaccharide reduzieren

Ticket 71.

Natürliche Disaccharide: Maltose, Lactose, Saccharose, Cellulose, ihre Struktur, Zyklus- und Oxotautomerie und ihre biologische Bedeutung. Regenerierende und nicht reduzierende Disaccharide.

Disaccharide bestehen aus zwei Monosaccharidresten, die durch eine glycosidische Bindung verbunden sind.

Sie können als O-Glycoside betrachtet werden, bei denen das Aglycon ein Monosaccharidrest ist.

Für die Bildung glykosidischer Bindungen gibt es zwei Möglichkeiten:

1) aufgrund der glycosidischen Hydroxylgruppe eines Monosaccharids und der alkoholischen Hydroxylgruppe eines anderen Monosaccharids;

2) aufgrund der glycosidischen Hydroxylgruppen beider Monosaccharide.

Das durch das erste Verfahren gebildete Disaccharid enthält freie Glycosidhydroxylgruppe, behält die Fähigkeit zur Cyclo-Oxo-Tautomerie bei und hat reduzierende Eigenschaften.

In dem durch die zweite Methode gebildeten Disaccharid gibt es keine freie glycosidische Hydroxylgruppe.

Ein solches Disaccharid ist nicht zur Cyclo-Oxo-Tautomerie fähig und ist nicht reduzierend.

In der Natur findet sich eine kleine Anzahl von Disacchariden in freier Form.

Die wichtigsten davon sind Maltose, Laktose und Saccharose.

Maltose wird gemälzt und durch die unvollständige Hydrolyse von Stärke gebildet. Das Maltosemolekül besteht aus zwei Resten von D-Glucose in Pyranoseform. Die glycosidische Bindung zwischen ihnen wird durch die glycosidische Hydroxylgruppe in der a-Konfiguration eines Monosaccharids und die Hydroxylgruppe in Position 4 des anderen Monosaccharids gebildet.

Maltose ist ein reduzierendes Disaccharid.

Es ist tautomeriefähig und hat a- und b-Anomere.

Laktose wird in der Milch gefunden (4-5%). Das Lactosemolekül besteht aus D-Galactose- und D-Glucoseresten, die durch eine b-1,4-glycosidische Bindung verbunden sind. Laktose ist ein reduzierendes Disaccharid.

Zucker ist in Zuckerrohr, Zuckerrüben, Pflanzensäften und Früchten enthalten.

Es besteht aus Resten von D-Glucose und D-Fructose, die durch glykosidische Hydroxylgruppen verknüpft sind. Als Teil von Saccharose liegt D-Glucose in Pyranose und D-Fructose in Furanose vor. Saccharose ist ein nicht reduzierendes Disaccharid.

Cellulose ist auch ein natürliches Polymer.

Ihr Makremestela besteht aus vielen Rückständen von Glucosemolekülen. Weißer Feststoff, unlöslich in Wasser, das Molekül hat eine lineare (polymere) Struktur, die Struktureinheit ist der Rest der β-Glucose [C 6 H 7 O 2 (OH) 3] n.

Polysaccharid, der Hauptbestandteil der Zellwände aller höheren Pflanzen.

Die Verdauung von Saccharose beginnt im Dünndarm, die kurzzeitige Exposition gegenüber Speichelamylase spielt keine wesentliche Rolle, da das saure Milieu dieses Enzym im Lumen des Magens inaktiviert.

Im Dünndarm Sucrose unter der Wirkung des Enzyms Sucrase, produziert von Darmzellen, die nicht in das Lumen ragen, sondern auf der Zelloberfläche wirken (parietale Verdauung)

Der Abbau von Saccharose führt zur Freisetzung von Glukose und Fructose.Das Eindringen von Monosacchariden durch Zellmembranen (Absorption) erfolgt durch erleichterte Diffusion unter Beteiligung spezieller Translokasen sowie Glukose wird durch aktiven Transport durch die Gradientenkonzentration von Natriumionen absorbiert, wodurch die Absorption bereits bei geringen Konzentrationen im Darm sichergestellt wird.

