Höhere Fettsäuren

Höhere Fettsäuren (HFA), natürliche (natürliche) und synthetische Carbonsäuren aliphatischer Reihen mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen im Molekül von mindestens 6.

Natürliche höhere Fettsäuren sind überwiegend einbasige Säuren normaler Struktur mit einer geraden Anzahl von Kohlenstoffatomen im Molekül. kann gesättigt und ungesättigt sein (mit Doppelbindungen, seltener mit Tripeln). Neben der Carboxylgruppe können sie andere funktionelle Gruppen wie OH enthalten. In tierischen Fetten und Pflanzenölen in Form von Glycerinestern (den sogenannten Glyceriden) sowie in natürlichen Wachsen in Form von Estern höherer Fettalkohole enthalten. Am häufigsten sind Säuren mit 10–22 Kohlenstoffatomen im Molekül (siehe Tabelle 1).

Holen Sie sich natürliche höhere Fettsäuren aus Fetten und Ölen. In der Industrie wird hauptsächlich die Hydrolyse bei Hochtemperatur (200-225 o C) verwendet (

2,50 MPa), seltener - saure Hydrolyse in Gegenwart von Petrov-Kontakt. Unter Laborbedingungen werden höhere Fettsäuren durch Säurehydrolyse in Gegenwart von Twitch-Reagens (einem Gemisch aus Ölsäure und Schwefelsäure mit Benzol), enzymatischer (Lipase) Hydrolyse, Verseifung mit Metallhydroxidlösungen der Gruppe I und anschließender Zersetzung der gebildeten Salze (Seife) mit wässrigen Lösungen von H synthetisiert₂SO₄ oder HCl.

Tab. 1. EIGENSCHAFTEN DER AM VERTEILTENSTEN FETTSÄURE

* Viskositäten von Capryl-, Laurin- und Millistrinsäuren gem. 5,83 MPa × s (20 ° C), 6,877 MPa × s (20 ° C) und 5,06 MPa × s (75 ° C).

Synthetische höhere Fettsäuren, die in der Industrie aus petrochemischen Rohstoffen gewonnen werden, sind in der Regel Gemische gesättigter, hauptsächlich Monocarbonsäuren mit normaler und isostatischer Zahl mit gerader und ungerader Anzahl von Kohlenstoffatomen im Molekül, die Verunreinigungen von Dicarbonsäuren, Hydroxy- und Ketocarbonsäuren und anderen Verbindungen enthalten. Die Hauptmethode der Synthese ist die Oxidation von Paraffinen mit Luftsauerstoff bei 105-120 ° C und Atmosphärendruck (Katalysator ist Mn-Verbindungen, zum Beispiel MnSO)₄, MnO₂, KMnO₄). Der Umwandlungsgrad von Paraffin beträgt 30-35%. Die Oxidationsprodukte werden bei 90-95 ° C mit 20% iger Na-Lösung neutralisiert₂CO₃ und mit 30% iger NaOH-Lösung verseift; aus der resultierenden Seifensäure emittieren Behandlung H₂SO₄ und fraktioniert. Nicht-verseifte Produkte werden durch Wärmebehandlung in einem Autoklaven bei 160 bis 180 ° C und 2,0 MPa und dann in einem Wärmebehandlungsofen bei 320 bis 340 ° C entfernt. Nachteile des Verfahrens: geringe Ausbeute der Zielfraktion C₁₀-Mit₂₀ (ca. 50% für Rohstoffe), geringe Qualität der Säuren, bedingt durch die Anwesenheit von bis zu 3% Nebenprodukten (Dicarbonsäuren, Keto- und Hydroxycarbonsäuren usw.), große Menge an Abwasser (bis zu 8 m 3 pro 1 Tonne Säuren), die mit Na verunreinigt sind₂SO₄ und niedermolekulare Säuren. In der UdSSR werden die durch dieses Verfahren erhaltenen höheren Fettsäuren unter der Bezeichnung "synthetische Fettsäuren" (FFA) hergestellt. Die zur Herstellung bereitgestellten Fraktionen sind in Tabelle 2 aufgeführt.

2-Ethylhexansäure und Säurefraktion C₈-Mit₁₀ wird durch Oxidation der entsprechenden Aldehyde der Oxosynthese mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigem Gas bei 40–90 ° C und 0,1–1,0 MPa erhalten (Katalysatoren sind Metalle der Gruppe I, II oder VIII). Höhere Fettsäureanteile von₁₂-Mit₁₅, Mit₁₆-Mit₁₈ synthetisiert durch Oxidation von Oxoalkoholen, zum Beispiel in wässerigen alkalischen Lösungen bei 70-120 ° C in Gegenwart von Metallen der Platingruppe oder geschmolzenem Alkali bei 170-280 ° C und dem Druck, der erforderlich ist, um Produkte in der flüssigen Phase zu halten. Die resultierenden Säuren enthalten weniger Nebenprodukte als aus Paraffinen synthetisierte Säuren.

Die praktische Bedeutung des Erwerbs von Methoden zur Synthese höherer Fettsäuren aus Olefinen in Gegenwart von Co₂(CO)₈Bicarboxylierung bei 145-165ºC und 5-30 MPa: RCH = CH₂ + CO + H₂Über -> RCH₂CH₂COOH; Kohlenwasserstoffalkoxylierung bei 165-175 ° C und 5-15 MPa, gefolgt von der Hydrolyse von Ether:

Die Vorteile der Verfahren: geringes Staging, hohe Säureausbeuten; Nachteile: ziemlich harte Bedingungen, Bildung einer großen Menge (bis zu 50%) von Isostromsäuren.

Höhere Fettsäuren werden auch durch Bicarboxylierung von Olefinen in Gegenwart von Säuren, beispielsweise H, synthetisiert₂SO₄, HF, BF₃, bei 50-100 ° C, Druck 5-15 MPa (Koch-Prozess). Wenn Cokatalysatoren (Carbonyle von Cu und Ag) verwendet werden, kann die Reaktion bei 0 bis 30 ° C und 0,1 MPa durchgeführt werden. Hergestellt hauptsächlich Gemische von Säuren Isostroenie. Sie zeichnen sich durch niedrige Schmelz- und Siedepunkte, hohe Viskosität und gute Löslichkeit aus. Der Nachteil der Methode ist eine sehr aggressive Umgebung.

Höhere Fettsäuren (siehe Tabelle 2) werden bei der Herstellung von Fetten (Fraktionen C₅- Mit₆, Mit₇- Mit₉, Mit₂₀ und darüber); synthetische Alkohole (C₇- Mit₉, Mit₉- Mit₁₀, Mit₁₀- Mit₁₆); Farben und Lacke - zur Verbesserung der Benetzbarkeit und Dispergierung von Pigmenten, zum Verhindern des Absetzens von Pigmenten, Änderung der Viskosität der Farben (C₈- Mit₁₈); Latices und Kautschuke - als Emulgatoren bei der Polymerisation von Butadien-haltigen Monomeren (C₁₀- Mit₁₃, Mit₁₂-C₁₆); nichtionische Tenside - Mono - und Diethanolamide (C₁₀- Mit₁₆ und C₁₀- Mit₁₃ jeweils); Textilhilfsmittel (C₁₄- Mit₁₆, Mit₁₄- Mit₁₈); Kerzenproduktion (C₁₄- Mit₂₀); aliphatische Amine und Amide; Weichmacher und Dispersionsmittelbestandteile für RTI; Zusätze zu Raketentreibstoff, wodurch die Verschleißfestigkeit erhöht wird (C₁₇- Mit₂₀); Kunstleder; Zusätze zum Unterdrücken von Dieselkraftstoffen (C₂₁- Mit₂₅).

