Heute Chemiestunde 44 - Disaccharide. Saccharose, Laktose, Cellobiose, Maltose. Wie kann man das Thema Disaccharide untersuchen? Zunächst ist es notwendig, die vorherigen Lektionen zu wiederholen. Besondere Aufmerksamkeit sollte der Lektion 43 gewidmet werden.
Disaccharide sind Kohlenhydrate, deren Hydrolyse zwei Moleküle Monosaccharide produziert.
Die wichtigsten natürlichen Vertreter der Disaccharide sind: Saccharose (Zuckerrohr oder Rübenzucker), Maltose (Malzzucker), Laktose (Milchzucker) und Cellobiose. Sie sind alle Isomere und haben die gleiche Summenformel - C12H22Oh!11.
Lassen Sie uns die Strukturformeln dieser Disaccharide angeben.
Saccharose, 2- [α-D-Glucopyranosido] - β-D-Fructofuranosid
Laktose, 4 - [β-D-Galactopyranosido] -Glucose
Cellobiose, 4- [β-D-Glucopyranosido] -Glucose
Maltose, 4- [α-D-Glucopyranosido] -Glucose
Es ist notwendig, die Struktur von Disacchariden klar darzustellen, um ihre chemischen Eigenschaften zu verdeutlichen. Wir geben die Reaktion der Bildung von Molekülen aus Saccharose und Maltose:
Es kann bemerkt werden, dass Hemiacetalhydroxylgruppen beider Monosaccharide an der Bildung des Saccharosemoleküls beteiligt sind, während ein Glycosidhydroxyl an der Bildung des Maltosemoleküls beteiligt ist. Ein solcher Unterschied in der Struktur zeigt sich in ihren Eigenschaften.
Chemische Eigenschaften von Disacchariden.
1. Wenn Glycosidhydroxyl (Cellobiose, Maltose, Lactose) im Disaccharidmolekül konserviert wird, werden diese in Lösungen teilweise in offene Aldehydformen umgewandelt und gehen Aldehydreaktionen ein. Solche Disaccharide werden als reduzierend bezeichnet und können Lösungen von Kupfer (II) hydroxid und ammoniakalischer Silberoxidlösung reduzieren. Disaccharide, bei denen es keine freien Hemiacetalhydroxylgruppen gibt (wie im Saccharosemolekül), können sich nicht in offene Carbonylformen umwandeln und werden als nicht reduzierend bezeichnet (sie können kein Cu (OH) wiederherstellen)2 und Ag2O.
2. Da Disaccharide mehrwertige Alkohole sind, weisen sie die Eigenschaften mehrwertiger Alkohole auf (Bildung von Ethern und Estern, qualitative Reaktion mit Kupferhydroxid unter Bildung einer hellblauen Kupfersaharith-Lösung).
3. Alle Disaccharide werden zu Monosacchariden hydrolysiert.
Lactose-Galactose-Glucose
Das wichtigste Disaccharid, Saccharose, besteht aus α-Glucose- und β-Fructose-Resten. Saccharose ist in der Natur sehr verbreitet. Dies ist der chemische Name für gewöhnlichen Zucker, auch Zuckerrohr oder Rüben genannt. Holen Sie sich Saccharose aus in den Tropen angebautem Zuckerrohr oder aus Zuckerrüben (enthält 12-15% Saccharose).
Zuckerrüben werden in Chips zerkleinert und daraus Saccharose mit heißem Wasser in speziellen Vorrichtungen, den sogenannten Diffusoren, extrahiert. Die resultierende Lösung wird mit Kalk behandelt, um Verunreinigungen auszufällen, und Calciumhydroxid, das teilweise in die Lösung eingedrungen ist, wird durch Hindurchleiten von Kohlendioxid ausgefällt. Nach dem Abtrennen des Niederschlags wird die Lösung in einer Vakuumapparatur eingedampft. So stellt sich feinkörniger Rohsand heraus. Nach seiner weiteren Reinigung wird raffinierter Zucker erhalten. In Abhängigkeit von den Kristallisationsbedingungen wird es entweder in Form von kleinen Kristallen oder in Form von kompakten "Zuckerköpfen" freigesetzt, die in Stücke geschnitten oder geschnitten werden. Instant-Blutzucker wird durch Pressen von fein gemahlenem Zucker hergestellt.
Es war eine Chemiestunde 44 - Disaccharide. Saccharose, Laktose, Cellobiose, Maltose
http://sovety-tut.ru/uroki-himii/disaharidyi-saharoza-laktoza-tsellobioza-maltozaDisaccharide. Reduzierende und nicht reduzierende Disaccharide. Tautomerie, Eigenschaften und Verwendung von Laktose, Maltose und Cellobiose. Saccharose und ihre Eigenschaften. Inversion von Saccharose.
Der Wert von Laktose ist sehr hoch, weil Es ist ein wichtiger Nährstoff, insbesondere für den Anbau von Organismen von Menschen und Säugetieren.
Maltose C12H22O11 - ein Disaccharid, das aus zwei Resten von a-Glucose gebildet wird.
Die chemischen Eigenschaften ähneln Glukose und werden daher als reduzierendes Disaccharid bezeichnet. Das Maltosemolekül besteht aus zwei Resten von β-Glucose in Pyranoseform, die über das 1. und 4. Kohlenstoffatom miteinander verbunden sind:
Lactose besteht aus Resten (3-Galactose und a-Glucose in Pyranoseform), die über das 1. und 4. Kohlenstoffatom miteinander verbunden sind:
Alle diese Substanzen sind farblose Kristalle mit süßem Geschmack, die in Wasser gut löslich sind.
