Lektion 35. <br />Disaccharide und Oligosaccharide

Haupt Tee

Lektion 35.
Disaccharide und Oligosaccharide

Die meisten natürlich vorkommenden Kohlenhydrate bestehen aus mehreren chemisch gebundenen Monosaccharidresten. Kohlenhydrate, die zwei Monosaccharideinheiten enthalten, sind Disaccharide, Dreieinheiten sind Trisaccharide usw. Der Oberbegriff Oligosaccharide wird häufig für Kohlenhydrate mit drei bis zehn Monosaccharideinheiten verwendet. Kohlenhydrate, die aus einer größeren Anzahl von Monosacchariden bestehen, werden Polysaccharide genannt.

In Disacchariden sind zwei Monosaccharideinheiten durch eine glycosidische Bindung zwischen dem anomeren Kohlenstoffatom einer Einheit und dem Hydroxylsauerstoffatom der anderen verbunden. Je nach Struktur und chemischen Eigenschaften werden Disaccharide in zwei Typen unterteilt.

Bei der Bildung von Verbindungen erster Typ Wasser wird aufgrund von Hemiacetalhydroxyl eines Monosaccharidmoleküls und eines der Alkoholhydroxylgruppen des zweiten Moleküls freigesetzt. Diese Disaccharide schließen Maltose ein. Solche Disaccharide haben eine Halbacetalhydroxylgruppe, sie haben ähnliche Eigenschaften wie Monosaccharide, insbesondere können sie Oxidationsmittel wie Silberoxide und Kupfer (II) reduzieren. Dies sind reduzierende Disaccharide.
Verbindungen des zweiten Typs werden so gebildet, dass Wasser aufgrund von Halbacetalhydroxylgruppen beider Monosaccharide freigesetzt wird. In Zuckern dieses Typs gibt es keine Hemiacetalhydroxylgruppe und sie werden als nicht reduzierende Disaccharide bezeichnet.
Die drei wichtigsten Disaccharide sind Maltose, Laktose und Saccharose.

Maltose besteht aus zwei D-Glucopyranose-Einheiten, die durch eine glycosidische Bindung zwischen Kohlenstoff C-1 (anomerem Kohlenstoff) einer Glucoseeinheit und Kohlenstoff C-4 einer anderen Glucoseeinheit verbunden sind. Diese Bindung wird als -1,4-glycosidische Bindung bezeichnet. Unten ist die Heuors-Formel dargestellt
-Maltose wird mit dem Präfix - bezeichnet, weil die OH-Gruppe mit anomerem Kohlenstoff der Glucoseeinheit rechts β-Hydroxyl ist. Maltose ist ein reduzierender Zucker. Seine Halbacetalgruppe steht im Gleichgewicht mit der freien Aldehydform und kann zu Carbonsäuremischbionsäure oxidiert werden.

Heuors Maltose-Formulierungen in cyclischen und Aldehyd-Formulierungen

Lactose besteht aus Resten der Moleküle der D-Glucose und D-Galactose und stellt dar
4- (-D-Galactopyranosyl) -D-Glucose, d.h. hat keine - und - glycosidische Bindung.
Im kristallinen Zustand werden die Laktose-u-Formen isoliert, beide gehören zu den reduzierenden Zuckern.

Heuors Laktose Formel (-Form)

Saccharose (Tafel-, Rüben- oder Rohrzucker) ist das häufigste Disaccharid in der biologischen Welt. In Saccharose wird Kohlenstoff-C-1-D-Glukose mit Kohlenstoff kombiniert
C-2 D-Fructose durch -1,2-glycosidische Bindung. Glucose liegt in der sechsgliedrigen (Pyranose) cyclischen Form und Fructose in der fünfgliedrigen (Furanose) cyclischen Form vor. Der chemische Name für Saccharose ist -D-Glucopyranosyl-β-D-fructofuranosid. Da sowohl anomerer Kohlenstoff (sowohl Glucose als auch Fructose) an der Bildung einer glykosidischen Bindung beteiligt sind, ist Glucose ein nicht reduzierendes Disaccharid. Derartige Substanzen sind wie alle mehrwertigen Alkohole nur zur Bildung von Ethern und Estern befähigt. Saccharose und andere nicht reduzierende Disaccharide sind besonders leicht zu hydrolysieren.

Heuors Sucrose-Formel

Aufgabe Geben Sie die Heuors-Formel für die - Disaccharidzahl an, in der zwei Einheiten stehen
D-Glucopyranose-gebundene 1,6-glycosidische Bindung.
Die Entscheidung Zeichnen Sie die Strukturformel der Verbindung D-Glucopyranose. Verbinden Sie dann den anomeren Kohlenstoff dieses Monosaccharids durch die Sauerstoffbrücke mit Kohlenstoff C-6 der zweiten Verbindung
D-Glucopyranose (glycosidische Bindung). Das sich ergebende Molekül wird in Abhängigkeit von der Orientierung der OH - Gruppe am reduzierenden Ende des Disaccharidmoleküls vorliegen. Das unten gezeigte Disaccharid ist eine Form:

ÜBUNGEN.

1. Welche Kohlenhydrate werden Disaccharide genannt und welche Oligosaccharide?

2. Geben Sie Heuors-Formeln für reduzierendes und nichtreduzierendes Disaccharid an.

3. Nennen Sie die Monosaccharide, aus deren Überresten Disaccharide bestehen:

a) Maltose; b) Laktose; c) Saccharose.

4. Bestimmen Sie die Strukturformel des Trisaccharids aus Monosaccharidresten: Galactose, Glucose und Fructose, die auf beliebige Weise kombiniert werden können.

Lektion 36. Polysaccharide

Polysaccharide sind Biopolymere. Ihre Polymerketten bestehen aus einer großen Anzahl von Monosaccharideinheiten, die durch glycosidische Bindungen miteinander verbunden sind. Die drei wichtigsten Polysaccharide - Stärke, Glykogen und Cellulose - sind Glucosepolymere.

Stärke - Amylose und Amylopektin

Stärke (C₆H₁₀Oh!₅) n - Nährstoff von Pflanzen - enthalten in Samen, Knollen, Wurzeln, Blättern. Zum Beispiel bei Kartoffeln - 12–24% Stärke und bei Maiskörnern - 57–72%.
Stärke ist eine Mischung aus zwei Polysacchariden, die sich in der Kettenstruktur des Moleküls unterscheiden, Amylose und Amylopektin. In den meisten Pflanzen besteht Stärke aus 20-25% Amylose und 75-80% Amylopektin. Vollständige Hydrolyse von Stärke (sowohl Amylose als auch Amylopektin) führt zu D-Glucose. Unter milden Bedingungen können Zwischenprodukte der Hydrolyse - Dextrine - Polysaccharide (C₆H₁₀Oh!₅m mit einem niedrigeren Molekulargewicht als Stärke (m

Fragment eines Amylosemoleküls - lineares Polymer D-Glucose

Amylopektin ist ein verzweigtes Polysaccharid (etwa 30 Verzweigungen pro Molekül). Es enthält zwei Arten von glykosidischen Verknüpfungen. Innerhalb jeder Kette sind die D-Glucoseeinheiten miteinander verbunden
1,4-glycosidische Bindungen wie in Amylose, aber die Länge der Polymerketten variiert zwischen 24 und 30 Glucoseeinheiten. An den Zweigstellen werden neue Ketten durch miteinander verbunden
1,6-glycosidische Bindungen.

Amylopektin-Molekülfragment -
stark verzweigte Polymer-D-Glucose

Glykogen (tierische Stärke) wird in der Leber und in den Muskeln von Tieren gebildet und spielt eine wichtige Rolle im Stoffwechsel von Kohlenhydraten in tierischen Organismen. Glykogen ist ein weißes amorphes Pulver, das sich in Wasser zu kolloidalen Lösungen auflöst und unter Bildung von Maltose und D-Glucose hydrolysiert. Wie Amylopektin ist Glykogen ein nichtlineares Polymer von D-Glucose mit -1,4 und
-1,6-glycosidische Bindungen. Jeder Zweig enthält 12-18 Glukoseeinheiten. Glykogen hat jedoch ein niedrigeres Molekulargewicht und eine noch stärker verzweigte Struktur (etwa 100 Verzweigungen pro Molekül) als Amylopektin. Der Gesamtgehalt an Glykogen im Körper eines erwachsenen, gut ernährten Menschen beträgt etwa 350 g, die sich gleichmäßig zwischen Leber und Muskeln aufteilen.

Cellulose (Faser) (C₆H₁₀Oh!₅) x - das in der Natur am häufigsten vorkommende Polysaccharid, der Hauptbestandteil von Pflanzen. Fast reine Zellulose ist Baumwollfaser. In Holz ist Cellulose etwa die Hälfte der Trockensubstanz. Darüber hinaus enthält Holz andere Polysaccharide, die zusammen als "Hemicellulose" bezeichnet werden, sowie Lignin, eine hochmolekulare Substanz, die mit Benzolderivat verwandt ist. Cellulose ist eine amorphe Fasersubstanz. Es ist unlöslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln.
Cellulose ist ein lineares Polymer von D-Glucose, in dem Monomereinheiten verbunden sind
-1,4-glycosidische Bindungen. Darüber hinaus sind die D-Glucopyranose-Glieder abwechselnd um 180 ° gegeneinander gedreht. Das durchschnittliche relative Molekulargewicht von Cellulose beträgt 400.000, was ungefähr 2.800 Glucoseeinheiten entspricht. Zellulosefasern sind Bündel (Fibrillen) paralleler Polysaccharidketten, die durch Wasserstoffbrücken zwischen den Hydroxylgruppen benachbarter Ketten zusammengehalten werden. Die geordnete Struktur der Cellulose bestimmt ihre hohe mechanische Festigkeit.

Cellulose ist ein lineares Polymer von D-Glucose mit -1,4-glycosidischen Bindungen

ÜBUNGEN.

1. Welches Monosaccharid dient als strukturelle Einheit von Polysacchariden - Stärke, Glykogen und Cellulose?

2. Was ist die Mischung aus zwei Polysacchariden Stärke? Was ist der Unterschied in ihrer Struktur?

3. Was ist der Unterschied zwischen Stärke und Glykogen in der Struktur?

4. Wie unterscheiden sich Saccharose, Stärke und Cellulose in der Wasserlöslichkeit?

Antworten auf Übungen zu Thema 2

Lektion 35.

1. Disaccharide und Oligosaccharide sind komplexe Kohlenhydrate, oft mit einem süßen Geschmack. Während der Hydrolyse bilden sie zwei oder mehr (3–10) Monosaccharidmoleküle.

Maltose ist ein reduzierendes Disaccharid, weil enthält hemiacetal hydroxyl.

Saccharose ist ein nicht reduzierendes Disaccharid; Im Molekül befindet sich kein Hemiacetalhydroxyl.