Die wichtigsten natürlichen Säuren sind Linolsäure, Linolensäure und Arachidonsäure, die an der Synthese von Prostaglandinen im menschlichen Körper (siehe essentielle Fettsäuren), Ricinolsäure, Ölsäure, Stearinsäure beteiligt sind

Die Produktionskapazität höherer Fettsäuren in kapitalistischen Ländern wird auf 2,5 Millionen Tonnen / Jahr (1984) geschätzt. Kapazitätsauslastung 50-80%. Gleichzeitig macht der Anteil an synthetischen Säuren nur 10% aus. Ressourcen für die Produktion natürlicher höherer Fettsäuren sind bedeutsam (siehe tierische Fette, pflanzliche Öle), aber ihre fraktionelle Zusammensetzung ist eng und beschränkt sich auf die Säuren C₁₂- Mit₁₈, hauptsächlich C₁₆ und C₁₈. Erhöhtes Interesse an Säuren auf C₁₂und höher C₂₀ stimuliert die Entwicklung der Produktion höherer Fettsäuren aus petrochemischen Rohstoffen.

Höhere Fettsäuren C₆- Mit₂₀ - mäßig toxische Substanzen; reizen intakte Haut und Schleimhäute; MPC-Dämpfe der Säuremenge 5 mg / m 3 (in Form von Essigsäure).

Lit.: Tyutyunnikov B.N., Chemistry of Fats, Hrsg., M. 1974; B. B. Brunshtein, V. Klimenko V., E. Tsyrkin B., Herstellung synthetischer Säuren aus Erdöl- und Gasrohstoffen. L., 1970; Bolotin IM, The Merciful PN, Surzha E. I. Synthetische Fettsäuren und Produkte auf deren Basis, M., 1970; Kirk-Othmer-Enzyklopädie, 3. Ausgabe, V. 4, N. Y.- [a. a.], 1978, p. 814-71; Hofmann, P., Muller, W., Hydrocarbon Processing, 1981, v. 60, Nr. 10, Abschn. 1, p. 151-57. N. S. Barshev.

http://chemport.ru/data/chemipedia/article_704.html

Höhere Fettsäuren (Terminologie, chemische und physikalische Eigenschaften, medizinische Anwendungen)

Allgemeine Merkmale, Terminologie

Höhere Fettsäuren sind natürliche und synthetische einbasische aliphatische Carbonsäuren mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen. Natürliche höhere Fettsäuren sind im Gegensatz zu synthetischen Strukturen normaler Struktur mit einer geraden Anzahl von Kohlenstoffatomen. Abhängig von der Art des Kohlenwasserstoffrests werden gesättigte und ungesättigte Fettsäuren unterschieden. Es ist bekannt, dass ungesättigte höhere Fettsäuren mit zwei oder mehr Doppelbindungen im Körper nicht synthetisiert werden können und nur mit der Nahrung in den Körper gelangen. Solche Säuren werden als essentiell oder essentiell bezeichnet.

Chemische und physikalische Eigenschaften

Am häufigsten werden die Trivialnamen höherer Fettsäuren verwendet. Gemäß der IUPAC-Ersatznomenklatur bilden sich die Namen der Säuren aus den entsprechenden Namen der Kohlenwasserstoffe, wobei das Suffix-Ei und das Wort Säure hinzugefügt werden. In den Namen der ungesättigten Fettsäuren geben die digitalen Locants die Position von Mehrfachbindungen in der Kohlenstoffkette an, und die Präfixe cis, trans geben die entsprechende Konfiguration an.

Gesättigte Säuren aus C6 C9 - ölige Flüssigkeiten mit unangenehmem Säuregehalt aus C10 und höheren Feststoffen. Ungesättigte höhere Fettsäuren sind unter normalen Bedingungen farblose Flüssigkeiten oder kristalline Substanzen. Die chemischen Eigenschaften von Fettsäuren beruhen auf der Anwesenheit der Carboxylgruppe und der Mehrfachbindungen. Fettsäuren können unter Beteiligung der Carboxylgruppe verschiedene funktionelle Derivate bilden (siehe Carbonsäuren). Bei höheren Veresterungsbedingungen reagieren höhere Fettsäuren mit Glycerin und bilden Fette (Glyceride).

Triglyceride enthalten Reste gesättigter und ungesättigter Fettsäuren mit normaler Struktur, vorzugsweise mit einer geraden Anzahl von Kohlenstoffatomen (von C8 bis C24). Salze höherer Fettsäuren werden als Seife bezeichnet. Erhalten Sie sie als Ergebnis der Verseifung von Fetten.

Ungesättigte Fettsäuren unter Beteiligung von Doppelmehrfachbindungen gehen elektrophile Additionsreaktionen ein (siehe Olefine). Von großer praktischer Bedeutung ist die Hydrierung ungesättigter Fettsäuren und Fette.

Hydrierung wird in der Lebensmittelindustrie verwendet, um mehrfach ungesättigte Pflanzenöle in gesättigte feste Fette umzuwandeln. Unter Mitwirkung der Doppelbindung wird Ölsäure unter Einwirkung von Stickstoffoxiden, Schwefel oder UV-Strahlung zum trans-Isomer, Elaidinsäure, isomerisiert. Natürliche Fette werden durch Hydrolyse von Triglyceriden von Fetten und Ölen erhalten, einzelne höhere Fettsäuren werden durch fraktionierte Destillation im Vakuum, fraktionierte Kristallisation, selektive Lösungsmittel und chromatographische Verfahren aus ihrer Mischung isoliert. Synthetische Fettsäuren werden durch Oxidation von Paraffinen und Hydrocarbylolefinen erhalten.

Verwendung in der Medizin, Pharmazie, Veterinärmedizin, Kosmetologie

Höhere Fettsäuren und ihre Derivate sind in der Medizin, in der Pharmazie und in der Industrie weit verbreitet. Essentielle Fette sind an der Synthese von Prostaglandinen, Leukotrienen und Thromboxanen beteiligt, ihre Rückstände sind Teil von Phospholipiden. Der Mangel an essentiellen Fetten im Körper verursacht Dermatitis. Der Bedarf des Menschen an höheren Fettsäuren beträgt 2 g / Tag. Eine Mischung aus Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure und Arachidonsäure ist als "Vitamin F" bekannt. Zur Vorbeugung und Behandlung von Arteriosklerose. Die Ethylester von Leinöl (Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure) sind Teil der LP Linetol, Vinizol, Levovinisol, Livian, Lifusol, Lineolov und Salben usw. Sie dienen zur Vorbeugung und Behandlung von Bluthochdruck, Atherosklerose, Verbrennungen und Strahlenkrankheit. Das Produkt der Verseifung von Pflanzenölen unter Einwirkung von Kaliumhydroxid - grüne Seife (Sapo kalinus viridis) - wird als Antiseptikum zur Reinigung der Haut sowie zur Herstellung von Seifenalkohol, Seifen-Carbol-Lösung und Wilkinson-Salbe verwendet. Fettsäuren werden häufig zur Herstellung von Seifen, synthetischen Kautschuken, Gummiprodukten, zur Herstellung von Kunstharzen, Lacken, Emails, Trockenölen, als Rohstoffe für die Herstellung von höheren Fettalkoholen, Tensiden, in der Zusammensetzung von synthetischen Ölen und in anderen Industrien verwendet.