Die chemischen Eigenschaften von Disacchariden werden durch ihre Struktur bestimmt. Bei der Hydrolyse von Disacchariden in einem sauren Medium oder unter Einwirkung von Enzymen wird die Bindung zwischen den beiden Zyklen abgebrochen und die entsprechenden Monosaccharide bilden sich zum Beispiel:
In Bezug auf Oxidationsmittel werden Disaccharide in zwei Arten unterteilt: reduzierende und nicht reduzierende. Die ersten sind Maltose und Laktose, die mit einer Ammoniaklösung von Silberoxid durch eine vereinfachte Gleichung reagieren:
Diese Disaccharide können auch Kupfer (II) -hydroxid zu Kupfer (I) -oxid reduzieren:
Die reduzierenden Eigenschaften von Maltose und Lactose beruhen auf der Tatsache, dass ihre cyclischen Formen glykosidische Hydroxylgruppen enthalten (durch ein Sternchen gekennzeichnet). Daher können diese Disaccharide von der cyclischen zur Aldehydform übergehen, die mit Ag2O und Cu (OH) 2 reagiert. In dem Saccharosemolekül gibt es keine glycosidische Hydroxylgruppe, daher kann sich seine cyclische Form nicht öffnen und in die Aldehydform übergehen. Saccharose ist ein nicht reduzierendes Disaccharid; es reagiert nicht mit Kupfer (II) hydroxid und ammoniakalischer Silberoxidlösung.
Verteilung in der Natur.Das häufigste Disaccharid ist Saccharose. Dies ist der chemische Name für gewöhnlichen Zucker, der durch Extraktion aus Zuckerrüben oder Zuckerrohr gewonnen wird. Saccharose - die Hauptquelle von Kohlenhydraten in Lebensmitteln
Person Laktose kommt in der Milch vor (2 bis 8%) und wird aus Molke gewonnen. Maltose wird in gekeimten Getreidesamen gefunden. Maltose wird auch durch die unvollständige Hydrolyse von Stärke gebildet.
Cellobiose - 4- (β-Glucosid) -Glucose, ein Disaccharid, das aus zwei Glucoseresten besteht, die durch eine β-Glucosidbindung verbunden sind; Grundstruktureinheit der Cellulose.
Charakteristisch für Cellobiose sind Reaktionen, an denen die Aldehyd (Hemiacetal) -Gruppe und Hydroxylgruppen beteiligt sind, die mit Alkoholen, Aminen und anderen Monosacchariden Glykoside bilden können. Während der Säurehydrolyse oder unter der Wirkung des Enzyms wird die β-Glucosidase unter Bildung von 2 Glucosemolekülen gespalten:
Cellobiose wird durch enzymatische Hydrolyse von Cellulose erhalten. In der freien Form von Cellobiose ist der Saft einiger Bäume enthalten.
Cellobiose wird durch enzymatische Hydrolyse von Cellulose durch Bakterien gebildet, die im Magen-Darm-Trakt von Wiederkäuern leben. Dann wird Cellobiose durch das bakterielle Enzym β-Glucosidase (Cellobiase) zu Glukose gespalten, wodurch der Verdau des Celluloseteils der Wiederkäuer der Biomasse sichergestellt wird.
22. Homo- und Heteropolysaccharide. Die Struktur, Eigenschaften und der Wert von Stärke, Glykogen und Ballaststoffen. Dextrans Chitin Pektische Substanzen. Hyaluronsäure.
In der Industrie werden Dextrane durch Züchten von Produzentenbakterien (Leuconostoc mesenteroides, Leuconostoc dextranicum) auf einem Saccharose-haltigen Medium unter Einwirkung des Enzyms Dextransucrase erhalten. Die Synthese von Polysaccharid unter kultivierten Bedingungen verläuft analog zur Biosynthese unter natürlichen Bedingungen. Saccharose wird in Glukose und Fruktose zerlegt. Fruktose wird zu Milchsäure und Essigsäure, Mannit und Kohlensäure fermentiert. Glukose wird zu Dextran polymerisiert. Dextran wird aus der Biomasse von Bakterien durch Ausfällung mit organischen Lösungsmitteln isoliert. Das resultierende Produkt wird durch wiederholtes Lösen in Wasser von Verunreinigungen gereinigt, gefolgt von Umfällen mit Methanol oder Ethylalkohol. Gereinigtes Dextran wird fraktioniert.
Chemische Struktur und Molekülstruktur
Dextran ist eine verzweigte Homopolysaccharid-Struktur, deren makromolekulare Kette aus den Resten a-D-Glucopyranose aufgebaut ist. Die Verbindungen des linearen Molekülteils sind hauptsächlich durch a- (1 → 6) -Glukosidbindungen verbunden. Eine kleine Anzahl von Gerüsteinheiten kann durch a- (1 → 3) -Glycosidbindungen verknüpft sein. In einigen Dextranen (die relativ selten vorkommen) sind die Reste der linearen a-D-Glucopyranose-Kette durch alternierende a- (1 → 6) -iaa (1 → 3) -Glycosidbindungen verbunden.