Maltose wird leicht vom menschlichen Körper aufgenommen.

Die Aufspaltung der Maltose in zwei Glucosereste erfolgt durch die Wirkung des Enzyms a-Glucosidase oder Maltase, die in Verdauungssäften von Tieren und Menschen, in gekeimten Körnern, in Schimmelpilzen und in Hefe vorkommt. Das genetisch bedingte Fehlen dieses Enzyms in der Darmschleimhaut des Menschen führt zu einer angeborenen Intoleranz gegenüber Maltose, einer schweren Erkrankung, die den Ausschluss von Maltose, Stärke und Glykogen aus der Nahrung oder die Zugabe von Maltase zum Futter erfordert.

Die biologische Rolle von Laktose ist die gleiche wie bei allen Kohlenhydraten.

Im Lumen des Dünndarms unter dem Einfluss des Enzyms Laktase hydrolysiert es zu Glucose und Galactose, die absorbiert werden. Darüber hinaus erleichtert Laktose die Aufnahme von Kalzium und ist ein Substrat für die Entwicklung nützlicher Laktobazillen, die die Grundlage der normalen Darmflora bilden.

(Cellulose), Polysaccharid, Glucosepolymer.

In den Zellwänden von Pflanzen spielen sie die Rolle der Verstärkung (Rahmen) und sorgen für mechanische Festigkeit und Elastizität des Pflanzengewebes. Besonders viel Zellulose in Holz - bis zu 50%. Die meisten Tiere verdauen keine Ballaststoffe, weil Im Gegensatz zu Stärke wird es vom Enzym Amylase nicht gespalten. Pflanzenfressende Tiere (Wiederkäuer) assimilieren es durch Cellulase, ein Enzym, das von symbiotischen Mikroorganismen in ihrem Magen produziert wird (Kap.

arr. in seiner Abteilung - der Pansen). Cellulose ist eines der häufigsten natürlichen Polymere.

Disaccharide reduzieren

In diesen Disacchariden ist einer der Monosaccharidreste aufgrund der Hydroxylgruppe (am häufigsten bei C-4) an der Bildung der glycosidischen Bindung beteiligt. Das Disaccharid hat eine freie Hemiacetal-Hydroxylgruppe, wodurch die Fähigkeit, einen Zyklus zu öffnen, erhalten bleibt.

Die reduzierenden Eigenschaften solcher Disaccharide und die Mutarotation ihrer Lösungen sind auf die Cyclo-Oxo-Tautomerie zurückzuführen.

Vertreter der reduzierenden Disaccharide sind Maltose, Cellobiose, Laktose.

Nicht reduzierend:

Zu dieser Gruppe gehören einige wenige Disaccharide, von denen Saccharose die wichtigste ist.

Bei nicht reduzierenden Disacchariden erhält das "zweite" Molekül des Monosaccharids im Titel das charakteristische Oosid-Suffix, das für Glycoside charakteristisch ist, beispielsweise "Fructofuranosid" in Saccharose.

Die charakteristischste Reaktion der Disaccharide ist die Säurehydrolyse, die zur Spaltung der glykosidischen Bindung unter Bildung von Monosacchariden (in allen tautomeren Formen) führt.

Im Allgemeinen ähnelt diese Reaktion der Hydrolyse von Alkylglycosiden

Ticket 73

Fermentation von Kohlenhydraten, ihre Anwendung.

Milchsäuregärung ist der Prozess der anaeroben Oxidation von Kohlenhydraten, deren Endprodukt Milchsäure ist. Der Name wurde von der Natur des Produkts abgeleitet - Milchsäure.

Für Milchsäurebakterien ist es der Hauptweg des Kohlenhydratkatabolismus und die wichtigste Energiequelle in Form von ATP. Außerdem findet die Milchsäuregärung in den Geweben von Tieren unter Ausschluss von Sauerstoff unter schweren Belastungen statt.