C6-höhere C20-Fettsäuren sind mäßig toxische Substanzen, die intakte Haut und Schleimhäute reizen. MPC-Dampfgemisch von Fetten beträgt 5 mg / m3 (in Bezug auf Essigsäure).

Literatur

1. Mashkovsky MD Arzneimittel. - M., 1996;
2. Tschernykh V.P., Zimenkovsky B.S., Gritsenko I. S. Organische Chemie / Under total. ed. V.P. Schwarz - zweite ed. - H., 2007.

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Gut zu wissen

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HOCHFETTIGE SÄURE

HOHE FETTSÄURE (HLV), natürlich (natürlich) und synthetisch. Carboxyl an Sie alifatich. Reihen mit der Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül mindestens 6.

Natürliche hohe Fettsäuren - monobasische normale Struktur mit einer geraden Anzahl von Kohlenstoffatomen im Molekül; m b gesättigt und ungesättigt (mit Doppelbindungen, seltener mit Triple). Neben der Carboxylgruppe können sie andere Funktionen enthalten. Gruppen zum Beispiel. Oh! Enthalten in tierischen Fetten und wächst. Öle in Form von Estern von Glycerin (sogenannten Glyceriden) sowie in der Natur. Wachse in Form von VLS-Estern naib. gemeinsam mit 10-22 Kohlenstoffatomen im Molekül (siehe Tabelle. 1).

Holen Sie sich natürliche Fettsäuren aus Fetten und Ölen. In der Industrie verwenden sie Preim. Hydrolyse bei hoher Temperatur (200-225 o С) unter Druck (

2,50 MPa), weniger saure Hydrolyse in Gegenwart. wenden Sie sich an Petrov. Im Labor Die Bedingungen für IVH werden durch saure Hydrolyse in Gegenwart hergestellt. Twitch-Reagenz (ein Gemisch aus Öl- und Schwefelsäure-to-t mit Benzol), enzymatische (Lipase) Hydrolyse, Verseifung mit p-Ramihydroxiden von Metallen der Gruppe I, gefolgt von Zersetzung der gebildeten Salze (Seifen) mit wässrigen Lösungen von H₂SO₄ oder HC1.

Tab. 1. EIGENSCHAFTEN DER AM VERTEILTENSTEN FETTSÄURE

* Viskosität caprylic, lauric bzw. mmristnova bis -t. 5,83 MPa × s (20 ° C), 6,877 MPa × s (20 ° C) und 5,06 MPa × s (75 ° C).

Synthetisch Hohe Fettsäuren, die in Promi aus Petrochemie gewonnen werden. Rohstoffe sind in der Regel Mischungen gesättigter Rohstoffe. Monocarbonsäure to-t normal und isostroyiert mit einer geraden und ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen im Molekül, die Verunreinigungen von Dicarbonsäuren, Hydroxyketocarbonsäuren to-t und anderen Verbindungen enthalten. Grundlagen Syntheseverfahren - Paraffinoxidation durch Luftsauerstoff bei 105-120 ° C und atm. Druck (Kat.-Mn-Verbindungen, z. B. MnSO)₄, MnO₂, KMnO₄). Der Grad der Umwandlung. Paraffin 30-35%. Die Oxidationsprodukte werden bei 90-95 ° C mit 20% p-Rum Na neutralisiert₂CO₃ und mit 30% p-Rum NaOH verseift; von den resultierenden Seifen zur Behandlung von H₂SO₄ und fraktioniert. Gereinigte Lebensmittel entfernen Therm. Verarbeitung im Autoklaven bei 160-180 ° C und 2,0 MPa und dann in thermischer Behandlung. Ofen bei 320-340 ° C Nachteile des Verfahrens: geringe Ausbeute der Zielfraktion C₁₀-Mit₂₀ (ca. 50% für Rohstoffe), geringe Qualität von K-t aufgrund von bis zu 3% Nebenprodukten (Dicarbonsäuren, Keto- und Hydroxycarbonsäuren usw.), großes Abwasseraufkommen (bis zu 8 m 3 pro 1) t-t) mit Na verunreinigt₂SO₄ und niedrige Mole. to-tami In der UdSSR, die durch dieses Verfahren erhalten wird, werden unter dem Namen hohe Fettsäuren hergestellt. "synthetische Fettsäuren" (FFA). Die zur Freigabe bereitgestellten Fraktionen sind in der Tabelle aufgeführt. 2

2-Ethylhexan zu diesem und die Fraktion von Kt C₈-Mit₁₀ wird durch Oxidation der entsprechenden Aldehyde der Oxosynthese mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltendem Gas bei 40 bis 90 ° C und 0,1 bis 1,0 MPa erhalten (Kat. - Metalle der Gruppe I, II oder VIII). IVH-Fraktionen von C₁₂-Mit₁₅, Mit₁₆-Mit₁₈ B. durch Oxidation von Oxoalkoholen synthetisiert. in wßrigem alkalischem p-rah bei 70-120ºC in Gegenwart. Metalle der Platingruppe oder geschmolzenes Alkali bei 170 bis 280 ° C und der Druck, der erforderlich ist, um die Produkte in der flüssigen Phase zu halten. Erhaltene Sie enthalten weniger Nebenprodukte als Sie, hergestellt aus Paraffinen.

Praktisch die Bedeutung des Erwerbs von Methoden zur Synthese von HFA aus Olefinen in Gegenwart. Mit₂(CO)₈Bicarboxylierung bei 145-165ºC und 5-30 MPa: RCH = CH₂ + CO + H₂Über -> RCH₂CH₂COOH; Hydro-Carboxyloxylierung bei 165-175 ° C und 5-15 MPa mit der Nachgeburt. Hydrolyse des resultierenden Esters:

Vorteile der Prozesse: geringe Staging, hohe Leistungen bis-t; Mängel: ziemlich harte Bedingungen, Bildung einer großen Anzahl (bis zu 50%) von Isostry.

IVH wird auch durch Bicarboxylierung von Olefinen in Gegenwart synthetisiert. kt, ex. H₂SO₄, HF, BF₃, bei 50-100 ° C Druck 5-15 MPa (Koch-Prozess). Wenn Cokatalysatoren (Carbonyle von Cu und Ag) verwendet werden, kann die Lösung bei 0 bis 30 ° C und 0,1 MPa durchgeführt werden. In DOS erhalten. Gemische to-t isostroeniya. Sie zeichnen sich durch niedrig schmelzende und siedende T-RAMs, hohe Viskosität und gute p-Viskosität aus. Der Nachteil der Methode ist eine sehr aggressive Umgebung.

Die wichtigsten einzelnen Naturstoffe sind Linolsäure, Linolensäure und Arachidonsäure, die an der Synthese von Prostaglandinen im menschlichen Körper (siehe essentielle Fettsäuren), Ricinolsäure, Ölsäure, Stearinsäure beteiligt sind.

Produktionskapazität VZhK in kapitalistich. Die Länder werden auf 2,5 Millionen Tonnen / Jahr (1984) geschätzt. Kapazitätsauslastung 50-80%. In diesem Fall ist der Anteil synthetisch. Kt macht nur 10% aus. Die Ressourcen der Produktion von natürlichen hohen Fettsäuren sind beträchtlich (vgl. Tierische Fette, pflanzliche Öle), aber ihre fraktionelle Zusammensetzung ist eng und auf C-T beschränkt₁₂- Mit₁₈, und ch. arr. C₁₆ und C₁₈. Erhöhtes Interesse an to-C₁₂ und höher C₂₀ stimuliert die Entwicklung der Produktion von hohen Fettsäuren aus der Petrochemie. Rohstoffe.