3. a) Disaccharid Maltose wird durch Kondensation zweier Moleküle D-Glucopyranose unter Entfernung von Wasser aus Hydroxylgruppen an C-1 und C-4 erhalten.
b) Lactose besteht aus Resten von D-Galactose- und D-Glucosemolekülen, die in Pyranoseform vorliegen. Wenn diese Monosaccharide kondensieren, binden sie: das C-1-Atom von Galactose durch die Sauerstoffbrücke an das C-4-Atom von Glucose.
c) Saccharose enthält Reste von D-Glucose und D-Fructose, die über eine 1,2-glycosidische Bindung verbunden sind.

4. Strukturformel von Trisaccharid:

Lektion 36.

1. Die strukturelle Einheit von Stärke und Glykogen ist -glukose und Zellulose ist -glukose.

2. Stärke ist eine Mischung aus zwei Polysacchariden: Amylose (20–25%) und Amylopektin (75–80%). Amylose ist ein lineares Polymer, während Amylopektin verzweigt ist. Innerhalb jeder Kette dieser Polysaccharide sind die D-Glucoseeinheiten durch 1,4-Glucosidbindungen verknüpft, und an den Verzweigungsstellen von Amylopektin sind neue Ketten über 1,6-glycosidische Bindungen gebunden.

3. Glykogen ist wie Stärke-Amylopektin ein nichtlineares Polymer von D-Glucose mit
-1,4- und -1,6-glycosidische Bindungen. Verglichen mit Stärke ist jede Glykogenkette etwa halb so lang. Glykogen hat ein niedrigeres Molekulargewicht und eine stärker verzweigte Struktur.

4. Löslichkeit in Wasser: in Saccharose - hoch, in Stärke - mäßig (niedrig), celluloselöslich.

http://him.1september.ru/2004/44/16.htm

Maltose cyclische Formel

Richtige, empirische oder grobe Formel: C₁₂H₂₂O₁₁

Chemische Zusammensetzung von Maltose

Molekulargewicht: 342.297

Maltose (aus dem Englischen. Malzmalz) - Malzzucker, 4-O-α-D-Glucopyranosyl-D-glucose, ein natürliches Disaccharid, das aus zwei Glucoseresten besteht; in großen Mengen in gekeimten Körnern (Malz) von Gerste, Roggen und anderen Körnern gefunden; auch in Tomaten, Pollen und Nektar einer Reihe von Pflanzen.
Die Biosynthese von Maltose aus β-D-Glucopyranosylphosphat und D-Glucose ist nur bei einigen Bakterienarten bekannt. In tierischen und pflanzlichen Organismen wird Maltose durch enzymatischen Abbau von Stärke und Glykogen gebildet (siehe Amylase).
Maltose wird leicht vom menschlichen Körper aufgenommen. Die Aufspaltung der Maltose in zwei Glucosereste erfolgt durch die Wirkung des Enzyms a-Glucosidase oder Maltase, die in Verdauungssäften von Tieren und Menschen, in gekeimten Körnern, in Schimmelpilzen und in Hefe vorkommt. Das genetisch bedingte Fehlen dieses Enzyms in der Darmschleimhaut des Menschen führt zu einer angeborenen Intoleranz gegenüber Maltose, einer schweren Erkrankung, die den Ausschluss von Maltose, Stärke und Glykogen aus der Nahrung oder die Zugabe von Maltase zum Futter erfordert.

α-Maltose - (2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -5 - [(2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -2,3,4-Trihydroxy-6- (hydroxymethyl) oxanyl] oxy-6- (Hydroxymethyl) oxan-2,3,4-triol
β-Maltose - (2S, 3R, 4S, 5R, 6R) -5 - [(2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -2,3,4-Trihydroxy-6- (hydroxymethyl) oxanyl] oxy-6- (Hydroxymethyl) oxan-2,3,4-triol

Maltose ist ein reduzierender Zucker, da er eine unsubstituierte Hemiacetalhydroxylgruppe aufweist.
Beim Kochen von Maltose mit verdünnter Säure und unter der Wirkung des Enzyms wird Maltose hydrolysiert (zwei Glucosemoleküle werden gebildet)₆H₁₂O₆).
C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → 2C₆H₁₂O₆

http://formula-info.ru/khimicheskie-formuly/m/formula-maltozy-strukturnaya-khimicheskaya

Maltose besteht aus

Disaccharide (Maltose, Laktose, Saccharose)

Disaccharide wie Saccharose, Laktose, Maltose usw. sind als Bestandteile von Lebensmittelprodukten üblich und wichtig.

Disaccharide sind aufgrund ihrer chemischen Struktur Glykoside von Monosacchariden. Die meisten Disaccharide bestehen aus Hexosen, aber Disaccharide, die aus einem Hexosemolekül und einem Pentosemolekül bestehen, sind in der Natur bekannt.

Wenn ein Disaccharid gebildet wird, bildet ein Monosaccharidmolekül immer eine Bindung mit dem zweiten Molekül unter Verwendung seiner Hemiacetalhydroxylgruppe. Ein anderes Monosaccharidmolekül kann entweder mit Hemiacetalhydroxid oder einem von Alkoholhydroxylgruppen verbunden sein. Im letzteren Fall bleibt eine Hemiacetalhydroxylgruppe im Disaccharidmolekül frei.

Maltose, ein Reserve-Oligosaccharid, kommt in vielen Pflanzen in geringen Mengen vor, reichert sich in Malz an, meist in Gerstensamen, die unter bestimmten Bedingungen gekeimt haben. Daher wird Maltose oft Malzzucker genannt. Maltose wird in pflanzlichen und tierischen Organismen als Ergebnis der Stärkehydrolyse unter der Wirkung von Amylasen gebildet.

Maltose enthält zwei D-Glucopyranose-Reste, die durch eine (1®4) glykosidische Bindung miteinander verbunden sind.

Maltose hat reduzierende Eigenschaften, die bei der quantitativen Bestimmung verwendet werden. Es ist leicht wasserlöslich. Die Lösung erkennt Mutarotation.

Unter der Wirkung des Enzyms a-Glucosidase (Maltase) hydrolysiert Malzzucker zu zwei Glucosemolekülen:

Maltose wird mit Hefe fermentiert. Diese Fähigkeit der Maltose wird in der Technologie der Fermentationsproduktion bei der Herstellung von Bier, Ethylalkohol usw. verwendet. aus stärkehaltigen Rohstoffen.

Laktose - ein Reservedisaccharid (Milchzucker) - ist in der Milch (4-5%) enthalten und wird in der Käseindustrie aus der Molke nach der Trennung des Quarkes gewonnen. Nur durch spezielle Laktose-Hefe in Kefir und Koumiss fermentiert. Lactose wird aus Resten von b-D-Galactopyranose und a-D-Glucopyranose aufgebaut, die durch eine b- (1 → 4) -glycosidische Bindung verbunden sind. Lactose ist ein reduzierendes Disaccharid, wobei das freie Hemiacetalhydroxyl zu dem Glucoserest gehört, und die Sauerstoffbrücke verbindet das erste Kohlenstoffatom des Galactoserests mit dem vierten Kohlenstoffatom des Glucoserests.

Laktose wird durch die Wirkung des Enzyms b-Galactosidase (Laktase) hydrolysiert:

Laktose unterscheidet sich von anderen Zuckern in Abwesenheit von Hygroskopizität - sie dämpft nicht. Milchzucker wird als pharmazeutisches Produkt und als Nährstoff für Säuglinge verwendet. Wässrige Lösungen von Laktose mutarote, Laktose hat 4-5 mal weniger süßen Geschmack als Saccharose.

Der Laktosegehalt in der Muttermilch beträgt 8%. Aus der Muttermilch wurden mehr als 10 Oligosaccharide isoliert, deren Strukturfragment Laktose ist. Diese Oligosaccharide sind für die Bildung der Darmflora von Neugeborenen von großer Bedeutung, einige hemmen das Wachstum von intestinalen pathogenen Bakterien, insbesondere von Lactulose.

Saccharose (Rohrzucker, Rübenzucker) - dies ist ein Reservedisaccharid - ist in Pflanzen extrem verbreitet, insbesondere in Rübenwurzeln (14 bis 20%) sowie in Zuckerrohrstielen (14 bis 25%). Saccharose ist ein Transportzucker, in dem Kohlenstoff und Energie durch die Anlage transportiert werden. In Form von Saccharose wandern Kohlenhydrate von den Synthesestellen (Blättern) an den Ort, an dem sie sich im Bestand (Früchte, Wurzeln, Samen) befinden.

Saccharose besteht aus a-D-Glucopyranose und b-D-Fructofuranose, die aufgrund von glycosidischen Hydroxylgruppen durch a-1 → b-2-Bindung verbunden sind:

Saccharose enthält keine freie Hemiacetalhydroxylgruppe, daher ist sie nicht zur Hydroxyoxotautomerie fähig und ist ein nicht reduzierendes Disaccharid.

Beim Erhitzen mit Säuren oder unter Einwirkung von a-Glucosidase- und b-Fructofuranosidase-Enzymen (Invertase) hydrolysiert Saccharose unter Bildung einer Mischung aus gleichen Mengen Glucose und Fructose, was als Invertzucker bezeichnet wird.

Die wichtigsten Disaccharide sind Saccharose, Maltose und Laktose. Alle haben die allgemeine Formel C12H22O11, ihre Struktur ist jedoch unterschiedlich.

Saccharose besteht aus 2 Zyklen, die durch ein glykosidisches Hydroxid miteinander verbunden sind:

Maltose besteht aus 2 Glukoserückständen:

Laktose:

Alle Disaccharide sind farblose Kristalle, süß im Geschmack und sehr gut wasserlöslich.

Chemische Eigenschaften von Disacchariden.

1) Hydrolyse Als Ergebnis bricht die Verbindung zwischen den 2 Zyklen und Monosaccharide bilden sich:

Reduktion von Dichariden - Maltose und Laktose. Sie reagieren mit einer Ammoniaklösung von Silberoxid:

Kann Kupfer (II) hydroxid zu Kupfer (I) oxid reduzieren:

Die Reduktionsfähigkeit wird durch die zyklische Natur der Form und den Gehalt an glykosidischen Hydroxylgruppen erklärt.

In Saccharose gibt es keine glycosidische Hydroxylgruppe, daher kann sich die cyclische Form nicht öffnen und in den Aldehyd übergehen.

Die Verwendung von Disacchariden.

Das häufigste Disaccharid ist Saccharose.

Disaccharide (Maltose, Laktose, Saccharose)

Es ist eine Quelle von Kohlenhydraten in der menschlichen Nahrung.

Laktose kommt in der Milch vor und wird daraus gewonnen.

Maltose kommt in den gekeimten Samen von Getreide vor und wird durch die enzymatische Hydrolyse von Stärke gebildet.