Milchproteine ​​sind eine ausgezeichnete Quelle für eine stickstoffhaltige Ernährung für Milchsäurebakterien, die Milchzucker abbauen, diesen in Milchsäure umwandeln, den Säuregehalt des Mediums erhöhen und die Milch gerinnen lassen, um ein dichtes, einheitliches Gerinnsel zu bilden.

Arten der Milchsäuregärung.

Es gibt homofermentative und heterofermentative Milchsäuregärung, abhängig von den freigesetzten Produkten neben der Milchsäure und ihrem prozentualen Anteil. Der Unterschied liegt auch in den verschiedenen Wegen, Pyruvat durch den Abbau von Kohlenhydraten durch homo- und heterofermentative Milchsäurebakterien zu gewinnen.

Homofermentative Milchsäuregärung.

Da der Abbau von Laktose in der Zelle des Mikroorganismus stattfindet, ist der Schlüsselschritt in diesem Stoffwechselweg der Eintritt von Glukose in die Zelle. Wenn Laktose von außen in die zytoplasmatische Membran und in die Zelle des Mikroorganismus transferiert wird, sind vier Proteine ​​für die Umwandlung in Laktosephosphat involviert (aufeinanderfolgend: Enzyme II, III, I und HPr).

Lactose-6-phosphat wird durch b-Phosphohalococtase (b-Pgal) zu seinen Monosaccharidkomponenten hydrolysiert. Galactose und Glucose werden dann über den Tagatumpfad und den Pfad des Embden-Meyerhof-Parnas (EMP) katabolisiert. Die Dephosphorylierung von Galactose ist möglich. In diesem Fall wird sie nicht verdaut und aus der Zelle des Mikroorganismus entfernt. In beiden Fällen werden Glucose und Galactose in Dihydroxyacetonphosphat und Glyceroldehyd-3-phosphat umgewandelt, wobei die Zucker mit drei Kohlenstoffatomen weiter zu Phosphoenolpyruvat oxidiert werden und dann Milchsäure unter Verwendung von Lactatdehydrogenase bilden.

Das Produkt der homofermentativen Milchsäuregärung ist Milchsäure, die mindestens 90% aller fermentierten Produkte ausmacht.

Beispiele für homofermentative Milchsäurebakterien: Lactobacillus casei, L. acidophilus, Streptococcus lactis.

Heterofermentative Milchsäuregärung. Laktose und Glukose bilden auf dem heterofermentativen Weg nur Bifidobakterien. Im Falle eines Glucosekatabolismus wird kein CO2 gebildet, da kein Anfangsstadium einschließlich Decarboxylierung vorliegt.

Lactose wird mit Permease in die Zelle transportiert und anschließend zu Glucose und Galactose hydrolysiert. Aldolase und Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase bei dieser Spezies fehlen. Hexosen unterliegen einem Katabolismus durch einen Hexosemonophosphat-Shunt unter Beteiligung von Fructose-6-phosphatphosphometolase. Die Fermentationsprodukte der Bifidobacterium-Spezies sind Lactat und Acetat, während die Fermentation von zwei Glucosemolekülen drei Acetatmoleküle und zwei Lactatmoleküle ergibt. Nebenprodukte sind: Essigsäure, Ethanol.

Beispiele für heterofermentative Milchsäurebakterien: L. fermentum, L.

Was ist Saccharose: Die Definition eines Stoffgehalts in Lebensmitteln

brvis, Leuconostoc mesenteroides, Oenococcus oeni.

Milchsäuregärung wird in der Milchindustrie zur Herstellung von Sauermilch, Hüttenkäse, Sauerrahm, Kefir, Butter, Acidophilusmilch und acidophiler Sauermilch, Käse, fermentiertem Gemüse, zur Herstellung von Brotsauerteig, Milchsäure verwendet. Milchsäurebakterien werden auch häufig in Silierfuttermitteln, beim Putzen von Pelzfellen und bei der Milchsäureherstellung eingesetzt.