IVH C₆- Mit₂₀ - mäßig toxische Inseln; reizen intakte Haut und Schleimhäute; Maximale Konzentrationsgrenze von Dämpfen der Summe bis -t 5 mg / m 3 (in Form von Essigsäure-zu-dem).

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Verwenden Literatur für den Artikel "HIGHER FATTY ACIDS": Tyutyunnikov B.N., Chemistry of Fats, 2. Aufl., M. 1974; B. B. Brunshtein, V. Klimenko V., E. Tsyrkin B., Herstellung synthetischer Säuren aus Erdöl- und Gasrohstoffen. L., 1970; Bol über Zinn IM, Merciful P. N., Surzha E. Und synthetische Fettsäuren und Produkte auf ihrer Basis, M., 1970; Kirk-Othmer-Enzyklopädie, 3. Ausgabe, V. 4, N. Y.- [a. a.], 1978, p. 814-71; Hofmann, P., Muller, W., Hydrocarbon Processing, 1981, v. 60, Nr. 10, Abschn. 1, p. 151-57. N. S. Barshuv.

http://www.xumuk.ru/encyklopedia/847.html

Höhere Fettsäuren

HOCHFETTSÄURE (HLV), natürliche und synthetische aliphatische Carbonsäuren mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen im Molekül. Es gibt gesättigte, ungesättigte höhere Fettsäuren mit normaler und verzweigter Struktur, ein- oder mehrbasig; Neben der Carboxylgruppe können weitere funktionelle Gruppen enthalten sein.

Gesättigte Fettsäuren mit normaler Struktur der Zusammensetzung C₆-Mit₉ - Flüssigkeit mit einem scharfen Geruch der Zusammensetzung C₁₀ und höhere Feststoffe. Die meisten der verzweigten und ungesättigten Fettsäuren sind viskose Flüssigkeiten, die in organischen Lösungsmitteln löslich sind und in Wasser unlöslich sind. IVH haben die chemischen Eigenschaften von Carbonsäuren. In der Natur gibt es in der Regel lineare gesättigte und ungesättigte Säuren mit einer geraden Anzahl von Kohlenstoffatomen der Zusammensetzung С₁₀-Mit₂₂; In Form von Glyceriden kommen sie in tierischen Fetten und Pflanzenölen sowie in Form von Estern höherer Fettalkohole vor - in natürlichen Wachsen. Die wichtigsten natürlichen hohen Fettsäuren sind Stearinsäure C.₁₇H₃₅COOH, Ölsäure C₁₇H₃₃COOH, Ricinol C₁₇H₃₂(OH) COOH sowie Prostaglandine, die an der Biosynthese von Linolsäure C beteiligt sind₁₇H₂₉COOH, Linolensäure C₁₇H₂₇COOH und Arachidonsäure C₁₉H₃₁COOH-Säuren (siehe essentielle Fettsäuren).

Natürliche Fettsäuren werden durch Hydrolyse von Fetten und Pflanzenölen erhalten; synthetische Fettsäuren durch Oxidation von Aldehyden und Alkanen durch Carboxylierung von Alkenen. Verwendet hohe Fettsäuren bei der Herstellung von Waschmitteln, Kerzen, Schmiermitteln, Farben, Textilien, Hilfsstoffen, Zutaten für Gummiprodukte, Kunstleder, Emulgatoren, Latex und Gummi, Additiven für Raketen- und Dieselkraftstoffe, zur Synthese aliphatischer Amine und Amide usw.

Lit.: Bolotin I. M., Miloserdov P. N., Surzha E. I. Synthetische Fettsäuren und Produkte auf deren Basis. M., 1970.

http://knowledge.su/v/vysshie-zhirnye-kisloty

HOCHFETTIGE SÄURE

In der Buchversion

Band 6, Moskau, 2006, S. 151

Titellink kopieren:

HOHE FETTSÄURE (HLV), natürliche und synthetische Aliphaten. Carbonsäuren mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen im Molekül. Es gibt gesättigte, ungesättigte V g. zu einer normalen und verzweigten Struktur, ein- oder mehrbasig; Neben der Carboxylgruppe können weitere funktionelle Gruppen enthalten sein.

http://bigenc.ru/chemistry/text/2337777

HOCHFETTIGE SÄURE

(IVH), natürlich (natürlich) und synthetisch. Carboxyl an Sie alifatich. Reihen mit der Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül mindestens 6.

Natürliche hohe Fettsäuren - monobasische normale Struktur mit einer geraden Anzahl von Kohlenstoffatomen im Molekül; m b gesättigt und ungesättigt (mit Doppelbindungen, seltener mit Triple). Neben der Carboxylgruppe können sie andere Funktionen enthalten. Gruppen zum Beispiel. Oh! Enthalten in tierischen Fetten und wächst. Öle in Form von Estern von Glycerin (sogenannten Glyceriden) sowie in der Natur. Wachse in Form von Estern höherer Fettalkohole. Naib. gemeinsam mit 10-22 Kohlenstoffatomen im Molekül (siehe Tabelle. 1).

Holen Sie sich natürliche Fettsäuren aus Fetten und Ölen. In Promet verwenden Sie preim. Hydrolyse bei hoher Temperatur (200-225 o С) unter Druck (

2,50 MPa), weniger saure Hydrolyse in Gegenwart. wenden Sie sich an Petrov. Im Labor Die Bedingungen für IVH werden durch saure Hydrolyse in Gegenwart hergestellt. Twitch-Reagenz (ein Gemisch aus Öl- und Schwefelsäure-to-t mit Benzol), enzymatische (Lipase) Hydrolyse, Verseifung mit p-Ramihydroxiden von Metallen der Gruppe I, gefolgt von Zersetzung der gebildeten Salze (Seifen) mit wässrigen Lösungen von H₂SO₄ oder HC1.

Tab. 1. EIGENSCHAFTEN DER AM VERTEILTENSTEN FETTSÄURE

Chemische Enzyklopädie. - M.: Sowjetische Enzyklopädie. Ed. I. L. Knunyants. 1988

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SULPHIERTE HOCHFETTIGE SÄURE - tech. produkt interaktion höheres Fett K t, ihre Ester und wächst auch. Öle und tierische Fette mit Sulfatierungsmitteln (H2SO4, HSO3C1, SO3, Oleum usw.); anionisches Tensid. Abhängig von ihm. Strukturen, die in und Bedingungen der Sulfonierung reagieren...... chemische Enzyklopädie

Fettsäuren sind offenkettige aliphatische einbasige Carbonsäuren, die in veresterter Form in Fetten, Ölen und Wachsen pflanzlichen und tierischen Ursprungs enthalten sind. Fettsäuren enthalten in der Regel eine unverzweigte Kette einer geraden Zahl...... Wikipedia

FETTSÄURE - monobasische Carbonsäure. Reihe. Grundlagen Strukturkomponente mn. Lipide (neutrale Fette, Phosphoglyceride, Wachse usw.). Frei sind in Organismen in der Spurenzählung vorhanden. In der Natur herrschen wir vor. es gibt höhere J....... biologisch enzyklopädisches Wörterbuch

Fettsäuren - I Fettsäurecarbonsäuren; Im Körper von Tieren und in Pflanzen übernehmen freie und Fettsäurekomponenten von Lipiden Energie- und plastische Funktionen. Als Teil von Phospholipiden sind am Aufbau biologischer...... medizinischer Enzyklopädien beteiligt