Die Seitenketten sind durch a- (1 → 2) -, a- (1 → 3) - und a- (1 → 4) -Glycosidbindungen an den linearen Teil des Dextran-Makromoleküls gebunden. Seitenketten bestehen entweder aus einem oder zwei oder drei Resten von a-D-Glucose, die durch a- (1 → 6) -Glycosidbindungen verbunden sind. Längere Seitenketten in der Dextran-Makromolekülstruktur werden relativ selten gefunden. Die Strukturformel des Dextran-Makromolekül-Fragments ist in Abbildung 1 dargestellt.
Dextrane werden durch Säuren und spezifische Enzyme, Dextranglucosidasen, hydrolysiert. Bei voller Hydrolyse wird D-Glucose gebildet (Abb. 2).
Bei der partiellen Depolymerisation von Dextran durch milde Säurehydrolyse, Bestrahlung mit Ultraschallwellen oder Wärmebehandlung werden Polysaccharide mit niedrigeren Molekulargewichten im Vergleich zum Ausgangsprodukt (erhalten durch die biotechnologische Methode) erhalten. Die Fraktionierung dieser Produkte sezerniert Polysaccharide mit einem Molekulargewicht nahe dem Molekulargewicht von Blutproteinen - 40 - 70 kDa. Lösungen dieser Produkte, als klinisches Dextran bezeichnet, werden als Blutersatz verwendet.
Dextran wird quantitativ durch das Endprodukt der vollständigen Säure und der enzymatischen Hydrolyse bestimmt, d. H. Verwendung spezifischer Reaktionen zur Bestimmung von Glukose (Abb. 3).
Dextran reagiert unter der Wirkung verschiedener Vernetzungsmittel (Harze, Epichlorhydrin usw.), um zu vernetzen. Dextran, vernetzt mit Epichlorhydrin, genannt Sefadeksom.
Dextrane werden in der Landwirtschaft zur speziellen Saatgutbehandlung in der Lebensmittel-, Textil- und Papierindustrie eingesetzt. Dextranderivate sind weit verbreitet: Ether - in der Textilindustrie vernetzt (Sephadexes) - als Molekularsiebe und Sorbentien in der Gel-, Ionenaustausch- und hydrophoben Chromatographie sowie in der Elektrophorese.
Dextrane werden in der Medizin häufig als Blutersatzmittel für große Blutverluste und zur Behandlung von traumatischem und brennendem Schock eingesetzt. Von besonderer Bedeutung ist Dextransulfat, das als Blutgerinnungshemmer (Heparinersatz) eingesetzt wird.
Das Chitin verschiedener Organismen unterscheidet sich in ihrer natürlichen Form in Zusammensetzung und Eigenschaften etwas voneinander. Das Molekulargewicht von Chitin erreicht 260.000.
Beim Erhitzen mit konzentrierten Lösungen von Mineralsäuren (Salzsäure oder Schwefelsäure) tritt eine Hydrolyse auf, die zur Bildung von Monomeren N-Acetylglucosamin führt.
Bei längerem Erhitzen von Chitin mit konzentrierten Alkalilösungen tritt eine N-Deacetylierung auf und Chitosan wird gebildet.
Die Enzyme, die die β (1 → 4) -glycosidische Bindung im Chitinmolekül spalten, werden als Chitinasen bezeichnet.
Pektische Substanzen sind Verbindungen, die hauptsächlich aus methoxylierter Polygalacturonsäure bestehen. Galacturonsäurereste sind durch eine a-1,4-glykosidische Bindung verbunden. Pektische Substanzen bilden zusammen mit Cellulose, Hemicellulose und Lignin die Zellwände von Pflanzen und bilden als Zementmaterial dieser Wände die Zellen in einem oder einem anderen Pflanzenorgan zu einem Ganzen.
Es gibt drei Hauptgruppen pektischer Substanzen: Protopektine, Pektinsäure, Pektate, Pektin.
Für alle unlöslichen pektischen Substanzen gibt es einen gebräuchlichen Namen - Protopektin. Die Hauptstrukturkomponente von Protopektin ist Galacturonsäure, die die Hauptkette bildet, Arabinose, Galactose und Rhamnose sind Teil der Seitenketten. Ein Teil der Säuregruppen der Galacturonsäure ist mit Methylalkohol verestert.
Im Allgemeinen kann die Struktur von Protopektin schematisch dargestellt werden:
Propektin wird leicht durch das Protopektinase-Enzym gespalten und geht in die lösliche Form Pektin über.
Pektin wird als wasserlösliche Substanz bezeichnet, die frei von Cellulose und Hemicellulose ist und aus teilweise oder vollständig methoxylierten Polygalacturonsäureresten besteht (ein Fragment der Struktur, siehe oben).
Pektin enthält 100-200 Reste D-Galacturonsäure. Es ist schwierig, den Methoxylierungsgrad zu bestimmen, da die Etherbindungen während der Extraktion gebrochen werden.
Wenn Früchte reifen und lagern, werden unlösliche Formen von Pektin löslich. Dieses Phänomen ist mit der Erweichung der Frucht verbunden.
Pektinsäure ist eine Kette, die aus D-Galacturonsäureresten besteht. Salze von Pektinsäuren (meistens Ca oder Mg) werden als Spectates bezeichnet. Die meisten Pektinsäuren enthalten 5 bis 100 dieser Rückstände.