Zusätzliches Material zum Thema: Disaccharide. Eigenschaften von Disacchariden.

Chemie-Rechner

Verbindungen chemischer Elemente

Chemie 7,8,9,10,11 Klasse, EGE, GIA

Eisen und seine Verbindungen.

Bohr und seine Verbindungen.

Disaccharide reduzieren

Maltose oder Malzzucker gehört zu den reduzierenden Disacchariden. Maltose wird durch partielle Hydrolyse von Stärke in Gegenwart von Enzymen oder einer wässrigen Säurelösung erhalten. Maltose wird aus zwei Glucosemolekülen aufgebaut (d. H. Es ist ein Glucosid). Glucose liegt in Maltose in Form eines cyclischen Halbacetals vor. Darüber hinaus wird die Verbindung zwischen den beiden Zyklen durch die Glykosidhydroxylgruppe eines Moleküls und die Hydroxylgruppe des vierten Tetraeders des anderen Moleküls gebildet. Die Besonderheit der Struktur des Maltosemoleküls besteht darin, dass es aus dem α-Anomer der Glukose aufgebaut ist:

Die Anwesenheit von freiem glykosidischem Hydroxyl bewirkt die Haupteigenschaften von Maltose:

Disaccharide

Fähigkeit zur Tautomerie und Mutarotation:

Maltose kann oxidiert und reduziert werden:

Für ein reduzierendes Disaccharid kann Phenylhydrazon und eine Lücke erhalten werden:

Das reduzierende Disaccharid kann mit Methylalkohol in Gegenwart von Chlorwasserstoff alkyliert werden:

Ob reduzierend oder nicht reduzierend - das Disaccharid kann mit Methyljodid in Gegenwart von nassem Silberoxid alkyliert oder mit Essigsäureanhydrid acetyliert werden. In diesem Fall gehen alle Hydroxylgruppen des Disaccharids in die Reaktion ein:

Ein anderes Produkt der höheren Polysaccharidhydrolyse ist Cellobiosedisaccharid:

Cellobiose sowie Maltose werden aus zwei Glucoseresten gebildet. Der Hauptunterschied besteht darin, dass die Reste im Cellobiose-Molekül durch β-glycosidische Hydroxylgruppe verknüpft sind.

Gemessen an der Struktur des Cellobiose-Moleküls sollte es ein reduzierender Zucker sein. Sie hat auch alle chemischen Eigenschaften von Disacchariden.

Ein weiterer reduzierender Zucker ist Laktose - Milchzucker. Dieses Disaccharid kommt in jeder Milch vor und gibt ihm einen Milchgeschmack, obwohl es weniger süß ist als Zucker. Aus Rückständen von β-D-Galactose und α-D-Glucose aufgebaut. Galactose ist ein Glukosepimer und zeichnet sich durch die Konfiguration des vierten Tetraeders aus:

Laktose hat alle Eigenschaften der Reduktion von Zuckern: Tautomerie, Mutarotation, Oxidation zu Lactobionsäure, Reduktion, Bildung von Hydrazonen und Lücken.

Aufgenommen am: 2017-08-01; Ansichten: 141;

MEHR SEHEN:

Frage 2. Disaccharide

Glycosidbildung

Die glykosidische Bindung hat eine wichtige biologische Bedeutung, da durch diese Bindung die kovalente Bindung von Monosacchariden in der Zusammensetzung von Oligo- und Polysacchariden erfolgt. Wenn eine glycosidische Bindung gebildet wird, interagiert die anomere OH-Gruppe eines Monosaccharids mit der OH-Gruppe eines anderen Monosaccharids oder Alkohols. Wenn dies geschieht, erfolgt die Spaltung des Wassermoleküls und die Bildung O-glycosidische Bindung. Alle linearen Oligomere (außer Disaccharide) oder Polymere enthalten monomere Reste, die an der Bildung von zwei glycosidischen Bindungen beteiligt sind, mit Ausnahme der terminalen Reste. Einige glycosidische Reste können drei glycosidische Bindungen bilden, was für verzweigte Oligo- und Polysaccharide charakteristisch ist. Oligo- und Polysaccharide können einen terminalen Rest eines Monosaccharids mit einer freien anomeren OH-Gruppe aufweisen, die nicht zur Bildung einer glycosidischen Bindung verwendet wird. In diesem Fall ist es möglich, wenn der Zyklus geöffnet wird, eine freie oxidierende Carbonylgruppe zu bilden. Solche Oligo- und Polysaccharide haben reduzierende Eigenschaften und werden daher als reduzierend oder reduzierend bezeichnet.

Abbildung - Die Struktur des Polysaccharids.

A. Bildung von a-1,4- und a-1,6-glycosidischen Bindungen.

B. Die Struktur des linearen Polysaccharids:

1-a-1,4-glycosidische Bindungen zwischen Manomeren;

2 - nicht reduzierendes Ende (die Bildung einer freien Carbonylgruppe im anomeren Kohlenhydrat ist nicht möglich);

3 - Wiederherstellungsende (möglicherweise Eröffnung des Zyklus mit Bildung einer freien Carbonylgruppe in anomerem Kohlenstoff).

Die monomere OH-Gruppe des Monosaccharids kann mit der NH2-Gruppe anderer Verbindungen interagieren, was zur Bildung einer N-glycosidischen Bindung führt. Eine ähnliche Verknüpfung ist in Nukleotiden und Glycoproteinen vorhanden.

Figure - Struktur der N-glycosidischen Bindung

Frage 2. Disaccharide

Oligosaccharide enthalten zwei bis zehn Monosaccharidreste, die durch eine glycosidische Bindung verbunden sind. Disaccharide sind die häufigsten oligomeren Kohlenhydrate, die in freier Form vorkommen, d. H. nicht an andere Verbindungen gebunden. Disaccharide sind aufgrund ihrer chemischen Natur Glykoside, die zwei Monosaccharide enthalten, die durch eine glycosidische Bindung in der a- oder b-Konfiguration verbunden sind. Lebensmittel enthalten hauptsächlich Disaccharide wie Saccharose, Laktose und Maltose.

Abbildung - Nahrungsmitteldisaccharide

Saccharose ist ein Disaccharid, das aus a-D-Glucose und b-D-Fructose besteht, die durch eine, b-1,2-glycosidische Bindung verbunden sind. In Saccharose sind sowohl anomere OH-Gruppen von Glukose- als auch Fruktoseresten an der Bildung einer glycosidischen Bindung beteiligt. Deshalb Saccharose gilt nicht für reduzierende Zucker. Saccharose ist ein lösliches Disaccharid mit einem süßen Geschmack.

Disaccharide. Eigenschaften von Disacchariden.

Die Quelle von Saccharose sind Pflanzen, insbesondere Zuckerrohr. Letzteres erklärt die Entstehung des Trivialnamens Saccharose - "Rohrzucker".

Laktose - Milchzucker. Laktose wird zu Glucose und Galactose hydrolysiert. Das wichtigste Säugetiermilchdisaccharid. In Kuhmilch enthält Laktose bis zu 5%, bei Frauen - bis zu 8%. In Lactose ist die anomere OH-Gruppe des ersten Kohlenstoffatoms des D-Galactoserestes durch eine b-glycosidische Bindung an das vierte Kohlenstoffatom der D-Glucose (b-1,4-Bindung) gebunden. Da das anomere Kohlenstoffatom des Glucoserests nicht an der Bildung der glykosidischen Bindung beteiligt ist, ist daher Laktose bezieht sich auf reduzierende Zucker.

Maltozavod enthält Produkte, die teilweise hydrolysierte Stärke enthalten, z. B. Malz, Bier. Maltose wird durch Aufspalten der Stärke im Darm und teilweise im Mundraum gebildet. Maltose besteht aus zwei D-Glucoseresten, die durch eine a-1,4-glycosidische Bindung verbunden sind. Bezieht sich auf reduzierende Zucker.

Frage 3. Polysaccharide:

Klassifizierung

In Abhängigkeit von der Struktur der Monosaccharidreste können Polysaccharide in Homopolysaccharide (alle Monomere sind identisch) und Heteropolysaccharide (Monomere sind unterschiedlich) eingeteilt. Beide Arten von Polysacchariden können sowohl eine lineare Anordnung von Monomeren als auch verzweigt sein.

Folgende strukturelle Unterschiede zwischen Polysacchariden werden unterschieden:

die Struktur der Monosaccharide, aus denen die Kette besteht;
die Art der glycosidischen Bindungen, die die Monomere zu Ketten verbinden;
Sequenz von Monosaccharidresten in der Kette.

In Abhängigkeit von den Funktionen, die sie ausführen (biologische Rolle), können Polysaccharide in 3 Hauptgruppen unterteilt werden:

Reserve-Polysaccharide, die die Energiefunktion übernehmen. Diese Polysaccharide dienen als Glukosequelle und werden vom Körper je nach Bedarf verwendet. Die Reservefunktion von Kohlenhydraten wird durch ihre polymere Natur bereitgestellt. Polysaccharide härter löslich, als Monosaccharide beeinflussen sie daher den osmotischen Druck nicht kann sich daher in der Zelle ansammeln, zum Beispiel Stärke - in Pflanzenzellen, Glykogen - in Tierzellen;
Strukturpolysaccharide, die Zellen und Organen mechanische Festigkeit verleihen;
Polysaccharide, die die extrazelluläre Matrix bilden, beteiligen sich an der Gewebebildung sowie an der Zellproliferation und -differenzierung. Die extrazellulären Matrixpolysaccharide sind wasserlöslich und stark hydratisiert.

Aufgenommen am: 2016-04-06; Ansichten: 583;

MEHR SEHEN:

Richtige, empirische oder grobe Formel: C12H22O11

Chemische Zusammensetzung von Maltose

Molekulargewicht: 342.297

Maltose ist ein reduzierender Zucker, da er eine unsubstituierte Hemiacetalhydroxylgruppe aufweist.
Beim Kochen von Maltose mit verdünnter Säure und unter Einwirkung des Enzyms wird Maltose hydrolysiert (zwei Glucosemoleküle C6H12O6 werden gebildet).
C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6

(aus englischem Malz-Malz) Malzzucker, ein natürliches Disaccharid, das aus zwei Glucoseresten besteht; in großen Mengen in gekeimten Körnern (Malz) von Gerste, Roggen und anderen Körnern gefunden; auch in Tomaten, Pollen und Nektar einer Reihe von Pflanzen. M. ist in Wasser leicht löslich, schmeckt süß; ist ein reduzierender Zucker, da er eine unsubstituierte Hemiacetal-Hydroxylgruppe aufweist. Die Biosynthese von M. aus b-D-Glucopyranosylphosphat und D-Glucose ist nur bei einigen Bakterienarten bekannt. In Tier- und Pflanzenorganismen M.

gebildet durch enzymatischen Abbau von Stärke und Glykogen (siehe Amylase). Die Aufspaltung von M. in zwei Glucosereste erfolgt durch die Wirkung des Enzyms a-Glucosidase oder Maltase, das in Verdauungssäften von Tieren und Menschen, in gekeimten Körnern, in Schimmelpilzen und in Hefe enthalten ist. Die genetisch bedingte Abwesenheit dieses Enzyms in der Schleimhaut des menschlichen Darms führt zu einer angeborenen Intoleranz von M. - einer schweren Erkrankung, die den Ausschluss von M., Stärke und Glykogen oder das Hinzufügen von Maltase zu der Nahrung erfordert.