SYNTHETISCHE FETTSÄURE - siehe höhere Fettsäuren... Chemische Enzyklopädie

Carbonsäuren - eine Klasse organischer Verbindungen, die eine Carboxylgruppe (Carboxylgruppe) enthalten.Die meisten von K. k. Haben Trivialnamen, von denen viele mit ihrer Anwesenheit in der Natur zusammenhängen, wie Ameisen-, Malein-, Malic-, Valerian-, Zitronensäure...... Große sowjetische Enzyklopädie

Fettsäuren - Fettsäuren (aliphatische Säuren) sind eine große Gruppe von ausschließlich unverzweigten einbasigen offenkettigen Carbonsäuren. Der Name wird zum einen durch die chemischen Eigenschaften dieser Stoffgruppe bestimmt, die auf der...... Wikipedia basiert

Begrenzung der organischen Säuren * - (chemisch) P. Die organischen Säuren können als Produkte der Substitution von Wasserstoffatomen gesättigter Kohlenwasserstoffe (siehe Paraffine) durch Carboxylgruppen (siehe Säuren) betrachtet werden. Abhängig von der Anzahl der letzteren unterscheiden sich P.-Säuren durch einwertige, allgemeine Formeln...... durch F. A. Encyclopedic Dictionary Brockhaus und I.A. Efrona

Begrenzung organischer Säuren - (chemisch) P. organische Säuren können als Produkte der Substitution von Wasserstoffatomen gesättigter Kohlenwasserstoffe (siehe Paraffine) durch Carboxylgruppen (siehe Säuren) betrachtet werden. Abhängig von der Anzahl der letzteren unterscheiden sich P.-Säuren durch einwertige, allgemeine Formeln...... durch F. A. Encyclopedic Dictionary Brockhaus und I.A. Efrona

BEISPIELE - (Kot, Kot, Kopros), der Inhalt des unteren Darmtrakts, der infolge der Verdauung gebildet und während einer Darmentleerung freigesetzt wird. Bereits uralte Ärzte haben dem Auftreten von I. große Bedeutung für die Diagnose und Prognose beigemessen. B. Leeuwenhoek...... Große medizinische Enzyklopädie

http://dic.academic.ru/dic.nsf/enc_chemistry/903/%D0%92%D0%AB%D0%A1% D0% A8% D0% 98% D0% 95

Höhere Fettsäuren

Durch die Anzahl der Kohlenstoffatome im Rest werden niedrigere (niedermolekulare) und höhere (hochmolekulare) Säuren mit mehr als 10 Kohlenstoffatomen unterschieden.

Höhere Säuren sind Teil der Fette (Lipide) und werden daher als "Fettsäuren" (IVH) bezeichnet. Die bekanntesten Carbonsäuren, die zu den Fetten gehören, sind:

Mit₃H₇COOH-Buttersäure (niedere Säure)

Mit₁₅H₃₁COOH-Palmitinsäure

Mit₁₇H₃₅COOH-Stearinsäure

Mit₁₇H₃₃COOH-Ölsäure

Mit₁₇H₃₁COOH-Linolsäure

Mit₁₇H₂₉COOH-Linolensäure

Es ist leicht einzusehen, dass diese Fettsäuren (sie werden auch essentielle Fettsäuren genannt) eine unverzweigte Kette mit einer geraden Anzahl von Kohlenstoffatomen haben, was sich aus den Besonderheiten ihrer Biosynthese erklärt, die von Essigsäureresten stammt (C₂).

Hohe Fettsäuren - meist farblose, feste Substanzen ohne Geschmack und Geruch. Sie lösen sich nicht in Wasser, sondern gut in organischen Lösungsmitteln.

Eine Mischung aus Palmitin- und Stearinsäure wird als "Stearin" bezeichnet.

Hohe Fettsäuren sind auch in wässrigen konzentrierten Alkalilösungen löslich, und Salze von hohen Fettsäuren werden gebildet.

Höhere Fettsäuren werden bei der Herstellung von synthetischen Waschmitteln, synthetischem Kautschuk, Linoleum, Farben und Lacken als wasserabweisende Substanzen für die Behandlung von Baustoffen verwendet.

Frage Nummer 6. Ester (30 min)

Ester sind organische Verbindungen, deren Moleküle aus Kohlenwasserstoffresten (Alkoholresten) und sauren Resten bestehen, die durch ein Sauerstoffatom verbunden sind. Ester können als Derivate von Säuren angesehen werden, bei denen das Wasserstoffatom in der Carboxylgruppe durch einen Rest ersetzt ist:

Die allgemeine Formel der Ester ist die gleiche wie die der Carbonsäuren C_nH_2nO₂.

Ester können sowohl mit organischen als auch mit anorganischen Säuren gebildet werden:

Ethylether Ethylether Ethylether

Essigsäure Schwefelsäure Salpetersäure

Nomenklatur der Ester

Ester werden meistens für die Säuren und Alkohole gefordert, deren Überreste an ihrer Bildung beteiligt sind. Gemäß einer systematischen Nomenklatur werden Ester als Namen bezeichnet, indem dem Namen einer Säure als Präfix der Name eines Alkoholradikals hinzugefügt wird, in dem die Endung "- new" durch "- oat" ersetzt wird.

Methylesterethylesterethylestermethylester

Ameisensäure-Propionsäureöl

Säure Säure Säure Säure

Methylesterethylesterethylestermethylester

Methanethanpropanbutan

Säure Säure Säure Säure

Methylmethanoatethylethanoatethylpropanoatmethylbutanoat

Methylformiat Ethylacetat Methylpropionat Methylbutyrat

Isomerie von Estern

Die Isomerie der Ester wird durch die Isomerie der Radikale der an ihrer Bildung beteiligten Säuren und Alkohole bestimmt.

Ester sind Zwischenklassenisomere mit Carbonsäuren mit der gleichen allgemeinen Formel.

Physikalische Eigenschaften von Estern

Ester der einfachsten und mittleren Vertreter von Säuren und Alkoholen sind Flüssigkeiten, leichter als Wasser, flüchtig und haben meistens einen angenehmen Fruchtgeruch. Die Siede- und Schmelzpunkte der Ester sind niedriger als die Siede- und Schmelzpunkte der organischen Ausgangssäuren. Nur Ester mit der geringsten Anzahl an Kohlenstoffatomen sind in Wasser löslich. Die meisten Ester sind in Wasser schlecht löslich, aber in organischen Lösungsmitteln gut löslich.

Ethylacetat ist eine Flüssigkeit mit einem angenehmen Geruch, verdunstet leicht, ist in Wasser schlecht löslich. Ethylacetat bildet mit Luft explosive Gemische. Äther ist elektrifizierbar. In Kontakt mit starken Oxidationsmitteln (Kaliumpermanganat KMnO)₄, Chromsäureanhydrid CrO₃, Natriumperoxid Na₂O₂) Selbstentzündung.

Verfahren zur Herstellung von Estern

Der wichtigste Weg zur Herstellung von Estern ist die Veresterungsreaktion: die Wechselwirkung von Säure und Alkohol.

Essigsäurepropanol-1 Essigsäurepropylester

Mit der Methode der markierten Atome wurde nachgewiesen, dass die Veresterung der Hydroxylgruppe OH- vom Säuremolekül abgespalten wird und es sich um Wasserstoff aus dem Alkoholmolekül handelt.

Chemische Eigenschaften von Estern

1. Hydrolyse von Estern

Die Hydrolyse von Estern ist ihre hauptsächliche chemische Eigenschaft. Dies ist die Reaktion der Spaltung von Estern unter der Wirkung von Wasser (das Gegenteil der Veresterungsreaktion). Die Reaktion verläuft sowohl in saurer (Reaktionskatalysatoren sind H + Protonen) als auch in alkalischem Medium (Reaktionskatalysatoren sind OH-Hydroxidionen).