Pektische Substanzen kommen in großen Mengen in Beeren, Früchten und Knollen vor. Eine wichtige Eigenschaft pektischer Substanzen ist ihre Gelierfähigkeit, d.h. Eigenschaft, starke Gelees in Gegenwart einer großen Zuckermenge (65-70%) zu bilden. Die partielle Hydrolyse von Methylestern führt zu einer Abnahme der Gelierfähigkeit. Pektinsäure ist nicht in der Lage, in Gegenwart von Zucker Gelee zu bilden. Daher muss bei der industriellen Herstellung pektischer Substanzen der Prozess der Pektinextraktion so durchgeführt werden, dass die Hydrolyse der Methoxylgruppen vermieden wird, was zu einer Abnahme der Gelierfähigkeit führt.
Ihre Verwendung als geleebildender Bestandteil in der Süßwarenindustrie zur Herstellung von Marmelade, Marmelade, Eibisch, Marmelade, Marmelade sowie in der Konservenindustrie zum Backen beruht auf der Gelierfähigkeit von Pektinsäure.
Pektische Substanzen spielen in der Lebensmittelindustrie eine negative Rolle. Bei der Zuckerrübenproduktion gehen Pektinsäure und Pektin aus Rübenschnitzeln in Diffusionssaft über, in dem sich bei weiterer Reinigung mit Kalkmilch Kalziumpektate bilden, was zu einer starken Erhöhung der Viskosität des gereinigten Safts führt, was das Filtern schwierig macht.
Pektinsubstanzen werden unter der Wirkung einer Reihe von Enzymen gespalten: Protopektinase, Pektinesterase, Polyhalacturonase.
Schematisch kann die enzymatische Hydrolyse von Protopektin wie folgt dargestellt werden:
Die enzymatische Hydrolyse von Pektin kann unter Beteiligung zweier Enzyme erfolgen: Pektinesterase und Polygalacturonase.
Methoxylierte Polygalacturonsäure
Pektinesterasen entfernen Methylgruppen durch Hydrolyse von Esterbindungen neben den freien Carboxylgruppen, d.h. Es gibt eine Reaktion:
Pektin + nH2O ® n Methanol + Pektin (weniger verestert)
So sind pektische Substanzen für den Gehalt des Giftstoffs Methanol in Fruchtsäften, Obstweinen verantwortlich.
Polygalacturonase katalysiert die Spaltung der α- (1-4) -glycosidischen Bindung, die durch nicht veresterte Galacturonsäure gebildet wird.
Zubereitungen, die Enzyme enthalten, die pektische Substanzen hydrolysieren, werden üblicherweise aus verschiedenen Schimmelpilzen erhalten. Diese Zubereitungen werden in der Lebensmittelindustrie zur Aufhellung von Fruchtsäften und zur Steigerung ihres Ertrags sowie zur Aufhellung von Obst- und Traubenweinen verwendet, die normalerweise große Mengen löslichen Pektins enthalten, was die Filterung behindert und die Weine nicht ausreichend transparent macht.
Hyaluronsäure ist ein wichtiger Bestandteil des Gelenkknorpels, der in Form der Hülle jeder Zelle (Chondrozyten) vorliegt.
Medizinische anwendungen
Die Tatsache, dass Hyaluronsäure Bestandteil vieler Gewebe ist (Haut, Knorpel, Glaskörper), macht es zur Behandlung von Krankheiten, die mit diesen Geweben verbunden sind (Katarakt, Osteoarthritis usw.): Endoprothesen von Gelenkflüssigkeit; chirurgische Umgebung für ophthalmische Operationen; Medikamente (Restylane, Juviderm, Zfill, Adoderm) zum sanften Glätten von Gewebe und zum Auffüllen von Falten (auch in Form intradermaler Injektionen) in der kosmetischen Chirurgie. Hyaluronsäure kann nach wissenschaftlichen Vorhersagen, die mit der Forschung an der Universität von Haifa verbunden sind, die Grundlage für neue wirksame Krebsmedikamente bilden.
Amine. Primäre, sekundäre, tertiäre Amine und quaternäre Ammoniumbasen. Die Hauptfigur der Amine. Acylierungs- und Alkylierungsreaktionen. Das Konzept der Diamine. Biogene Amine. Aminoalkohole.
Acylierung
Die zur Acylierung verwendeten Verfahren lassen sich im Allgemeinen in die folgenden Gruppen einteilen: Erhitzen von Aminen mit Säuren, Umsetzen von Aminen mit Säurechloriden, Säureanhydriden oder Säureanhydriden und Umsetzen von Aminen mit Estern oder sogar mit Säureamiden, was gewöhnlich schlechtere Ergebnisse liefert.
Die erste dieser Methoden besteht darin, das Amin mit einem Überschuß der entsprechenden Carbonsäure zu erwärmen.
In ähnlicher Weise werden die höheren Homologen von Acetanilid erhalten. Diese Methode wird häufig zur Identifizierung von einbasigen Säuren verwendet. Es ist interessant festzustellen, dass Ameisensäure viel einfacher als ihre Homologen ist und durch dieses Verfahren in substituierte Formamide umgewandelt wird. Formanilid wird leicht gebildet, wenn es mit 50% wässriger Ameisensäure mit Anilin erhitzt wird.
Thioessigsäure wird auch für die Acetylierung von Aminen empfohlen. Der Vorteil dieser Methode ist, dass die Acetylierung von Anilin und seinen Homologen in diesem Fall in der Kälte abläuft. Die Reaktion läuft unter Freisetzung von Schwefelwasserstoff ab.
Ein bequemeres und gebräuchlicheres Verfahren zur Herstellung acylierter Amine ist die Verwendung von Säurechloriden oder Säureanhydriden. Das Säurechlorid reagiert mit einem Überschuss an Amin unter Bildung eines acylierten Derivats und eines Aminhydrochloridsalzes.