Diese Bakterien sind von großer Bedeutung, wenn Sie Gemüse saugen, Futtermittel (pflanzliche Masse) für Tiere säugen, beim Brotbacken, insbesondere bei der Herstellung von Roggenbrot.

Positive Ergebnisse liefern Studien zum Einsatz von Milchsäurebakterien bei der Herstellung bestimmter Wurstsorten, gesalzener und gekochter Fleischprodukte sowie zur Reifung von leicht gesalzenem Fisch, um den Prozess zu beschleunigen und den Produkten neue wertvolle Eigenschaften (Geschmack, Geschmack, Textur usw.) zu verleihen.

Die Verwendung von Milchsäurebakterien zur Herstellung von Milchsäure, die in Erfrischungsgetränken verwendet wird, ist ebenfalls von industrieller Bedeutung.

Alkoholische Gärung (durch Hefe und einige Bakterienarten), bei der Pyruvat in Ethanol und Kohlendioxid aufgespalten wird.

Als Ergebnis werden aus einem Glukosemolekül zwei Moleküle Alkohol (Ethanol) und zwei Moleküle Kohlendioxid gewonnen. Diese Art der Fermentation ist sehr wichtig für die Brotherstellung, das Brühen, die Weinbereitung und die Destillation. Wenn eine Pektinkonzentration im Starter hoch ist, können auch geringe Mengen Methanol hergestellt werden. Normalerweise wird nur eines der Produkte verwendet. Bei der Herstellung von Brot verdampft Alkohol während des Backens, und bei der Herstellung von Alkohol gelangt üblicherweise Kohlendioxid in die Atmosphäre, obwohl vor kurzem versucht wurde, es zu verwenden.

Die Milchsäuregärung, bei der Pyruvat wieder zu Milchsäure hergestellt wird, wird von Milchsäurebakterien und anderen Organismen durchgeführt.

Beim Gären von Milch wandeln Milchsäurebakterien Laktose in Milchsäure um und verwandeln Milch in fermentierte Milchprodukte (Joghurt, Joghurt usw.). Milchsäure gibt diesen Lebensmitteln einen sauren Geschmack.

Ticket 74

Ticket 75

Säure-Base-Eigenschaften, biopolare Struktur von Aminosäuren. Aminosäuren sind organische Carbonsäuren, bei denen mindestens eines der Wasserstoffatome der Kohlenwasserstoffkette durch eine Aminogruppe ersetzt ist.

In Abhängigkeit von der Position der -NH2-Gruppe werden α, β, γ usw. unterschieden. L-Aminosäuren. Bis heute wurden in verschiedenen Objekten der lebenden Welt bis zu 200 verschiedene Aminosäuren gefunden. Im menschlichen Körper befinden sich etwa 60 verschiedene Aminosäuren und ihre Derivate, aber nicht alle davon sind Teil der Proteine.

Aminosäuren werden in zwei Gruppen unterteilt:

1. proteinogen (in Proteinen enthalten)

Darunter unterscheiden sich die wichtigsten (es gibt nur 20) und selten.

Seltene proteinhaltige Aminosäuren (zum Beispiel Hydroxyprolin, Hydroxylysin, Aminoliminsäure usw.) leiten sich tatsächlich von denselben 20 Aminosäuren ab.

Die restlichen Aminosäuren sind nicht an der Konstruktion von Proteinen beteiligt; Sie befinden sich in einer Zelle entweder in freier Form (als Stoffwechselprodukte) oder sind Teil anderer Nicht-Proteinverbindungen.

Zum Beispiel sind die Aminosäuren Ornithin und Citrullin Zwischenprodukte bei der Bildung der proteinogenen Aminosäure Arginin und an dem Harnstoffsynthesezyklus beteiligt; γ-Amino-buttersäure liegt ebenfalls in freier Form vor und spielt die Rolle eines Vermittlers bei der Übertragung von Nervenimpulsen; β-Alanin ist Teil der Vitamin-Pantothensäure.

nicht proteinogen (nicht an der Bildung von Proteinen beteiligt)

Nicht-proteinogene Aminosäuren sind im Gegensatz zu proteinogenen Aminosäuren vielfältiger, insbesondere die in Pilzen vorkommenden höheren Pflanzen.