Essigsäurepropylester Essigsäurepropanol-1

Essigsäure Propylacetat Propanol-1

In Gegenwart von Alkali ist die Reaktion seitdem irreversibel Verseifung erfolgt - die Bildung von Salzen von Carbonsäuren.

In Lösungen verdünnter Mineralsäuren werden Salze der Carbonsäuren wieder in die Ausgangscarbonsäure umgewandelt:

Natriumacetat Essigsäure

2. Rückgewinnung der Reaktion

Bei der Rückgewinnung von Estern entsteht eine Mischung aus zwei Alkoholen:

Verwendung von Estern

Viele Ester haben einen angenehmen Geruch. So hat Ameisensäureamylester den Geruch von Kirsche, Essigsäureisoamylester den Geruch von Birnen. Diese Ester werden zur Herstellung von künstlichen Essenzen verwendet, die zur Herstellung von Fruchtwasser usw. sowie in der Parfümerie verwendet werden.

Ethylacetat wird als Lösungsmittel sowie bei der Herstellung von Arzneimitteln verwendet.

Fette sind Gemische von Estern, die aus dreiwertigem Alkoholglycerin und höheren Fettsäuren gebildet werden. Die Struktur der Fette wurde 1811 vom französischen Chemiker Chevrell entdeckt. 1854 stellte Berthelot die Struktur der Fette unter Beweis, die durch Erwärmen von Glycerin mit hohen Fettsäuren erhalten wurden.

Der gebräuchliche Name dieser Ester ist Glyceride. Sie können gleiche oder verschiedene Säurereste enthalten. Die häufigsten Säuren mit der Anzahl der Kohlenstoffatome 12 - 18.

In der Regel sind alle Ester, die Teil von Fetten sind, Vollester, d. H. Derivate von Glycerin, deren Rest mit drei Resten von hohen Fettsäuren verbunden ist; solche Vollglycerinester werden Triglyceride genannt.

Die Reaktion zum Erhalt des Triglycerids Oleodystearin, das aus einem Ölsäurerest und zwei Stearinsäureresten besteht, kann wie folgt beschrieben werden:

Glycerin IVH-Oleodystearin

Glycerin ist ein konstanter Bestandteil von Fett, d. H. in allen natürlichen Fetten enthalten. Säuren, die Teil der Fette sind, sind sehr unterschiedlich. Etwa 50 verschiedene Säuren wurden aus Fett isoliert.

Derzeit ist die praktische Bedeutung nur für die Gewinnung von Fetten aus natürlichen Quellen - Tieren und Pflanzen. Die Fettsynthese ist wirtschaftlich noch nicht rentabel.

Physikalische Eigenschaften von Fetten

Fette sind tierischen und pflanzlichen Ursprungs. Einige Fette sind bei normalen Temperaturen Feststoffe (z. B. Lamm- und Rindertalg), andere sind weich oder sogar flüssig. Flüssige Fette werden allgemein als Öle bezeichnet.

Fette haben da keine konstante Schmelz- oder Erstarrungstemperatur sind Mehrkomponentengemische. Der Schmelzpunkt von Fetten hängt davon ab, welche Fettsäuren sie enthalten. Fette, in deren Molekülen Reste gesättigter Säuren (z. B. Palmitinsäure und Stearinsäure) überwiegen - fest, in Molekülen, deren Reste ungesättigte Säuren (Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure) - flüssig sind. Daher gibt die Bestimmung des Schmelzpunkts von Fetten eine Vorstellung von seiner Zusammensetzung. Erdnussbutter härtet unter anderen aus (–27 0 С), das Hammelfett ist höher (+55 0 С).

Chemische Eigenschaften von Fetten

1. Hydrolyse (Verseifung) von Fetten

Durch die Verseifung von Fetten mit Alkalien bilden sich Salze hoher Fettsäuren - Seifen und Glycerin:

SN-O-OS-C₁₇H₃₅ + 3 NaOH ® CH - OH + 3 C₁₇H₃₅СООNa

Triglycerid-Glycerin-Natriumstearat

Stearinsäure (Seife)

2. Hydrierung (Hydrierung) von Fetten

Die Hydrierung von Fetten ist das Hinzufügen von Wasserstoff zu Resten ungesättigter Säuren, aus denen Fette bestehen, wodurch diese Reste in Reste endständiger Säuren übergehen.

Zum Beispiel werden Reste von Ölsäure, Linolsäure und Linolensäure durch Zugabe von zwei, vier oder sechs Wasserstoffatomen in Reste von Stearinsäure umgewandelt.

Feste hydrierte Fette werden nicht nur für technische Zwecke (Seifenherstellung) verwendet, sondern auch als Speisefette (Margarine).

Der Name "Margarine" kommt vom griechischen Wort "Margaron", d. Perlen. Zum ersten Mal schlug der französische Chemiker Mezh-Mourier eine Methode zur Herstellung von Margarine durch Hydrierung von Pflanzenfetten vor. Margarine machte ihn berühmt - er gewann den von Napoleon III. Nominierten Preis für die Erfindung des Butterersatzes.

Bei einer signifikanteren Hydrierung von Fetten werden Fettsäuren in hochmolekulare Alkohole umgewandelt, die zur Herstellung synthetischer Seifenersatzstoffe verwendet werden.

3. Oxidation von Fetten

mit einer charakteristischen Eigenschaft von Fetten, wie anderen organischen Substanzen, ist die Oxidation. Diese Reaktion wird von der Freisetzung von 39 kJ Energie pro 1 g Fett begleitet, was mehr als das Doppelte der thermischen Wirkung der Oxidation von Kohlenhydraten oder Proteinen ist.

Ein weiteres Merkmal der Fettoxidation ist, dass durch Oxidation bis zu 1,4 g Wasser aus 1 g Fett gebildet werden. Dies ist ein wesentlicher Beitrag zur Aufrechterhaltung des gesamten Wasserhaushalts des Körpers. Bestimmte Arten von wüstenbewohnenden Tieren (z. B. Kamele) mit einem solchen endogenen Wasser erfüllen ihren Feuchtigkeitsbedarf vollständig.

Rückstände ungesättigter Fettsäuren an ihren mehrfachen Bindungsstellen können ebenfalls oxidiert werden. Dieser Vorgang wird als Fettverbrennung bezeichnet. Das Ergebnis ist die Bildung von Säuren mit kürzeren Ketten vom Typ Buttersäure mit einem unangenehmen Geruch.

Die Anzahl der Mehrfachbindungen hängt von der Trocknungsfähigkeit der Öle ab. Pflanzenöle, die in ihrer Zusammensetzung ungesättigte Bindungen enthalten, bilden während der Oxidation einen festen dünnen transparenten Film, der als "Linoxin" bezeichnet wird. Öl trocknet umso leichter, je mehr Doppelbindungen Säurereste aufweisen.

http://helpiks.org/8-88580.html

HOCHFETTIGE SÄURE

In der Buchversion

Band 6, Moskau, 2006, S. 151

Titellink kopieren:

HOHE FETTSÄURE (HLV), natürliche und synthetische Aliphaten. Carbonsäuren mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen im Molekül. Es gibt gesättigte, ungesättigte V g. zu einer normalen und verzweigten Struktur, ein- oder mehrbasig; Neben der Carboxylgruppe können weitere funktionelle Gruppen enthalten sein.

http://bigenc.ru/chemistry/text/2337777

Gesättigte Fettsäuren

Gesättigte Fettsäuren (NLC) sind Kohlenstoffketten, in denen die Anzahl der Atome von 4 bis 30 und mehr variiert.