Die Abtrennung des Salzsäuresalzes vom acylierten Aminderivat beruht auf ihren unterschiedlichen Löslichkeiten. Üblicherweise wird die Reaktion in einem Lösungsmittel durchgeführt, in dem das Aminsalz unlöslich ist. Wenn das acylierte Amin in Wasser unlöslich ist, kann das Salzsäuresalz leicht durch Waschen der Reaktionsmischung mit Wasser entfernt werden.
Alkylierung
Die Reaktion folgt dem nucleophilen Substitutionsmechanismus.
Es entstehen primäre, sekundäre, tertiäre Amine und Alkylaminsalze.
Biogene Amine
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sehr notwendig
Disaccharide. Die wichtigsten Disaccharide sind Saccharose, Maltose und Laktose.
Die wichtigsten Disaccharide sind Saccharose, Maltose und Laktose. Alle sind Isomere und haben die Formel C12H22Oh!11, Ihre Struktur ist jedoch anders.
Das Saccharosemolekül besteht aus zwei Zyklen: einem sechsgliedrigen (α-Glucoserest in der Pyranoseform) und einem fünfgliedrigen (β-Fructoserrest in der Furanoseform), verbunden durch eine glykosidische Hydroxylglucose:
Ein Maltosemolekül besteht aus zwei Glucoseresten (die Linke ist α-Glucose) in Pyranoseform, die über das 1. und 4. Kohlenstoffatom miteinander verbunden sind:
Lactose besteht aus Resten von β-Galactose und Glucose in Pyranoseform, die über das 1. und 4. Kohlenstoffatom miteinander verbunden sind:
Alle diese Substanzen sind farblose Kristalle mit süßem Geschmack, die in Wasser gut löslich sind.
Die chemischen Eigenschaften von Disacchariden werden durch ihre Struktur bestimmt. Bei der Hydrolyse von Disacchariden in einem sauren Medium oder unter Einwirkung von Enzymen wird die Bindung zwischen zwei Zyklen abgebrochen und die entsprechenden Monosaccharide bilden sich zum Beispiel:
In Bezug auf Oxidationsmittel werden Disaccharide in zwei Arten unterteilt: reduzierende und nicht reduzierende. Die ersten sind Maltose und Laktose, die mit einer Ammoniaklösung von Silberoxid durch eine vereinfachte Gleichung reagieren:
Diese Disaccharide können auch Kupfer (II) -hydroxid zu Kupfer (I) -oxid reduzieren:
Die reduzierenden Eigenschaften von Maltose und Laktose beruhen auf der Tatsache, dass ihre cyclischen Formen glykosidische Hydroxylgruppen enthalten (durch ein Sternchen gekennzeichnet). Daher können diese Disaccharide von der cyclischen zur Aldehydform übergehen, die mit Ag reagiert2Oh und Cu (OH)2.
In dem Saccharosemolekül gibt es keine glycosidische Hydroxylgruppe, daher kann sich seine cyclische Form nicht öffnen und in die Aldehydform übergehen. Saccharose ist ein nicht reduzierendes Disaccharid; Es wird nicht durch Kupfer (II) -hydroxid und ammoniakalisches Silberoxid oxidiert.
Verteilung in der Natur. Das häufigste Disaccharid ist Saccharose. Dies ist der chemische Name für gewöhnlichen Zucker, der durch Extraktion aus Zuckerrüben oder Zuckerrohr gewonnen wird. Saccharose - die Hauptquelle von Kohlenhydraten in der menschlichen Nahrung.
Laktose kommt in der Milch vor (2 bis 8%) und wird aus Molke gewonnen. Maltose wird in gekeimten Getreidesamen gefunden. Maltose wird auch durch die enzymatische Hydrolyse von Stärke gebildet.
Aufgenommen am: 2015-08-08; Ansichten: 1083; BESTELLSCHRIFTARBEIT
http://helpiks.org/4-58475.htmlDisaccharide. Eigenschaften von Disacchariden.
Die wichtigsten Disaccharide sind Saccharose, Maltose und Laktose. Sie haben alle die allgemeine Formel C12H22Oh!11, aber ihre Struktur ist anders.
Saccharose besteht aus 2 Zyklen, die durch ein glykosidisches Hydroxid miteinander verbunden sind:
Maltose besteht aus 2 Glukoserückständen:
Laktose:
Alle Disaccharide sind farblose Kristalle, süß im Geschmack und sehr gut wasserlöslich.
Chemische Eigenschaften von Disacchariden.
1) Hydrolyse Als Ergebnis bricht die Verbindung zwischen den 2 Zyklen und Monosaccharide bilden sich:
Reduktion von Dichariden - Maltose und Laktose. Sie reagieren mit einer Ammoniaklösung von Silberoxid:
Kann Kupfer (II) hydroxid zu Kupfer (I) oxid reduzieren:
Die Reduktionsfähigkeit wird durch die zyklische Natur der Form und den Gehalt an glykosidischen Hydroxylgruppen erklärt.
In Saccharose gibt es keine glycosidische Hydroxylgruppe, daher kann sich die cyclische Form nicht öffnen und in den Aldehyd übergehen.
Die Verwendung von Disacchariden.
Das häufigste Disaccharid ist Saccharose. Es ist eine Quelle von Kohlenhydraten in der menschlichen Nahrung.
Laktose kommt in der Milch vor und wird daraus gewonnen.