Lit.: Chemistry of Kohlenhydrate, M., 1967; Harris G., Fundamentals of Human Biochemical Genetics, übersetzt aus dem Englischen, M., 1973.

http://magictemple.ru/maltoza-sostoit-iz/

Maltose

Maltose oder Malzzucker ist ein natürliches Disaccharid, das ein Zwischenprodukt beim Abbau von Stärke und Glykogen darstellt.

In seiner freien Form in Lebensmitteln ist es in Honig, Malz, Bier, Melasse und Keimen enthalten.

Maltose besteht aus zwei D-Glucoseresten, die durch eine O-glycosidische Bindung miteinander verbunden sind, und hat die folgende Strukturformel

Abb. 6.8. Die Strukturformel von Maltose

Maltose ist ein Homo-Oligosaccharid, da es aus Rückständen besteht
α-D-Glucose.

O-glycosidische Bindung wird zwischen α-С gebildet₁-das Kohlenstoffatom eines Glucoserests und das Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe an C₄-Kohlenstoffatom eines anderen Glucoserests.

Wird als α (1 → 4) glycosidische Bindung bezeichnet.

Im Körper wird Maltose durch Amylasenenzyme zu Monosacchariden hydrolysiert, die die Darmwände durchdringen. Dann werden sie zu Phosphaten und gelangen bereits in dieser Form ins Blut.

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Maltose-Formel

Maltose Definition und Formel

Unter normalen Bedingungen sind es farblose Kristalle (Abb. 1), die sich gut in Wasser lösen und süß im Geschmack sind. Der Schmelzpunkt von Maltose beträgt 108 ° C.

Abb. 1. Maltose Aussehen.

Chemische Formel von Maltose

Chemische Formel von Maltose C₁₂H₂₂O₁₁. Es zeigt die qualitative und quantitative Zusammensetzung des Moleküls (wie viele und welche Atome sind in einer bestimmten Verbindung enthalten). Durch die chemische Formel kann das Molekulargewicht von Linolensäure (Ar (C) = 12 amu, Ar (H) = 1 amu) berechnet werden. m., Ar (O) = 16 amu):

Herr (c₁₂H₂₂O₁₁) = 12 × 12 + 22 × 1 + 11 × 16 = 144 + 22 + 176 = 342.

Strukturelle (grafische) Formel von Maltose

Die strukturelle (grafische) Formel von Maltose ist visueller (Abb. 2). Es zeigt, wie Atome im Molekül miteinander verbunden sind.

http://ru.solverbook.com/spravochnik/formuly-po-ximii/formula-maltozy/

Maltose

Maltose ("Maltum", übersetzt aus dem Lateinischen bedeutet "Malz") ist ein natürliches Disaccharid, das aus zwei miteinander verknüpften D-Glucoseresten aufgebaut ist.

Ein anderer Name für die Substanz ist "Malzzucker". Der Begriff wurde zu Beginn des 19. Jahrhunderts dem französischen Chemiker Nikol Theodor de Saussure zugewiesen.

Die Hauptaufgabe der Verbindung ist die Versorgung des menschlichen Körpers mit Energie. Maltose wird durch die Wirkung von Malz auf Stärke hergestellt. Zucker in der "freien Form" wird in Tomaten, Schimmelpilzen, Hefe, gekeimten Gerstenkörnern, Orangen, Honig gefunden.

Allgemeine Informationen

Maltose - was ist das?

4-O-α-D-Glucopyranosyl-D-glucose ist ein weißes kristallines Pulver, das in Wasser gut löslich ist, in Ether unlöslich ist, Ethylalkohol. Das Disaccharid wird durch das Enzym Maltose und Säuren, die in der Leber, im Blut, im Pankreassaft und im Darm, den Muskeln gefunden werden, hydrolysiert. Es stellt Lösungen von Fehling (Kupfer - Tartrat - Reagenz) und Silbernitrat wieder her.

Die chemische Formel von Maltose lautet C12H22O11.

Welchen Nährwert hat das Produkt?

Malzzucker ist im Gegensatz zu Zuckerrohr und Zuckerrüben weniger süß. Es wird als Nahrungsmittelzusatz für die Zubereitung von Sbitya, Met, Kwas und selbst gemachtem Bier verwendet.

Interessanterweise wird die Süße von Fructose auf 173 Punkte geschätzt, Saccharose - 100 Punkte, Glucose - 81, Maltose - 32 und Lactose - 16. Trotzdem sollten Sie zur Vermeidung von Übergewicht die Kohlenhydrataufnahme mit den verbrauchten Kalorien messen.

Das Energieverhältnis von Maltose B: W: Y beträgt 0%: 0%: 105%. Kalorien - 362 kcal pro 100 g Produkt.

Disaccharidstoffwechsel

Maltose wird im menschlichen Körper leicht aufgenommen. Die Verbindung wird durch die Wirkung der Enzyme Maltase und a-Glucosidase gespalten, die im Verdauungssaft enthalten sind. Ihre Abwesenheit weist auf ein genetisches Versagen im Körper hin und führt zu einer angeborenen Intoleranz gegenüber Malzzucker. Um eine gute Gesundheit aufrechtzuerhalten, ist es für diese Menschen wichtig, Lebensmittel, die Glykogen, Stärke, Maltose enthalten oder regelmäßig Maltaseenzym als Nahrung zu sich nehmen, aus der Ernährung zu entfernen.

Normalerweise wird das Disaccharid bei einem gesunden Menschen nach Eintritt in die Mundhöhle dem Enzym Amylase ausgesetzt. Dann gelangen Kohlenhydrate in den Magen und Darm, wo die Pankreasenzyme für die Verdauung ausgeschieden werden. Die endgültige Verarbeitung des Disaccharids zu Monosacchariden erfolgt durch die Zotten, die den Dünndarm auskleiden. Die freigesetzten Glukosemoleküle decken schnell die Energiekosten einer Person unter intensiver Belastung ab. Außerdem wird Maltose durch partielle hydrolytische Spaltung der Hauptreserveverbindungen - Stärke und Glykogen - gebildet.

Sein glykämischer Index ist 105, daher sollten Diabetiker dieses Produkt von der Speisekarte ausschließen, da dies zu einer starken Insulinfreisetzung und einem schnellen Anstieg des Blutzuckerspiegels führt.

Täglicher Bedarf

Die chemische Zusammensetzung der Maltose hängt von den Rohstoffen ab, aus denen sie hergestellt wird (Weizen, Gerste, Mais, Roggen).

Gleichzeitig enthält der gemittelte Vitamin-Mineral-Komplex von Malzzucker die folgenden Nährstoffe:

Ernährungswissenschaftler empfehlen, die Zuckeraufnahme auf 100 Gramm pro Tag zu begrenzen. Gleichzeitig kann die Maltoseanzahl pro Tag für einen Erwachsenen bis zu 35 Gramm betragen.

Um die Belastung der Bauchspeicheldrüse zu reduzieren und die Entstehung von Fettleibigkeit zu verhindern, sollte die Verwendung der täglichen Norm von Malzzucker durch die Einnahme anderer zuckerhaltiger Produkte (Fruktose, Glukose, Saccharose) vermieden werden. Ältere Menschen sollten die Zusammensetzung auf 20 Gramm pro Tag reduzieren.

Intensive körperliche Aktivität, Sport und erhöhte geistige Aktivität erfordern hohe Energiekosten und erhöhen den Bedarf des Körpers an Maltose und einfachen Kohlenhydraten. Ein sesshafter Lebensstil, Diabetes mellitus und sitzende Arbeit erfordern dagegen eine Begrenzung der Disaccharidmenge auf 10 Gramm pro Tag.

Symptome, die einen Maltosemangel im Körper anzeigen:

depressive Stimmung;
Schwäche;
Mangel an Kraft;
Apathie;
Lethargie;
Energieverbrauch

In der Regel ist das Fehlen eines Disaccharids selten, da der menschliche Körper selbst eine Verbindung aus Glykogen, Stärke, herstellt.

Symptome einer Überdosierung von Malzzucker:

Verdauungsstörung;
allergische Reaktionen (Hautausschlag, Juckreiz, brennende Augen, Dermatitis, Konjunktivitis);
Übelkeit;
Blähungen
Apathie;
trockener Mund

Wenn Symptome eines Übermaßes auftreten, sollte die Einnahme von reichhaltigen Maltose-Produkten gestrichen werden.

Nutzen und Schaden

Maltose, in der Zusammensetzung von Teigwaren aus Weizenbrei, ist ein Lagerhaus für Vitamine, Mineralstoffe, Ballaststoffe und Aminosäuren.

Es ist eine universelle Energiequelle für die Körperzellen. Denken Sie daran, dass die langfristige Lagerung von Malzzucker zu einem Verlust der vorteilhaften Eigenschaften führt.

Es ist verboten, Menschen mit Unverträglichkeit mit dem Produkt mit Maltose zu behandeln, da dies die menschliche Gesundheit ernsthaft schädigen kann.

Darüber hinaus führt eine zuckerhaltige Substanz mit unkontrollierter Verwendung zu:

Störung des Kohlenhydratstoffwechsels;
Fettleibigkeit;
die Entwicklung von Herzkrankheiten;
erhöhte Blutzuckerwerte;
Cholesterin erhöhen;
das Auftreten einer frühen Atherosklerose;
Reduktion der Funktion des Inselapparates, Bildung eines Prädiabeteszustandes;
Verletzung der Sekretion von Enzymen des Magens, des Darms;
die Zerstörung des Zahnschmelzes;
Hypertonie;
reduzierte Immunität;
erhöhte Müdigkeit;
Kopfschmerzen

Um die Gesundheit und Gesundheit des Körpers zu erhalten, wird empfohlen, Malzzucker in einer moderaten Menge zu verwenden, die den Tagessatz nicht überschreitet. Andernfalls werden die vorteilhaften Eigenschaften des Produkts auf den Schaden übertragen, und er beginnt zu Recht, seinen stillschweigenden Namen "süßer Tod" zu rechtfertigen.