Die allgemeine Formel für Verbindungen in dieser Reihe ist CH 3 (CH 2) nCOOH.

In den letzten drei Jahrzehnten wurde davon ausgegangen, dass gesättigte Fettsäuren für die menschliche Gesundheit schädlich sind, weil sie für die Entwicklung von Herzkrankheiten, Blutgefäßen, verantwortlich sind. Neue wissenschaftliche Erkenntnisse trugen zur Neubewertung der Rolle von Verbindungen bei. Heute wurde festgestellt, dass sie in moderaten Mengen (15 Gramm pro Tag) keine Gesundheitsgefährdung darstellen, im Gegenteil die innere Organe positiv beeinflussen: Sie wirken an der Thermoregulation des Körpers mit, verbessern den Zustand von Haar und Haut.

Fette Typen

Triglyceride setzen sich aus Fettsäuren und Glycerin (Triatomalkohol) zusammen. Die erste wird wiederum nach der Anzahl der Doppelbindungen zwischen Kohlenhydratatomen klassifiziert. Wenn sie nicht vorhanden sind, werden solche Säuren als gesättigt bezeichnet und sind ungesättigt.

Konventionell sind alle Fette in drei Gruppen unterteilt.

Gesättigt (Limit). Dies sind Fettsäuren, deren Moleküle mit Wasserstoff gesättigt sind. Sie dringen mit Würsten, Milchprodukten, Fleischwaren, Butter, Eiern in den Körper ein. Gesättigte Fette haben aufgrund langgestreckter Ketten entlang einer geraden Linie eine feste Textur und liegen eng aneinander. Aufgrund dieser Verpackung steigt der Schmelzpunkt von Triglyceriden. Sie sind an der Struktur der Zellen beteiligt, sättigen den Körper mit Energie. Gesättigte Fette in kleinen Mengen (15 Gramm pro Tag) werden vom Körper benötigt. Wenn eine Person sie nicht mehr konsumiert, fangen die Zellen an, sie aus einer anderen Nahrung zu synthetisieren, was jedoch die inneren Organe zusätzlich belastet. Ein Überschuss an gesättigten Fettsäuren im Körper erhöht den Cholesterinspiegel im Blut, trägt zur Anhäufung von Übergewicht bei, die Entwicklung von Herzkrankheiten, bildet eine Prädisposition für Krebs.

Ungesättigt (ungesättigt) Dies sind essentielle Fette, die zusammen mit pflanzlichen Lebensmitteln (Nüsse, Mais, Olivenöl, Sonnenblumenöl, Leinöl) in den menschlichen Körper gelangen. Dazu gehören Ölsäure, Arachidonsäure, Linolsäure und Linolensäure. Im Gegensatz zu gesättigten Triglyceriden haben die ungesättigten eine "flüssige" Konsistenz und gefrieren nicht in der Kühlkammer. Abhängig von der Anzahl der Bindungen zwischen Kohlenhydratatomen gibt es einfach ungesättigte (Omega-9) und mehrfach ungesättigte Verbindungen (Omega-3, Omega-6). Diese Kategorie von Triglyceriden verbessert die Proteinsynthese, den Zustand der Zellmembranen und die Insulinsensitivität. Darüber hinaus entfernt es schlechtes Cholesterin, schützt das Herz, die Blutgefäße vor fetten Plaques, erhöht die Anzahl der guten Lipide. Der menschliche Körper produziert keine ungesättigten Fette und muss daher regelmäßig mit der Nahrung aufgenommen werden.

Trans Fett Dies ist die schädlichste Art von Triglyceriden, die durch Behandlung von Wasserstoff unter Druck oder durch Erwärmen von Pflanzenöl erhalten wird. Bei Raumtemperatur härten Transfette gut aus. Sie sind Bestandteil von Margarine, Dressings für Gerichte, Kartoffelchips, Tiefkühlpizza, Shop-Cookies und Fast Food. Um die Haltbarkeit der Lebensmittelindustrie um bis zu 50% zu erhöhen, sind Transfette in Konserven und Süßwaren enthalten. Sie bieten jedoch keinen Wert für den menschlichen Körper, sondern schaden im Gegenteil. Die Gefahr von Transfetten: Stoffwechsel stören, Insulinstoffwechsel verändern, zu Fettleibigkeit führen, Auftreten von koronaren Herzkrankheiten.

Die tägliche Fettaufnahme für Frauen unter 40 beträgt 85-110 Gramm, für Männer 100-150. Ältere Menschen sollten ihre Einnahme auf 70 Gramm pro Tag begrenzen. Denken Sie daran, dass 90% der Nahrung von ungesättigten Fettsäuren dominiert werden sollten und nur 10% der Triglyceride im Grenzbereich liegen.

Chemische Eigenschaften

Die Bezeichnung der Fettsäuren hängt von der Bezeichnung der entsprechenden Kohlenwasserstoffe ab. Heute gibt es 34 Hauptverbindungen, die im menschlichen Leben verwendet werden. In gesättigten Fettsäuren sind zwei Wasserstoffatome an jedes Kohlenstoffatom der Kette gebunden: CH2-CH2.

Beliebte:

• Butan, CH 3 (CH 2) 2 COOH;
• Nylon, CH 3 (CH 2) 4 COOH;
• Capryl, CH 3 (CH 2) 6 COOH;
• Caprinsäure, CH 3 (CH 2) 8 COOH;
• Laurinsäure, CH 3 (CH 2) 10 COOH;
• Myristin, CH 3 (CH 2) 12 COOH;
• Palmitin, CH 3 (CH 2) 14 COOH;
• Stearinsäure, CH 3 (CH 2) 16 COOH;
• Laserin, CH 3 (CH 2) 30 COOH.

Die meisten limitierenden Fettsäuren enthalten eine gerade Anzahl von Kohlenstoffatomen. Sie sind gut löslich in Petrolether, Aceton, Diethylether, Chloroform. Verbindungen mit hohem Molekulargewicht begrenzen keine Lösungen in kaltem Alkohol. Gleichzeitig resistent gegen die Einwirkung von Oxidationsmitteln, Halogenen.

In organischen Lösungsmitteln steigt die Löslichkeit gesättigter Säuren mit steigender Temperatur und nimmt mit zunehmendem Molekulargewicht ab. Bei der Freisetzung in das Blut verschmelzen solche Triglyceride zu kugelförmigen Substanzen, die sich "in Reserve" im Fettgewebe ablagern. Diese Reaktion steht im Zusammenhang mit der Entstehung des Mythos, dass begrenzende Säuren zu einer Blockade der Arterien führen und sie vollständig von der Ernährung ausgeschlossen werden müssen. Tatsächlich resultieren Erkrankungen des Herz-Kreislauf-Systems aus einer Kombination von Faktoren: schlechte Lebensgewohnheiten, Bewegungsmangel und Missbrauch von Junk Food.

Denken Sie daran, dass eine ausgewogene, mit gesättigten Fettsäuren angereicherte Diät keinen Einfluss auf die Zahl hat, im Gegenteil, sie wirkt sich positiv auf die Gesundheit aus. Gleichzeitig wirkt sich ihr unbegrenzter Konsum negativ auf das Funktionieren der inneren Organe und Systeme aus.

Wert für den Körper

Die wichtigste biologische Funktion von gesättigten Fettsäuren ist die Energieversorgung des Körpers.