Maltose kommt in den gekeimten Samen von Getreide vor und wird durch die enzymatische Hydrolyse von Stärke gebildet.
http://www.calc.ru/Disakharidy-Svoystva-Disakharidov.htmlDisaccharide
Disaccharide (Disaccharide, Oligosaccharide) sind eine Gruppe von Kohlenhydraten, deren Moleküle aus zwei einfachen Zuckern bestehen, die durch eine glycosidische Bindung unterschiedlicher Konfiguration in einem Molekül vereint sind. Die generalisierte Disaccharidformel kann dargestellt werden als12H22Oh!11.
Abhängig von der Struktur der Moleküle und ihren chemischen Eigenschaften gibt es reduzierende (Glycosid-Glycoside) und nicht-reduzierende Disahare (Glycosid-Glycoside). Laktose, Maltose und Cellobiose sind nicht reduzierende Disaccharide, Saccharose und Trehalose sind nicht reduzierende.
Chemische Eigenschaften
Disaharas sind feste kristalline Substanzen. Kristalle verschiedener Substanzen sind von weiß bis braun gefärbt. Sie lösen sich gut in Wasser und Alkohol auf, haben einen süßen Geschmack.
Während der Hydrolysereaktion werden glycosidische Bindungen abgebrochen, wodurch die Disaccharide bis zu zwei einfache Zucker aufbrechen. Bei der umgekehrten Hydrolyse des Kondensationsprozesses verschmelzen mehrere Moleküle von Disacchariden zu komplexen Kohlenhydraten - Polysacchariden.
Laktose - Milchzucker
Der Begriff "Laktose" wird in Latein mit "Milchzucker" übersetzt. Dieses Kohlenhydrat wird so genannt, weil es in großen Mengen in Milchprodukten enthalten ist. Laktose ist ein Polymer, das aus zwei Monosacchariden besteht - Glukose und Galaktose. Im Gegensatz zu anderen Disaharen ist Laktose nicht hygroskopisch. Holen Sie sich dieses Kohlenhydrat aus Molke.
Anwendungsspektrum
Laktose ist in der pharmazeutischen Industrie weit verbreitet. Aufgrund der fehlenden Hygroskopizität wird es zur Herstellung von leicht zu hydrolysierenden Medikamenten auf Zuckerbasis verwendet. Andere Kohlenhydrate, die hygroskopisch sind, dämpfen schnell und der Wirkstoff in ihnen zerfällt schnell.
Milchzucker wird in biologischen pharmazeutischen Laboratorien bei der Herstellung von Nährmedien für die Kultivierung verschiedener Kulturen von Bakterien und Pilzen verwendet, beispielsweise bei der Herstellung von Penicillin.
Bei der pharmazeutischen Isomerisierung von Lactose wird Lactulose erhalten. Lactulose ist ein biologisches Probiotikum, das die Darmbeweglichkeit bei Verstopfung, Dysbiose und anderen Verdauungsproblemen normalisiert.
Nützliche Eigenschaften
Milchzucker ist die wichtigste nährungs- und plastische Substanz, die für die harmonische Entwicklung des wachsenden Organismus von Säugetieren, einschließlich des menschlichen Kindes, unerlässlich ist. Laktose ist ein Nährboden für die Entwicklung von Milchsäurebakterien im Darm, die die Fäulnisprozesse im Darm verhindern.
Von den vorteilhaften Eigenschaften der Laktose kann unterschieden werden, dass sie bei hoher Energieintensität nicht zur Fettbildung verwendet wird und den Cholesterinspiegel im Blut nicht erhöht.
Möglicher Schaden
Schaden für den menschlichen Körper verursacht keine Laktose. Die einzige Kontraindikation für die Verwendung von Milchzucker enthaltenden Produkten ist die Laktoseintoleranz, die bei Menschen mit einem Mangel an Enzym Laktase auftritt, der Milchzucker in einfache Kohlenhydrate zerlegt. Laktoseintoleranz ist die Ursache für die mangelnde Verdauung von Milchprodukten durch Menschen, oft auch für Erwachsene. Diese Pathologie manifestiert sich in Form von Symptomen wie:
- Übelkeit und Erbrechen;
- Durchfall;
- Blähungen
- Koliken;
- Juckreiz und Hautausschlag;
- allergische Rhinitis;
- geschwollen
Die Laktoseintoleranz ist oft physiologisch und mit einem Altersmangel an Laktose verbunden.
Maltose - Malzzucker
Maltose, die aus zwei Glucoseresten besteht, ist ein Disaccharid, das von Körnern produziert wird, um das Gewebe seiner Embryonen aufzubauen. In einer geringeren Menge Maltose findet man in Pollen und Nektar von Blütenpflanzen, in Tomaten. Malzzucker wird auch von einigen Bakterienzellen produziert.
Bei Tieren und Menschen wird Maltose durch den Abbau von Polysacchariden - Stärke und Glykogen - mit Hilfe des Enzyms Maltase gebildet.
Die biologische Hauptfunktion von Maltose besteht darin, den Körper mit energetischem Material zu versorgen.
Möglicher Schaden
Maltose zeigt nur bei Menschen, die an Maltasemangel leiden, schädliche Eigenschaften. Als Folge davon sammeln sich im menschlichen Darm bei der Verwendung von Produkten, die Maltose, Stärke oder Glykogen enthalten, unteroxidierte Produkte an, was zu starkem Durchfall führt. Der Ausschluss dieser Produkte aus der Diät oder die Einnahme von Enzympräparaten mit Maltase hilft, die Symptome einer Maltoseintoleranz abzumildern.