Quellen

Maltose wird aus der Malzgärung gewonnen, in der folgende Getreidekulturen verwendet werden: Weizen, Mais, Roggen, Reis oder Hafer. Interessanterweise enthält die Melasse Malzzucker, der aus Schimmelpilzen gewonnen wird.

http://foodandhealth.ru/komponenty-pitaniya/maltoza/

Maltose cyclische Formel

Neurofibromatose Typ II - Eine erbliche Erkrankung des Menschen, die der Typ-I-Neurofibromatose sehr nahe kommt, von der sie sich in der häufigen Entstehung gutartiger Tumore unterscheidet und wesentlich seltener auftritt (1: 40000). Neurofibromatose Typ II wird durch Mutationen im Tumorsuppressor-Gen verursacht, das ein Protein namens "Merlin" codiert.

Handbuch

Plasmolyse ist der Vorgang des Abtrennens des Protoplasten von der Zellwand unter der Wirkung einer Lösung mit einer höheren Konzentration als der Konzentration des Zellsafts.

Handbuch

Hochwertige Proteine sind Proteine, die einen vollständigen Satz essentieller Aminosäuren enthalten.

Handbuch

Cistron - Genetische Einheit, ermittelt durch Komplementierungstest; ist einem Gen äquivalent und bedeutet eine DNA-Einheit, die ein Protein kodiert.

Handbuch

Mitose - Die Teilung des Zellkerns nach der Replikation der Chromosomen, die dazu führt, dass die Tochterkerne die gleiche Anzahl von Chromosomen enthalten wie die Elternkerne.

Handbuch

Eine extreme Situation ist eine außergewöhnliche, kritische Situation, die nicht triviale (ungewöhnliche, originelle) Lösungen erfordert, um sie zu überwinden oder sie zu verlassen.

http://molbiol.kirov.ru/spravochnik/structure/39/228.html

Vorlesungen zur Biochemie

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Eine Reihe von Krankheiten steht in engem Zusammenhang mit der Störung des Kohlenhydratstoffwechsels: Diabetes mellitus, Galaktosämie, Verletzung des Glykogen-Depot-Systems, Milchunverträglichkeit usw.

Es ist zu beachten, dass im menschlichen und tierischen Körper Kohlenhydrate in einer geringeren Menge (nicht mehr als 2% des Trockengewichts des Körpers) vorhanden sind als Proteine und Lipide; In pflanzlichen Organismen machen Kohlenhydrate bis zu 80% des Trockengewichts von Kohlenhydraten aus, weshalb in der Biosphäre im Allgemeinen mehr Kohlenhydrate vorhanden sind als alle anderen organischen Verbindungen.

6. Schreiben Sie ein Schema für die Oxidation von Glucose unter verschiedenen Bedingungen und nennen Sie die gebildeten Verbindungen.

7. Schreiben Sie die Reaktionsgleichung der Alkohol- und Milchsäuregärung.

Die chemische Gleichung für die alkoholische Fermentation: C6H22O6 ® 2C2H5OH + 2CO2 wurde von den französischen Chemikern A. Lavoisier (1789) und J. Gay-Lussac (1815) gegeben.

Die Gleichung der alkoholischen Gärung kann wie folgt zusammengefasst werden:

C6H22O6 + 2H3PO4 + 2ADPH ® 2CH3CH3OH + 2CO2 + 2ATP.

Milchsäure B. Milchsäurebakterien werden in zwei Gruppen eingeteilt - homofermentativ und heterofermentativ. Homofermentative Bakterien (zum Beispiel Lactobacillus delbrückii) spalten Monosaccharide unter Bildung von zwei Milchsäuremolekülen gemäß der resultierenden Gleichung: C6H22O6 = 2CH3CHOH · COOH.

1. Berücksichtigen Sie die Struktur und Eigenschaften reduzierender und nichtreduzierender Disaccharide.

Disaccharide sind O-Glycoside von Monosacchariden und bilden während der Hydrolyse zwei gleiche oder verschiedene Monosaccharide. Disaccharide werden in nicht reduzierende und reduzierende unterteilt. Zu nicht reduzierendem gehören beispielsweise Trehalose:

Beide glycosidischen Hydroxylgruppen sind an der Bildung der glycosidischen Bindung beteiligt, weshalb nicht-reduzierende Disaccharide nicht zur Tautomerie unter Bildung der offenen Form und der freien Oxogruppe befähigt sind. Daher ergeben nichtreduzierende Disaccharide keine Reaktionen, die für die offene Form von Monosacchariden charakteristisch sind, d. H. Wechselwirken nicht mit Diaminsilberhydroxid, Kupferhydroxid, Phenylhydrazin, Hydroxylamin, Blausäure. Zur Reduktion von Disacchariden verbleibt eine freie glycosidische Hydroxylgruppe (in den Figuren ist dies durch zwei rote Striche unterstrichen), zum Beispiel:

Reduktionsdisaccharide sind zur Tautomerie fähig, daher kann ein Monosaccharidrest, der seine glycosidische Hydroxylgruppe behalten hat, in eine offene Form übergehen (ohne die Verbindung mit dem Rest des zweiten Monosaccharids zu verlieren):

Aus diesem Grund können reduzierende Disaccharide mutarotieren und epimerisieren. Sie oxidieren (daher der Name - Wiederherstellen):

Restauriert durch Natriumamalgam oder komplexe Metallhydride:

Mit Alkoholen in saurem Milieu (meist in Gegenwart von HCl) alkyliert, wobei Disaccharidglykoside entstehen:

Sowohl reduzierende als auch nicht reduzierende Disaccharide werden durch Halogenalkyle alkyliert:

und durch Anhydride oder Säurehalogenide acyliert werden:

Während der Hydrolyse, die auftritt, wenn eine wässrige Lösung eines Disaccharids in Gegenwart einer Säure (üblicherweise Schwefelsäure) erhitzt wird, werden Monosaccharide gebildet, beispielsweise wenn Saccharose eine Mischung aus Glucose und Fructose und Lactose eine Mischung aus Galactose und Glucose hydrolysiert.

Schreiben Sie die Formeln für Maltose, Laktose und Saccharose und geben Sie ihnen systematische Namen.

Maltose (Malzzucker) wird in Malz gefunden, d.h. in gekeimten Getreidekörnern. Maltose wird durch unvollständige Hydrolyse von Stärke durch Malzenzyme erhalten. Maltose wird im kristallinen Zustand isoliert, ist in Wasser gut löslich und wird durch Hefe fermentiert. Maltose besteht aus zwei D-Glucopyranose-Einheiten, die durch eine glycosidische Bindung zwischen Kohlenstoff C-1 (anomerem Kohlenstoff) einer Glucoseeinheit und Kohlenstoff C-4 einer anderen Glucoseeinheit verbunden sind. Diese Bindung wird als -1,4-glycosidische Bindung bezeichnet. Die unten dargestellte Heors-Maltose-Formel wird durch das Präfix angegeben - weil die OH-Gruppe mit dem anomeren Kohlenstoff der Glucoseeinheit rechts Hydroxyl ist. Maltose ist ein reduzierender Zucker. Seine Halbacetalgruppe steht im Gleichgewicht mit der freien Aldehydform und kann zu Carbonsäuremischbionsäure oxidiert werden.

Heuors Maltose-Formulierungen in cyclischen und Aldehyd-Formulierungen

Laktose (Milchzucker) ist in der Milch (4–6%) enthalten und wird aus der Molke gewonnen, nachdem der Käsebruch entfernt wurde. Laktose ist deutlich weniger süß als Rübenzucker. Es wird zur Herstellung von Babynahrung und Arzneimitteln verwendet. Lactose besteht aus Resten von D-Glucose und D-Galactose-Molekülen und ist 4- (-D-Galactopyranosyl) -D-Glucose, d.h. hat keine - und - glycosidische Bindung.
Im kristallinen Zustand werden die Laktose-u-Formen isoliert, beide gehören zu den reduzierenden Zuckern.

Heuors Laktose Formel (-Form)

Heuors Sucrose-Formel

3. Beschreiben Sie die biologische Rolle und Verwendung von Disacchariden.

Disaccharide, Bios, Kohlenhydrate, deren Moleküle aus zwei Monosaccharidresten bestehen. Alle Disaccharide sind je nach Art der Glykoside aufgebaut. In diesem Fall wird das Wasserstoffatom der glycosidischen Hydroxylgruppe eines Monosaccharidmoleküls durch die restlichen Monosaccharidmoleküle aufgrund von Hemiacetal- oder alkoholischer Hydroxylgruppe ersetzt. Im ersten Fall werden Disaccharide gebildet, die keine reduzierenden Eigenschaften haben, im zweiten Fall werden Disaccharide mit reduzierenden Eigenschaften gebildet. Die Gruppe nicht reduzierender Disaccharide umfasst Trehalose (Mykose oder Pilzzucker), bestehend aus 2 Glucoseresten; Sucrose, bestehend aus Glucose- und Fructose-Resten usw. Die Gruppe der reduzierenden Disaccharide umfasst Maltose, Cellobiose, Lactose usw. Disaccharide können 5- und 6-gliedrige Ringe aus Monosacchariden (Pentosen und Hexosen) enthalten und variieren in der Konfiguration der glycosidischen Bindung (a- oder b-Glycoside). Die räumlichen Formen (Konformationen) der Ringe von Monosaccharidresten in verschiedenen Disacchariden können variieren. So unterscheiden sich Cellobiose und Maltose nicht nur in der Konfiguration der glykosidischen Bindung (a - in Maltose und b - in Cellobiose), sondern auch darin, dass sich in Cellobiose beide Reste in derselben Konformation und in Maltose - in unterschiedlichem Zustand befinden.

Disaccharide - gut kristallisierende Substanzen, leicht löslich in Wasser und in Alkohol von 45 - 48 ° C, schwer löslich in Alkohol mit 96 ° C; optisch aktiv; süß im Geschmack. Die Hydrolyse von D. (Saccharose wird Inversion genannt) erfolgt unter Einwirkung von Säuren; in Gegenwart eines 5-gliedrigen Rings im Monosaccharidrest steigt die Geschwindigkeit der Säurehydrolyse von D. Die Hydrolyse von D. wird auch von Enzymen (Carbohydrasen) durchgeführt, beispielsweise a- oder b-Glycosidasen (abhängig von der Art der glycosidischen Bindung in Disacchariden). Durch die Hydrolyse werden Monosaccharide gebildet.

Disaccharide sind in Tieren und Pflanzen weit verbreitet. Sie werden im freien Zustand (als Produkte der Biosynthese oder partiellen Hydrolyse von Polysacchariden) sowie als strukturelle Komponenten von Glykosiden und anderen Verbindungen gefunden. Normalerweise wird D. aus natürlichen Quellen (z. B. Saccharose - aus Zuckerrüben oder Zuckerrohr, Laktose - aus tierischer Milch) gewonnen. Viele D. synthetisieren chemische und biochemische Methoden.