Um ihre Vitalaktivität aufrechtzuerhalten, sollten sie immer moderate Mengen (15 Gramm pro Tag) in ihrer Ernährung enthalten. Eigenschaften gesättigter Fettsäuren:

• Laden Sie den Körper mit Energie auf;
• an der Geweberegulation, Hormonsynthese, Testosteronproduktion bei Männern teilnehmen;
• Zellmembranen bilden;
• sorgen für die Verdauung von Mikroelementen und Vitaminen A, D, E, K;
• Normalisieren Sie den Menstruationszyklus bei Frauen.
• Verbesserung der Fortpflanzungsfunktion;
• Erstellen Sie eine Fettschicht, die die inneren Organe schützt.
• regulieren die Prozesse im Nervensystem;
• an der Entwicklung von Östrogen bei Frauen beteiligt sind;
• den Körper vor Unterkühlung schützen.

Um die Gesundheit zu erhalten, empfehlen Ernährungswissenschaftler, Produkte mit gesättigten Fettsäuren in das Tagesmenü aufzunehmen. Sie sollten bis zu 10% des Kaloriengehalts der gesamten täglichen Ernährung ausmachen. Dies sind 15 bis 20 Gramm Verbindung pro Tag. Folgende "nützliche" Produkte sollten bevorzugt werden: Rinderleber, Fisch, Milchprodukte, Eier.

Der Verbrauch gesättigter Fettsäuren steigt mit:

• Lungenerkrankungen (Pneumonie, Bronchitis, Tuberkulose);
• starke körperliche Anstrengung;
• Behandlung von Gastritis, Zwölffingerdarmgeschwür, Magen;
• Entfernung von Steinen aus der Harn- / Gallenblase, Leber;
• totale Erschöpfung des Körpers;
• Schwangerschaft, Stillen;
• im hohen Norden leben;
• der Beginn der kalten Jahreszeit, wenn zusätzliche Energie für die Erwärmung des Körpers aufgewendet wird.

Reduzieren Sie die Menge an gesättigten Fettsäuren in den folgenden Fällen:

• bei Herz-Kreislauf-Erkrankungen;
• Übergewicht (mit 15 "extra" Kilogramm);
• Diabetes;
• hoher Cholesterinspiegel;
• Verringerung des Energieverbrauchs des Körpers (in der heißen Jahreszeit, im Urlaub, während der sitzenden Arbeit).

Bei unzureichender Zufuhr gesättigter Fettsäuren entwickelt eine Person charakteristische Symptome:

• reduziertes Körpergewicht;
• störte das Nervensystem;
• die Produktivität nimmt ab;
• hormonelles Ungleichgewicht tritt auf;
• Zustand der Nägel, Haare, Haut verschlechtert sich;
• Unfruchtbarkeit tritt auf.

Anzeichen von übermäßigen Verbindungen im Körper:

• Blutdruckerhöhung, Herzanomalien;
• das Auftreten von Symptomen der Atherosklerose;
• die Bildung von Steinen in der Gallenblase, Niere;
• Anstieg des Cholesterins, was zum Auftreten von fetten Plaques in den Gefäßen führt.

Denken Sie daran, dass gesättigte Fettsäuren mäßig essen und die Tagesrate nicht überschreiten. Nur auf diese Weise wird der Körper in der Lage sein, den maximalen Nutzen daraus zu ziehen, ohne Schlacke zu sammeln und ohne "Überladung".

Für die schnelle Verdauung von Fetten wird die Verwendung mit Kräutern, Kräutern und Gemüse empfohlen.

Quellen gesättigter Fettsäuren

Die größte Menge an NLC ist in tierischen Produkten (Fleisch, Geflügel, Sahne) und Pflanzenölen (Palm, Kokosnuss) konzentriert. Darüber hinaus erhält der menschliche Körper gesättigte Fette mit Käse, Gebäck, Würstchen und Keksen.

Heute ist es schwierig, ein Produkt zu finden, das eine Art von Triglyceriden enthält. Sie sind in Kombination (reiche, ungesättigte Fettsäuren und Cholesterin sind in Schmalz, Butter konzentriert).

Die größte Menge an NLC (bis zu 25%) ist Teil von Palmitinsäure.

Es hat eine hypercholesterinämische Wirkung, daher sollte die Aufnahme von Produkten, in denen es enthalten ist, begrenzt sein (Palmöl, Kuhöl, Schmalz, Bienenwachs, Pottwal-Spermaceti).

http://foodandhealth.ru/komponenty-pitaniya/nasyshchennye-zhirnye-kisloty/

Höhere Fettsäuren (IVH);

Die Zusammensetzung der gewaschenen Lipide umfasst verschiedene Carbonsäuren von C₄ zu C₂₈. Hierbei handelt es sich hauptsächlich um unverzweigte Monocarbonsäuren mit gerader Kohlenstoffzahl, die von den Besonderheiten der Biosynthese bestimmt werden. Die häufigsten Säuren mit der Anzahl der Kohlenstoffatome sind 16-18.

Hohe Fettsäuren, die Teil von Lipiden sind, werden unterteilt in: Begrenzung von hohen Fettsäuren

Mit₁₉H₃₁COOH-Arachidonsäure

Gesättigte Säuren - feste wachsartige Substanzen, ungesättigt - flüssig.

Ungesättigte hohe Fettsäuren existieren nur in cis-Form.

C = C Ölsäure

Ölsäure ist am häufigsten in natürlichen Lipiden. In einigen Fetten ist es etwa die Hälfte der Gesamtmasse der Säuren.

Der menschliche Körper kann sowohl gesättigte Fettsäuren als auch ungesättigte Fettsäuren mit einer Doppelbindung synthetisieren. Ungesättigte Fettsäuren mit zwei oder mehr Doppelbindungen wie Linolsäure, Linolensäure und Arachidonsäure sollten mit der Nahrung aufgenommen werden, hauptsächlich Pflanzenölen. Diese Säuren werden als essentiell bezeichnet. Sie haben eine Reihe wichtiger Funktionen, insbesondere ist Arachidonsäure ein Vorläufer in der Synthese von Prostaglandinen - den wichtigsten hormonellen Bioregulatoren: Prostaglandine wurden zuerst im Samen von Rammen gefunden. Sie bewirken eine Abnahme des Blutdrucks und der Muskelkontraktion, haben einen breiten biologischen Aktivitätsbereich, insbesondere Schmerzen. Schmerzmittel reduzieren Schmerzen, weil hemmen die Biosynthese von Prostaglandinen. Ungesättigte hohe Fettsäuren und ihre Derivate werden als Arzneimittel zur Vorbeugung und Behandlung von Atherosklerose verwendet (das Arzneimittel Lineol ist eine Mischung aus ungesättigten hohen Fettsäuren und ihren Estern).

IVH unlöslich in Wasser, weil Ihre Moleküle enthalten ein großes unpolares Kohlenwasserstoffradikal, dieser Teil des Moleküls wird als hydrophob bezeichnet, jedoch haben ihre Natrium-, Kalium- und Ammoniumsalze (Seifen), die in Wasser hydrolysiert werden, eine gute Löslichkeit, da enthalten ein hochpolares hydrophiles Anion der Carboxylgruppe. Oh!

Höhere Fettsäuren besitzen die chemischen Eigenschaften von Carbonsäuren, die ebenfalls ungesättigt sind, und die Eigenschaften von Alkenen (Reaktionen der Addition und oxidativen Spaltung durch Doppelbindungen).

Einstufung der gewaschenen Lipide

http://studopedia.su/7_33910_visshie-zhirnie-kisloti-vzhk.html