Zuckerrohrzucker
Zucker, der in unserer täglichen Ernährung sowohl in reiner Form als auch in verschiedenen Gerichten enthalten ist, ist Saccharose. Es besteht aus Rückständen von Glukose und Fruktose.
In der Natur kommt Saccharose in verschiedenen Früchten vor: Obst, Beeren, Gemüse sowie in Zuckerrohr, von wo aus es zuerst abgebaut wurde. Der Prozess der Saccharose-Spaltung beginnt in der Mundhöhle und endet im Darm. Unter dem Einfluss von Alpha-Glucosidase wird Zuckerrohrzucker in Glukose und Fruktose zerlegt, die schnell in das Blut aufgenommen werden.
Nützliche Eigenschaften
Die Vorteile von Saccharose liegen auf der Hand. Saccharose ist ein in der Natur sehr verbreitetes Disaccharid und eine Energiequelle für den Körper. Sättigung des Blutes mit Glukose und Fruktose, Rohrzucker:
- gewährleistet die normale Funktion des Gehirns - des Hauptverbrauchers von Energie;
- ist eine Energiequelle für die Muskelkontraktion;
- steigert die Leistungsfähigkeit des Körpers;
- stimuliert die Synthese von Serotonin und verbessert so die Stimmung als antidepressiver Faktor;
- beteiligt sich an der Bildung strategischer (und nicht nur) Fettreserven;
- nimmt aktiv am Kohlenhydratstoffwechsel teil;
- unterstützt die Leberentgiftungsfunktion.
Nützliche Funktionen von Saccharose manifestieren sich nur, wenn sie in begrenzten Mengen verwendet werden. Am besten verwenden Sie 30-50 g Rohrzucker in Speisen, Getränken oder in reiner Form.
Schaden durch Missbrauch
Ein übermäßiger Tagesbedarf ist mit der Manifestation der schädlichen Eigenschaften von Saccharose verbunden:
- endokrine Störungen (Diabetes, Adipositas);
- Zerstörung von Zahnschmelz und Pathologien des Bewegungsapparates als Folge von Störungen des Mineralstoffwechsels;
- lose Haut, brüchige Nägel und Haare;
- Verschlechterung des Hautzustandes (Hautausschlag, Akne);
- Immunsuppression (wirksames Immunsuppressivum);
- Unterdrückung der Enzymaktivität;
- erhöhter Säuregehalt des Magensaftes;
- Niereninsuffizienz;
- Hypercholesterinämie und Triglyceridämie;
- Beschleunigung der Altersveränderungen.
Da bei der Absorption von Saccharose-Spaltprodukten (Glukose, Fruktose) Vitamine der Gruppe B eine aktive Rolle spielen, ist der übermäßige Verzehr von süßen Lebensmitteln mit einem Mangel an diesen Vitaminen behaftet. Langfristiger Mangel an Vitaminen der Gruppe B ist eine gefährliche dauerhafte Störung des Herzens und der Blutgefäße, Pathologien neuro-mentaler Aktivität.
Bei Kindern führt die Faszination mit Süßigkeiten zu einer Erhöhung ihrer Aktivität bis zur Entwicklung eines hyperaktiven Syndroms, einer Neurose oder einer Reizbarkeit.
Cellobiosedisaccharid
Cellobiose ist ein Disaccharid, das aus zwei Glucosemolekülen besteht. Es wird von Pflanzen und einigen Bakterienzellen produziert. Cellobiose stellt keinen biologischen Wert für den Menschen dar: Im menschlichen Körper wird diese Substanz nicht abgebaut, sondern ist eine Ballaststoffverbindung. In Pflanzen hat Cellobiose eine strukturelle Funktion, da sie Teil des Cellulosemoleküls ist.
Trehalose - Pilzzucker
Trehalose besteht aus Resten von zwei Glucosemolekülen. Enthalten in höheren Pilzen (daher der zweite Name), Algen, Flechten, einigen Würmern und Insekten. Es wird angenommen, dass die Anhäufung von Trehalose eine der Bedingungen für eine erhöhte Widerstandsfähigkeit der Zellen gegen Trocknen ist. Im menschlichen Körper wird nicht absorbiert, aber seine große Aufnahme in das Blut kann zu Vergiftungen führen.
Disaccharide sind in der Natur weit verbreitet - in Geweben und Zellen von Pflanzen, Pilzen, Tieren und Bakterien. Sie sind Teil der Struktur komplexer Molekülkomplexe und befinden sich im freien Zustand. Einige von ihnen (Laktose, Saccharose) sind das Energiesubstrat für lebende Organismen, andere (Cellobiose) haben eine strukturelle Funktion.
http://foodandhealth.ru/komponenty-pitaniya/disaharidy/Maltose, Saccharose und D-Glucose in Lebensmitteln
Maltose wird in Samen und Malz durch enzymatische Hydrolyse von Stärke in Gegenwart von Amylase hergestellt. Maltose ist in dieser oder jener Menge in den Melassen enthalten, den Produkten der unvollständigen Hydrolyse von Stärke, die in der Lebensmittelindustrie als Süßungsmittel oder Stabilisatoren verwendet werden. Die Definition von Maltose wird normalerweise zusammen mit der Definition von Saccharose und D-Glucose durchgeführt.