Saccharose, Laktose und Maltose sind wertvolle Lebensmittel- und Aromastoffe. Die Zuckerindustrie beschäftigt sich mit der Herstellung von Saccharose.

1. Beschreiben Sie die Struktur der Stärke.

Stärke besteht aus 2 Polysacchariden - Amylose und Amylopektin, die aus Glucoseresten gebildet werden. Es wurde experimentell nachgewiesen, dass die chemische Formel von Stärke (C6H20O5) n.

Es wird festgestellt, dass Stärke nicht nur aus linearen Molekülen besteht, sondern auch aus Molekülen mit verzweigter Struktur. Dies erklärt die Kornstruktur der Stärke. Es reichert sich in Form von Körnern an, hauptsächlich in den Zellen von Samen, Zwiebeln, Knollen sowie in Blättern und Stängeln. Stärke ist ein weißes Pulver, das in kaltem Wasser nicht löslich ist. In heißem Wasser quillt es auf und bildet eine Paste.

2. Schreiben Sie die Formeln der Struktureinheiten von Amylose und Amylopektin.

Beschreiben Sie die biologische Rolle von Stärke.

Stärke ist eines der Produkte der Photosynthese und in der Natur weit verbreitet. Für Pflanzen ist es ein Vorrat an Nährstoffen und kommt hauptsächlich in Früchten, Samen und Knollen vor. Getreide von Getreidepflanzen ist reich an Stärke: Reis (bis zu 86%), Weizen (bis zu 75%), Mais (bis zu 72%) und auch Kartoffelknollen (bis zu 24%). Für den menschlichen Körper ist Stärke neben Saccharose der Hauptlieferant von Kohlenhydraten - einer der wichtigsten Bestandteile von Nahrungsmitteln. Unter der Wirkung von Enzymen wird Stärke zu Glukose hydrolysiert, die in Zellen zu Kohlendioxid und Wasser unter Freisetzung von Energie oxidiert wird, die für das Funktionieren eines lebenden Organismus notwendig ist.

Die Stärkelösung in Wasser ist eine nicht-Newtonsche Flüssigkeit.

4. Schreiben Sie die Formel für die strukturelle Einheit der Cellulose.

http://works.doklad.ru/view/Yh3ILZZWyfY/6.html

KAPITEL 11. KOHLEHYDRATE

Kohlenhydrate sind Teil der Zellen und Gewebe aller pflanzlichen und tierischen Organismen. Sie sind als Energiequellen in Stoffwechselprozessen von großer Bedeutung.

Kohlenhydrate sind der Hauptbestandteil von Säugetierfutter. Ihr bekannter Vertreter - Glukose - kommt in Gemüsesäften, Früchten, Früchten und vor allem in Trauben vor (daher auch Traubenzucker). Es ist ein wesentlicher Bestandteil von Blut und Gewebe von Tieren und eine direkte Energiequelle für Zellreaktionen.

Kohlenhydrate werden in Pflanzen während der Photosynthese aus Kohlendioxid und Wasser gebildet. Für den Menschen ist die Hauptquelle von Kohlenhydraten pflanzliche Nahrung.

Kohlenhydrate werden in Monosaccharide und Polysaccharide unterteilt. Monosaccharide hydrolysieren nicht zu einfacheren Kohlenhydraten. Hydrolysefähige Polysaccharide können als Produkte der Polykondensation von Monosacchariden angesehen werden. Polysaccharide sind hochmolekulare Verbindungen, deren Makromoleküle Hunderte und Tausende von Monosaccharidresten enthalten. Die Zwischengruppe zwischen Mono- und Polysacchariden besteht aus Oligosacchariden (aus dem griechischen Oligos - etwas) mit relativ geringem Molekulargewicht.

Ein Teil der oben genannten Bezeichnungen, Saccharide, steht im Zusammenhang mit der gebräuchlichen Bezeichnung Kohlenhydrate, Zucker, die noch verwendet wird.

11.1.1. Struktur und Stereoisomerie

Monosaccharide sind in der Regel Feststoffe, die in Wasser gut löslich sind, schlecht in Alkohol und in den meisten organischen Lösungsmitteln unlöslich sind. Fast alle Monosaccharide haben einen süßen Geschmack.

Monosaccharide können sowohl in offener (Oxoform) als auch in cyclischer Form vorliegen. In Lösung befinden sich diese isomeren Formen in einem dynamischen Gleichgewicht.

Formulare öffnen Monosaccharide (Monosaccharide) sind heterofunktionelle Verbindungen. Ihre Moleküle enthalten gleichzeitig Carbonyl (Aldehyd oder Keton) und mehrere Hydroxylgruppen, d. H. Monosaccharide sind Polyhydroxycarbonylverbindungen - Polyhydroxyaldehyde und Polyhydroxyketone. Sie haben eine unverzweigte Kohlenstoffkette.

Monosaccharide werden nach der Art der Carbonylgruppe und der Länge der Kohlenstoffkette klassifiziert. Monosaccharide, die eine Aldehydgruppe enthalten, werden Aldosen genannt, und eine Ketongruppe (normalerweise in Position 2), Ketose (das Suffix -ose wird für die Namen von Monosacchariden verwendet: Glucose, Galactose, Fructose usw.). Im Allgemeinen kann die Struktur von Aldosen und Ketosen wie folgt dargestellt werden.

In Abhängigkeit von der Länge der Kohlenstoffkette (3-10 Atome) werden Monosaccharide in Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen, Heptosen usw. unterteilt. Pentosen und Hexosen sind am häufigsten.

Stereoisomerie. Die Monosaccharidmoleküle enthalten mehrere Chiralitätszentren, weshalb viele Stereoisomere existieren, die der gleichen Strukturformel entsprechen. Beispielsweise gibt es vier asymmetrische Kohlenstoffatome in Aldohexose und 16 Stereoisomeren (2 4) entsprechen ihr, d. H. 8 Enantiomerenpaare. Ketohexosen enthalten im Vergleich zu den entsprechenden Aldosen ein chirales Kohlenstoffatom weniger, daher ist die Anzahl der Stereoisomeren (2 3) auf 8 (4 Enantiomerenpaare) reduziert.

Offene (nichtzyklische) Formen von Monosacchariden werden als Fisher-Projektionsformeln dargestellt (siehe 7.1.2). Die Kohlenstoffkette in ihnen wird vertikal aufgezeichnet. Im Falle von Aldosen wird eine Aldehydgruppe oben und bei der Ketose die primäre Alkoholgruppe neben dem Carbonyl angeordnet. Von diesen Gruppen ausgehend beginnt die Nummerierung der Kette.

Zur Bezeichnung der Stereochemie wird das D, L-System verwendet. Die Zuordnung eines Monosaccharids zur D- oder L-Serie erfolgt gemäß der Konfiguration des Chiralitätszentrums, das von der Oxogruppe am weitesten entfernt ist, unabhängig von der Konfiguration der anderen Zentren! Für Pentosen ist dieses "bestimmende" Zentrum das C-4-Atom und für Hexosen - C-5. Die Position der OH-Gruppe am letzten Chiralitätszentrum rechts zeigt an, dass das Monosaccharid zur D-Reihe gehört, links - zur L-Reihe, dh analog zum stereochemischen Standard - Glycerolaldehyd (siehe 7.1.2).

Um die stereochemische Struktur von Verbindungen mit mehreren Chiralitätszentren zu bezeichnen, ist bekannt, dass das R, S-System universell ist (siehe 7.1.2). Die Unbequemlichkeit der auf diese Weise erhaltenen Namen von Monosacchariden begrenzt jedoch ihre praktische Anwendung.

Die meisten natürlichen Monosaccharide gehören zur D-Serie. D-Ribose und D-Xylose sind bei Aldopentose und D-Ribulose und D-Xylulose bei Ketopentose üblich.

Gemeinsame Bezeichnungen für Ketose werden durch die Einführung des Suffix -ul in den Namen der entsprechenden Aldose gebildet: Ribose entspricht Ribulose, Xylose und Xylulose (der Name "Fructose" fällt aus dieser Regel, was keinen Bezug zur Bezeichnung der entsprechenden Aldose hat).

Wie aus den obigen Formeln ersichtlich ist, sind stereoisomere d-Aldohexosen sowie d-Aldopentosen und d-Ketopentosen Diastereomere. Unter ihnen sind diejenigen, die sich in der Konfiguration nur eines Chiralitätszentrums unterscheiden. Diastereomere, die sich in der Konfiguration von nur einem asymmetrischen Kohlenstoffatom unterscheiden, werden Epimere genannt. Epimere sind ein besonderer Fall von Diastereomeren. Beispielsweise unterscheiden sich D-Glucose und D-Galactose.

von der anderen nur die Konfiguration des C-4-Atoms, d. h. sie sind Epimere von C-4. In ähnlicher Weise sind D-Glucose und D-Mannose Epimere bei C-2 und D-Ribose und D-Xylose bei C-3.

Jede Aldose der d-Serie entspricht dem Enantiomer der l-Serie mit der entgegengesetzten Konfiguration aller Chiralitätszentren.

Zyklische Formen. Die offenen Formen von Monosacchariden sind günstig, um die räumlichen Beziehungen zwischen stereoisomeren Monosacchariden zu berücksichtigen. Tatsächlich haben Monosaccharide eine zyklische Halbacetalstruktur. Die Bildung zyklischer Formen von Monosacchariden kann als Ergebnis der intramolekularen Wechselwirkung der im Monosaccharidmolekül enthaltenen Carbonyl- und Hydroxylgruppen (siehe 9.2.2) dargestellt werden.

Die Halbacetalhydroxylgruppe in der Kohlenhydratchemie wird als glykosidisch bezeichnet. Aufgrund der Eigenschaften unterscheidet es sich signifikant von den anderen (Alkohol-) Hydroxylgruppen.

Durch die Zyklisierung entstehen thermodynamisch stabilere Furanose- (fünfgliedrige) und Pyranose- (sechsgliedrige) Zyklen. Die Namen der Zyklen ergeben sich aus den Namen verwandter heterocyclischer Verbindungen - Furan und Pyran.

Die Bildung dieser Zyklen hängt mit der Fähigkeit der Kohlenstoffketten von Monosacchariden zusammen, eine ausreichend vorteilhafte cheatartige Konformation einzunehmen (siehe 7.2.1). Als Ergebnis kommen die Aldehyd- (oder Keton-) und Hydroxylgruppen an C-4 (oder C-5) im Raum zusammen, d. H. Diese funktionellen Gruppen, als Ergebnis der Wechselwirkung, bei der die intramolekulare Cyclisierung auftritt. Wenn eine Hydroxylgruppe an C-5 bei Aldohexose reagiert, entsteht ein Hemiacetal mit einem sechsgliedrigen Pyranosezyklus. Ein ähnlicher Zyklus bei der Ketohexose wird erhalten, wenn eine Hydroxylgruppe an der Reaktion bei C-6 beteiligt ist.