Proteinogene Aminosäuren sind an der Konstruktion vieler verschiedener Proteine ​​beteiligt, unabhängig von der Art des Organismus, und nicht-proteinogene Aminosäuren können sogar für den Organismus einer anderen Spezies toxisch sein, das heißt, sie verhalten sich wie gewöhnliche Fremdsubstanzen. Beispielsweise sind Canavanin, Dienkolsäure und aus Pflanzen isoliertes β-Cyanalanin für den Menschen toxisch.

Chemische Eigenschaften von Disacchariden und Polysacchariden

19. Februar 2018

Wenn Proteine ​​als organische Verbindungen betrachtet werden, die in Struktur und Funktion am verschiedensten sind, sind Kohlenhydrate die häufigsten in der Natur.

Wir begegnen ihnen überall: Zucker, Stärke, Papier, Baumwollgewebe und viele andere Stoffe und Materialien werden aus Disacchariden und Polysacchariden aufgebaut. In unserem Artikel werden wir die chemischen Eigenschaften dieser Verbindungen und ihre Bedeutung für das menschliche Leben betrachten.

Kohlenhydrataustausch in der Zelle

Saccharose ist eines der wichtigsten von Pflanzen synthetisierten Disaccharide, wie zum Beispiel Zuckerrohr oder Zuckerrüben.

Die Verbindung erfüllt eine Energiefunktion, so dass ihre Aufspaltung zur Freisetzung einer großen Energiemenge führt. Die Hydrolyse von Saccharose findet in den Zellen des menschlichen Körpers statt und führt zur Bildung von Glucose- und Fructosemolekülen:

C12H22O11 + H20 = C6H12O6 + C6H12O6

Die Hauptfaktoren der Hydrolyse unter Labor- oder industriellen Bedingungen sind die Erwärmung und der Überschuss an Wasserstoffionen, die die katalytische Funktion im Reaktionsgemisch ausüben.

Die Reste von Fructose und Glucose im Disaccharid werden durch ihre zyklische Form dargestellt und sind aufgrund des Sauerstoffatoms miteinander verbunden. Saccharose ist frei von freien Aldehydgruppen, weshalb es keine Silberspiegelreaktion gibt und das Kohlenhydrat keine reduzierenden Eigenschaften aufweist.

Dies wird durch die obigen Gleichungen der Reaktionen von Disacchariden bestätigt.

Die chemischen Eigenschaften von Substanzen, nämlich die Hydrolysereaktion, bildeten die Grundlage für die Einstufung von Kohlenhydraten.

Arten von Kohlenhydraten

Substanzen, die nicht durch die Einwirkung von Wasser gespalten werden, z. B. Fruktose, die in Honig und den meisten Früchten vorkommt, und auch Glucose sind Monosaccharide oder Monosaccharide.

Wenn das Kohlenhydrat während der Hydrolyse in zwei Moleküle der einfachsten Zucker zerlegt wird, handelt es sich um ein Disaccharid. Diese Klasse umfasst Saccharose und Laktose. In dem Fall, dass eine Vielzahl von Monosaccharidresten aus einem einzigen Makromolekül organischer Substanz gebildet wird, spricht man von Polysacchariden. Dazu gehört das bekannte pflanzliche Polymer - Stärke, die sich bei der Photosynthese in Blättern, Früchten und Samen von Pflanzen ansammelt.

In der Schale von Arthropoden und Pilzzellen befindet sich Chitin.

Dies ist ein Kohlenhydrat, das im Gegensatz zu den zuvor betrachteten Verbindungen nicht nur Kohlenstoff-, Sauerstoff- und Wasserstoffatome enthält, sondern auch Stickstoff. Eine interessante Struktur und Merkmale der Reaktionen, die es von den chemischen Eigenschaften der Disaccharide unterscheiden, ist Hyaluronsäure, die die Basis der interzellulären Substanz bei Tieren und Menschen ist. Dies ist eine lineare Polysaccharidstruktur, die tatsächlich ein riesiges Makromolekül ist, das bis zu 50.000 Monomereinheiten enthält. Seine größte Menge ist in der Dermis, Knorpel, Glaskörper des Sehorgans.