Bestimmung von Maltose in Lebensmitteln
Das Roche Diagnostics-Kit für die gelbe Linie ist ein Testsystem zur enzymatischen Bestimmung von Maltose, Saccharose und Glucose mithilfe der Spektrophotometrie.
http://stylab.ru/directory/constituents/sugar/di/malt-sucrose-glucose/Laktose und Saccharose - Was Sie wissen müssen
Zucker - auf seine Weise ein einzigartiges Produkt, dessen Haltung mehrdeutig ist. Die meisten Menschen sind sich bewusst, dass Zucker unseren Körper mit Kohlenhydraten versorgt - den wichtigsten Energiequellen. Diätetiker hingegen bezeichnen dieses süße Produkt mit einer Stimme als "weißen Tod". Zucker ist in der Tat reich an Kalorien, kann zu Übergewicht führen, es gibt keine Zellulose, Mineralstoffe, Vitamine. Trotzdem sollten Sie den Zucker nicht völlig aufgeben. Sie müssen lediglich die Verbrauchsrate einhalten. Darüber hinaus sind die Kohlenhydrate, die zusammen mit Zucker in den menschlichen Körper gelangen, keine homogene Struktur. Sie werden in Monosaccharide, Polysaccharide und Disaccharide unterteilt. Laktose, Saccharose und auch Maltose (Malzzucker) gehören zur letzten Kohlenhydratgruppe.
Laktose
Laktose ist ein natürlicher Milchzucker, der ausschließlich in der Milch enthalten ist. Dieses Disaccharid besteht aus Galactose- und Glucosemolekülen. Die Hauptbestandteile der Laktose in der Milch befinden sich in freiem Zustand, und nur ein kleiner Teil davon ist an Proteine und andere Kohlenhydrate gebunden. Die Vorteile von Laktose sind allgemein bekannt, da dieses Disaccharid die erste Energiequelle für den Körper von Neugeborenen ist. Darüber hinaus erhöht Laktose die Anzahl der Laktobazillen, hält die Mikroflora des Magens und des Darms in einem normalen Zustand, nimmt am Calciumstoffwechsel teil, regt das Nervensystem an und verhindert die Entwicklung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen.
Laktoseintoleranz
Trotz der offensichtlichen Vorteile von Laktose hat dieses Disaccharid jedoch eine heimtückische Eigenschaft: Einige Menschen können es nicht assimilieren. Wenn im menschlichen Körper ein spezielles Verdauungsenzym Lactase in ungenügenden Mengen produziert wird, was für den Abbau von Milchzucker notwendig ist, entsteht Hypolaktasie - Laktoseintoleranz. Infolgedessen gibt es eine Störung in der Arbeit der Verdauungsorgane: Die Gärung beginnt im Magen, Meteorismus, Übelkeit und Durchfall treten auf.
Milchzuckerunverträglichkeit kann mit angeborenem Laktasemangel assoziiert sein oder eine sekundäre Hypolaktasie sein. Die erworbene Laktoseintoleranz entwickelt sich vor dem Hintergrund einer chronischen Dysbiose oder infolge verschiedener entzündlicher Prozesse im Gastrointestinaltrakt und zuvor übertragener Infektionskrankheiten. Nur eine Hypolaktasie sollte nicht mit einer Milchallergie verwechselt werden. Im letzteren Fall wird die unzureichende Reaktion des Körpers durch Milcheiweiß verursacht. Der Konsum von Milch ist für solche Personen im Allgemeinen kontraindiziert, und bei einer Laktoseintoleranz kann der Körper mit einer begrenzten Menge dieses Produkts zurechtkommen.
Saccharose
Saccharose wird manchmal als Rohr- oder Rübenzucker bezeichnet. Inländisch ist es ein gewöhnlicher raffinierter Zucker oder Kristallzucker, der auf dem Esstisch in jedem Haus vorhanden ist. Saccharose besitzt einen sehr hohen glykämischen Index (100 Einheiten) und wird sofort vom Körper aufgenommen und sorgt für einen schnellen Energiezufluss. Andererseits führt eine übermäßige Verwendung von Saccharose zu Übergewicht und beeinträchtigt den Zustand der Zähne.
Glukose und Fruktose
Tatsächlich ist Saccharose ein Disaccharid, dessen Molekül aus Glucose und Fructose besteht. Um die Glukose zu assimilieren, muss die Bauchspeicheldrüse eine zusätzliche Menge des Hormons Insulin produzieren. Als Folge steigt der Blutzuckerspiegel an, hypoglykämisches Koma kann auftreten, daher ist Glukose für Diabetiker ein verbotenes Produkt. Übrigens wird Zucker aus diesem Grund als "weißer Tod" bezeichnet.
Für die Aufnahme von Fruktose, die in fast allen Beeren und Früchten enthalten ist, natürlicher Honig, ist die Beteiligung von Insulin nicht erforderlich. Fructose wird ein glykämischer Index von 31 Einheiten zugeordnet, was jedoch nicht bedeutet, dass sie uneingeschränkt in den menschlichen Körper gelangen kann. Ja, für Insulin-abhängige Diabetiker ist Fruktose in vernünftigen Mengen ein akzeptables Produkt, aber Wissenschaftler haben bewiesen, dass ihr übermäßiger Konsum auch zu Fettablagerung und Karies beiträgt und negative Veränderungen in der Lipidzusammensetzung des Blutes verursacht.
Wir können also eine gewisse Schlussfolgerung ziehen: Laktose, Saccharose und andere Arten von einfachen (schnellen) Kohlenhydraten sollten in begrenzten Mengen konsumiert werden. Gesundheit!
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