Geben Sie in den Namen der cyclischen Formen zusammen mit dem Namen des Monosaccharids die Größe des Zyklus mit den Wörtern Pyranose oder Furanose an. Wenn eine Hydroxylgruppe an der Cyclisierung bei der Aldohexose bei C-4 und an der Ketohexose bei C-5 beteiligt ist, werden Hemisphären mit einem fünfgliedrigen Furanose-Zyklus erhalten.

In der cyclischen Form wird ein zusätzliches Chiralitätszentrum geschaffen - ein Kohlenstoffatom, das zuvor Teil der Carbonylgruppe war (bei Aldosen ist dies C-1). Dieses Atom wird als Anomer bezeichnet, und die beiden entsprechenden Stereoisomeren werden als α- und β-Anomere bezeichnet (Abb. 11.1). Anomere sind ein Spezialfall von Epimeren.

Verschiedene Konfigurationen des anomeren Kohlenstoffatoms entstehen dadurch, dass die Aldehydgruppe aufgrund der Rotation um die C-1-C-2-σ-Bindung von verschiedenen Seiten vom nucleophilen Sauerstoffatom angegriffen wird (siehe Abb. 11.1). Als Ergebnis werden Halbacetale mit entgegengesetzten Konfigurationen des anomeren Zentrums gebildet.

Im α-Anomer ist die Konfiguration des Anomerenzentrums die gleiche wie die Konfiguration des endständigen Chiralitätszentrums, das bestimmt, ob es zur d- oder l-Reihe gehört, während es im β-Anomer entgegengesetzt ist. In den Fisher-Projektionsformeln für d-Reihenmonosaccharide im α-Anomer befindet sich die OH-Glycosidgruppe rechts und im β-Anomer - links von der Kohlenstoffkette.

Abb. 11.1. Bildung von α- und β-Anomeren am Beispiel von D-Glucose

Heuors-Formel. Die zyklischen Formen von Monosacchariden sind in Form von Heuors vielversprechenden Formeln dargestellt, in denen die Zyklen in Form von flachen Polygonen dargestellt sind, die senkrecht zur Ebene der Figur liegen. Das Sauerstoffatom befindet sich im Pyranosezyklus in der äußersten rechten Ecke im Furan - hinter der Ebene des Zyklus. Symbole von Kohlenstoffatomen in Zyklen zeigen nicht an.

Um zu den Heuors-Formeln zu gelangen, wird die cyclische Formel von Fisher so umgewandelt, dass sich das Sauerstoffatom des Zyklus auf der gleichen geraden Linie befindet wie die Kohlenstoffatome im Zyklus. Dies wird im Folgenden am Beispiel von a-d-Glucopyranose durch zwei Permutationen am C-5-Atom gezeigt, was die Konfiguration dieses asymmetrischen Zentrums nicht ändert (siehe 7.1.2). Wenn die transformierte Fisher-Formel gemäß den Regeln für das Schreiben von Heuors-Formeln horizontal positioniert ist, befinden sich die Substituenten rechts von der vertikalen Linie der Kohlenstoffkette unter der Zyklusebene und die links davon befinden sich oberhalb dieser Ebene.

Bei der d-Aldohexose in der Pyranoseform (und in der d-Aldopentose in der Furanoseform) befindet sich die CH 2 OH-Gruppe immer über der Ebene des Zyklus, was ein formales Zeichen der d-Serie ist. Die glycosidische Hydroxylgruppe in den a-Anomeren von d-Aldose erscheint unter der Zyklusebene in den β-Anomeren - über der Ebene.

Der Einfachheit halber zeigen Heuors-Formeln häufig nicht die Symbole von Wasserstoffatomen und ihre Bindungen an die Kohlenstoffatome des Zyklus. Wenn wir von einer Mischung von Anomeren oder einem Stereoisomer mit einer unbekannten Konfiguration des Anomerenzentrums sprechen, wird die Position der glycosidischen Gruppe OH durch eine Wellenlinie angezeigt.

Nach den gleichen Regeln wird der Übergang auch bei der Ketose durchgeführt, was nachstehend am Beispiel eines der Anomere der Furanoseform von d-Fructose gezeigt wird.

Monosaccharide liegen im festen Zustand in cyclischer Form vor. Je nach Lösungsmittel, aus dem d-Glucose umkristallisiert wurde, wird es entweder als a-d-Glucopyranose (aus Alkohol oder Wasser) oder als β-d-Glucopyranose (aus Pyridin) erhalten. Sie unterscheiden sich in der Größe des Winkels der spezifischen Drehung [a]_D 20, nämlich +112? bei a-Anomer und +19? am β-Anomer. In einer frisch zubereiteten Lösung

Bei jedem Anomer wird beim Stehen eine Änderung der spezifischen Drehung beobachtet, bis ein konstanter Drehwinkel, der für diesen und die andere Lösung gleich ist, +52,5 beträgt.

Die zeitliche Änderung des Drehwinkels der Polarisationsebene von Licht mit Kohlenhydratlösungen wird Mutarotation genannt.

Die chemische Essenz der Mutarotation ist die Fähigkeit von Monosacchariden, in Form eines Gleichgewichtsgemisches von Tautomeren zu existieren - offene und zyklische Formen. Diese Art von Tautomerie wird als Cyclo-Oxo-Tautomerie bezeichnet.

In Lösungen wird das Gleichgewicht zwischen den vier cyclischen Tautomeren von Monosacchariden durch die offene Form, das Oxoform, hergestellt. Die Umwandlung von a- und β-Anomeren durch ein intermediäres Oxoform ineinander wird Anomerisierung genannt.

In d-Glucoselösung liegt also die Lösung in Form von Tautomeren vor: Oxoformen und a- und β-Anomeren von cyclischen Pyranose- und Furanoseformen.

In einer Mischung von Tautomeren überwiegen Pyranoseformen. Oxoform sowie Tautomere mit Furanosezyklen sind in geringen Mengen enthalten. Es ist jedoch nicht der absolute Gehalt eines Tautomers wichtig, sondern die Möglichkeit ihres Übergangs ineinander, was dazu führt, dass die Menge der "gewünschten" Form während des Verbrauchs wieder aufgefüllt wird.

in jedem Prozess. Zum Beispiel reagiert Glukose trotz des geringen Gehalts an Oxoform charakteristisch für die Aldehydgruppe.

Ähnliche tautomere Umwandlungen finden in Lösungen mit allen Monosacchariden und den meisten bekannten Oligosacchariden statt. Nachfolgend ist ein Diagramm der tautomeren Umwandlungen des wichtigsten Vertreters von Ketohexose, d-Fructose, enthalten in Früchten, Honig und auch Teil von Saccharose (siehe 11.2.2).

Die visuellen Formeln der Hewors spiegeln jedoch nicht die tatsächliche Geometrie der Monosaccharidmoleküle wider, da die fünf- und sechsgliedrigen Zyklen nicht flach sind. Somit nimmt der sechsgliedrige Pyranose-Zyklus wie Cyclohexan die günstigste Stuhlkonformation an (siehe 7.2.2). Bei gewöhnlichen Monosacchariden befinden sich die Hauptgruppen der primären Alkoholgruppe CH 2 OH und die meisten Hydroxylgruppen in günstigeren äquatorialen Positionen.

Von den beiden Anomeren der d-Glucopyranose dominiert das β-Anomer in der Lösung, in der sich alle Substituenten, einschließlich der Hemiacetalhydroxylgruppe, äquatorial befinden.

Die hohe thermodynamische Stabilität von D-Glucopyranose aufgrund seiner Konformationsstruktur erklärt die größte Verteilung von D-Glucose in der Natur unter Monosacchariden.

Die Konformationsstruktur von Monosacchariden bestimmt die räumliche Anordnung von Polysaccharidketten und bildet deren Sekundärstruktur.

11.1.4. Nichtklassische Monosaccharide

Nichtklassische Monosaccharide sind eine Reihe von Verbindungen, die eine gemeinsame strukturelle „Architektur“ mit gewöhnlichen, „klassischen“ Monosacchariden (Aldosen und Ketosen) aufweisen, die sich jedoch entweder in der Modifikation einer oder mehrerer funktioneller Gruppen oder in Abwesenheit einiger davon unterscheiden. In solchen Verbindungen fehlt oft die OH-Gruppe. Sie werden durch Addition des Namens des ursprünglichen Monosaccharids mit dem Präfix Desoxy- (was bedeutet das Fehlen der OH-Gruppe) und dem Namen des "neuen" Substituenten bezeichnet.

Dezoxyzucker. 2-Desoxy-D-ribose ist der häufigste Desoxyzucker, ein Strukturbestandteil der DNA. In der Kardiologie verwendete natürliche Herzglykoside (siehe 15.3.5) enthalten Rückstände von Didesoxyzuckern, beispielsweise Digitoxosen (Herzglykoside von Digitalis).

Aminosugara. Diese Derivate, die eine Aminogruppe anstelle einer Hydroxylgruppe (üblicherweise bei C-2) enthalten, besitzen basische Eigenschaften und bilden mit Säuren kristalline Salze. Die wichtigsten Vertreter von Aminozuckern sind Analoga von D-Glucose und D-Galactose, für die sie häufig semi-trivial verwenden

Andere Namen sind D-Glucosamin bzw. D-Galactosamin. Die Aminogruppe in ihnen kann mit Resten von Essigsäure, manchmal Schwefelsäure, acyliert werden.

Aldite. Die Alditole, auch Zuckeralkohole genannt, umfassen mehrwertige Alkohole, die eine Hydroxylgruppe anstelle der Oxogruppe = O enthalten. Jede Aldose entspricht einem Aldit, in dessen Namen das Suffix -it anstelle von -thru verwendet wird, beispielsweise d-Mannit (aus d-Mannose). Aldiths haben eine symmetrischere Struktur als Aldosen, daher gibt es unter ihnen Meso-Verbindungen (intern symmetrisch), zum Beispiel Xylit.

Saurer Zucker. Monosaccharide, in denen anstelle der CH 2 OH-Einheit die COOH-Gruppe enthalten ist, haben den gemeinsamen Namen Uronsäuren. Ihre Namen verwenden die Kombination von -uronsäure anstelle des Suffix -Oza der entsprechenden Aldose. Es ist zu beachten, dass die Nummerierung der Kette vom Aldehyd-Kohlenstoffatom und nicht vom Carboxylatom aus erfolgt, um die strukturelle Beziehung zum ursprünglichen Monosaccharid zu erhalten.

Uronsäuren sind Bestandteile pflanzlicher und bakterieller Polysaccharide (siehe 13.3.2).