Tierisches Stärkeglykogen wird in den Zellen von Tieren und Menschen aus Glucoserückständen synthetisiert und als Reserveenergiematerial in den Leberzellen - Hepatozyten - abgelagert.

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Chemische Eigenschaften von Disacchariden am Beispiel von Laktose

Milch ist das erste und wichtigste Futter für junge Säugetiere: Tiere und Menschen. Neben Milcheiweiß - Kasein, Fett, Wasser, Mineralsalzen und Vitaminen - enthält es Kohlenhydrat-Laktose oder Milchzucker.

Seine Moleküle bestehen aus Resten von Monosacchariden - Glucose und Galactose, die jeweils sechs Kohlenstoffatome enthalten. Bei der Verdauung von Milch im Magen-Darm-Trakt wird Laktose zu Monosacchariden abgebaut.

Sie werden von den Kapillaren der Dünndarmzotten aufgenommen. Alle chemischen Eigenschaften von Disacchariden gehen unter Beteiligung von Enzymen über, zum Beispiel Laktase, die die Hydrolyse von Milchzucker beschleunigt. Eine Abnahme des Gehalts dieser Substanz, die sowohl mit einer genetischen Veranlagung als auch mit individuellen Merkmalen (Alter, Lebensmittelspezifika) einhergeht, verursacht eine Erkrankung - Hypolaktasie.

Die reduzierenden Eigenschaften von Kohlenhydraten

Lactosemoleküle bestehen aus Galactose- und Glucoseresten mit offenen Kohlenstoffketten und freien Aldehydkomplexen.

Das Vorhandensein einer funktionellen Gruppe bestimmt die Möglichkeit, Reduktionsreaktionen beispielsweise mit Wasserstoff durchzuführen. Infolgedessen wird der Komplex von Atomen-CHO, der Teil von Glucose ist, zu einer Hydroxylgruppe reduziert, und ein Alkohol mit sechs Alkoholen - Sorbit wird gebildet.

Der laufende Wiederherstellungsprozess kann durch Gleichungen ausgedrückt werden, und die chemischen Eigenschaften von Disacchariden sind daher wie folgt:

CH 2 OH - (CHOH) 4 -COH + H 2 = (Temperatur, Katalysator Ni) => CH 2 OH - (CHOH) 4 -CH 2 OH

Sie hängen davon ab, welche Formen von Glukose Teil des Kohlenhydrats sind: zyklisch oder mit einem offenen Kohlenstoffgerüst.

Die wichtigsten Polysaccharide und Merkmale ihrer Struktur

Weißes Pulver, das sich in kaltem Wasser nicht löst, und in heißem, das eine Paste bildet, ist Stärke.

Sein größter Gehalt ist typisch für Reissamen und Kartoffelknollen von Mais. Eine Makromolekülsubstanz besteht aus cyclischen alpha-Glucoseresten. In einer sauren Umgebung hydrolysiert es, die Reaktionsgleichung hat die folgende Form:

(C6H10O5) n + nH2O - H2SO4 → nC6H12O6

Die chemischen Eigenschaften von Disacchariden und Polysacchariden haben ähnliche Eigenschaften: Sie sind alle zur Hydrolyse befähigt.

Zellstoff, der ein Teil des Holzes ist, enthält Monomere - Rückstände von Beta-Glukose.

Beim Erhitzen einer Substanz mit konzentrierter Salpetersäure entsteht ein Ester - drei Cellulosenitrate, die in der Pyrotechnik verwendet werden.

In unserem Artikel haben wir die Eigenschaften der chemischen Eigenschaften von Disacchariden und Polysacchariden untersucht und deren Verteilung in der Natur untersucht.

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