Monosaccharide, die eine Carboxylgruppe anstelle einer Aldehydgruppe enthalten, werden als Aldonsäuren bezeichnet. Wenn Carboxylgruppen an beiden Enden der Kohlenstoffkette vorhanden sind, werden solche Verbindungen zusammenfassend Alarsäure genannt. In der Nomenklatur dieser Säuretypen werden jeweils die Kombinationen aus neuer Säure und Quellsäure verwendet.

Aldon- und Aldarsäure können keine tautomeren cyclischen Formen bilden, da ihnen eine Aldehydgruppe fehlt. Aldarsäure kann ebenso wie Alditole als Mesoverbindungen (beispielsweise Galactarsäure) existieren.

Ascorbinsäure (Vitamin C). Dieses vielleicht älteste und beliebteste Vitamin ist in seiner Struktur den Monosacchariden ähnlich und ist ein γ-Lacton der Säure (I). Ascorbinsäure

findet sich in Früchten, insbesondere Zitrusfrüchten, Beeren (Wildrose, Schwarze Johannisbeere), Gemüse, Milch. Es wird in der Industrie in großem Umfang aus D-Glukose hergestellt.

Ascorbinsäure zeigt ziemlich starke saure Eigenschaften (pK_a 4,2) aufgrund einer der Hydroxylgruppen des Endiolfragments. Wenn sich Salze bilden, öffnet sich der γ-Lactonring nicht.

Ascorbinsäure hat stark reduzierende Eigenschaften. Die während ihrer Oxidation gebildete Dehydroascorbinsäure wird leicht zu Ascorbinsäure reduziert. Dieser Prozess führt zu einer Reihe von Redoxreaktionen im Körper.

11.1.5. Chemische Eigenschaften

Monosaccharide sind Substanzen mit hoher Reaktivität. Ihre Moleküle enthalten die folgenden wichtigsten Reaktionszentren:

• Hemiacetalhydroxyl (farblich hervorgehoben);

• alkoholische Hydroxylgruppen (alle anderen außer Hemiacetal);

• Carbonylgruppe in acyclischer Form.

Glykoside. Glykoside umfassen Derivate von cyclischen Kohlenhydraten, bei denen die Hemiacetalhydroxylgruppe durch die OR-Gruppe ersetzt ist. Die Nicht-Kohlenhydratkomponente von Glycosid wird Aglycon genannt. Die Verbindung zwischen dem anomeren Zentrum (in Aldosen ist C-1, in der Ketose C-2) und der Gruppe OR wird als glykosidisch bezeichnet. Glykoside sind Acetate von cyclischen Formen der Aldose oder Ketose.

Je nach Größe des Oxidkreislaufs werden Glycoside in Pyranoside und Furanoside unterteilt. Glucosidglykoside werden Glucoside, Ribose - Riboside usw. genannt. Nach dem vollständigen Namen von Glykosiden werden der Name des Restes R, die Konfiguration des Anomerenzentrums (α- oder β-) und der Name des Kohlenhydratrestes durch den Zusatz des Zusatzes -ose bis -osid (siehe Beispiele im nachstehenden Reaktionsschema).

Glykoside entstehen durch Wechselwirkung von Monosacchariden mit Alkoholen unter sauren Katalysebedingungen; In diesem Fall reagiert nur die Hemiacetalgruppe OH.

Glykosidlösungen mutieren nicht.

Die Umwandlung eines Monosaccharids in ein Glycosid ist ein komplexer Prozess, der eine Reihe aufeinander folgender Reaktionen durchläuft. Im Allgemeinen ist er

Es ist logisch, azyklische Acetale zu erhalten (siehe 5.3). Aufgrund der Reversibilität der Reaktion in Lösung können jedoch die tautomeren Formen des Ausgangsmonosaccharids und der vier isomeren Glykoside (der α- und β-Anomere der Furanoside und Pyranoside) im Gleichgewicht sein.

Wie alle Acetale werden Glykoside mit verdünnten Säuren hydrolysiert, sind aber in schwach alkalischem Milieu hydrolysebeständig. Die Hydrolyse von Glycosiden führt zu den entsprechenden Alkoholen und Monosacchariden und ist eine Reaktion, die ihrer Bildung entgegengesetzt ist. Die enzymatische Hydrolyse von Glykosiden beruht auf der Spaltung von Polysacchariden, die in tierischen Organismen durchgeführt wird.

Ester Monosaccharide werden leicht durch organische Säureanhydride acyliert, wobei sich unter Beteiligung aller Hydroxylgruppen Ester bilden. Beispielsweise werden bei Wechselwirkung mit Essigsäureanhydrid Acetylderivate von Monosacchariden erhalten. Die Monosaccharidester hydrolysieren sowohl in sauren als auch in alkalischen Medien.

Besonders wichtig sind Ester anorganischer Säuren, insbesondere Phosphatester - Phosphate. Sie kommen in allen pflanzlichen und tierischen Organismen vor und sind metabolisch aktive Formen von Monosacchariden. Die wichtigste Rolle spielen D-Glucose und D-Fructosephosphate.

Schwefelsäureester - Sulfate - sind Bestandteil der Bindegewebs-Polysaccharide (siehe 11.3.2).

Erholung. Wenn Monosaccharide reduziert werden (ihre Aldehyd- oder Ketongruppe), werden Alditole gebildet.

Sechs-Atom-Alkohole - D-Glucit (Sorbit) und D-Mannit - werden durch Reduzieren von Glucose bzw. Mannose erhalten. Aldiths sind in Wasser leicht löslich, haben einen süßen Geschmack, einige von ihnen (Xylit und Sorbit) werden als Zuckerersatz für Diabetiker verwendet.

Wenn eine Aldose reduziert wird, wird nur ein Polyol erhalten, wenn die Ketose reduziert wird, wird eine Mischung aus zwei Polyolen erhalten; Beispielsweise werden D-Glucit und D-Mannit aus D-Fructose gebildet.

Oxidation Oxidationsreaktionen werden zum Nachweis von Monosacchariden, insbesondere Glucose, in biologischen Flüssigkeiten (Urin, Blut) eingesetzt.

Jedes Kohlenstoffatom kann in einem Monosaccharidmolekül oxidiert werden, aber die Aldehydgruppe der Aldose in offener Form lässt sich am leichtesten oxidieren.

Milde Oxidationsmittel (Bromwasser) können die Aldehydgruppe zu Carboxylgruppen oxidieren, ohne andere Gruppen zu beeinflussen. Mit

Dies bildet Aldonsäuren. Durch Oxidation von D-Glucose mit Bromwasser wird also D-Gluconsäure erhalten. In der Medizin wird Kalziumsalz verwendet - Kalziumglukonat.

Die Wirkung von stärkeren Oxidationsmitteln wie Salpetersäure, Kaliumpermanganat und sogar Cu 2+ - oder Ag + -Ionen führt zu einem tiefen Abbau von Monosacchariden mit einem Bruch in Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen. Die Kohlenstoffkette bleibt nur in einigen Fällen erhalten, wenn z. B. d-Glucose zu d-Glucarsäure oder d-Galactose zu Galactarsäure (Schleim) oxidiert wird.

Die resultierende Galactarsäure ist in Wasser schwer löslich und fällt aus, was zum Nachweis von Galactose mit der angegebenen Methode verwendet wird.

Aldosen werden leicht durch Komplexverbindungen von Kupfer (11) bzw. Silber durch Fehling- und Tollens-Reagenzien oxidiert (siehe auch 5.5). Solche Reaktionen sind aufgrund der Anwesenheit der Aldehydform (offen) im Tautomerengemisch möglich.

Aufgrund ihrer Fähigkeit, Cu 2+ - oder Ag + -Ionen zu regenerieren, werden Monosaccharide und ihre Derivate, die eine potentielle Aldehydgruppe enthalten, als reduzierend bezeichnet.

Glykoside zeigen keine Reduktionsfähigkeit und ergeben mit diesen Reagenzien keine positive Probe. Ketosen sind jedoch in der Lage, Metallkationen zu reduzieren, da sie in alkalischem Medium zu Aldosen isomerisiert werden.

Die direkte Oxidation der CH 2 OH-Einheit der Monosaccharide zur Carboxylgruppe ist aufgrund der Gegenwart der zur Oxidation anfälligeren Aldehydgruppe nicht möglich, daher wird das Monosaccharid mit der geschützten Aldehydgruppe oxidiert, um das Monosaccharid in Uronsäure umzuwandeln, beispielsweise als Glycosid.

Die Bildung von Glucuronsäureglykosiden - Glucuroniden - ist ein Beispiel für einen biosynthetischen Konjugationsprozess, d. H. Den Prozess der Bindung von Wirkstoffen oder ihrer Metaboliten mit Nährstoffen sowie mit toxischen Substanzen, gefolgt von der Elimination aus dem Körper mit Urin.

Oligosaccharide sind Kohlenhydrate, die aus mehreren Monosaccharidresten (von 2 bis 10) bestehen, die durch eine glycosidische Bindung verbunden sind.

Die einfachsten Oligosaccharide sind Disaccharide (Bios), die aus zwei Monosaccharidresten bestehen und Glycoside (volle Acetale) sind, bei denen einer der Reste als Aglycon wirkt. Die Fähigkeit von Disacchariden, in saurer Umgebung unter Bildung von Monosacchariden zu hydrolysieren, hängt mit der Acetalnatur zusammen.

Es gibt zwei Arten der Bindung von Monosaccharidresten:

• aufgrund der Hemiacetalgruppe OH eines Monosaccharids und einer Alkoholgruppe der anderen (in dem nachstehenden Beispiel Hydroxyl an C-4); Dies ist eine Gruppe von reduzierenden Disacchariden;

• unter Beteiligung von hemiacetal OH-Gruppen beider Monosaccharide; Dies ist eine Gruppe nicht reduzierender Disaccharide.

11.2.1. Disaccharide reduzieren

In diesen Disacchariden ist einer der Monosaccharidreste aufgrund der Hydroxylgruppe (am häufigsten bei C-4) an der Bildung der glycosidischen Bindung beteiligt. Das Disaccharid hat eine freie Hemiacetal-Hydroxylgruppe, wodurch die Fähigkeit, einen Zyklus zu öffnen, erhalten bleibt.

Die reduzierenden Eigenschaften solcher Disaccharide und die Mutarotation ihrer Lösungen sind auf die Cyclo-Oxo-Tautomerie zurückzuführen.

Vertreter der reduzierenden Disaccharide sind Maltose, Cellobiose, Laktose.

Maltose Dieses Disaccharid wird auch Malzzucker (aus lat. Maltum - Malz) genannt. Es ist das Hauptprodukt der Stärkespaltung durch die Wirkung des β-Amylase-Enzyms, das von der Speicheldrüse sezerniert wird und auch in Malz enthalten ist (gekeimte und dann getrocknete und zerkleinerte Getreidekörner). Maltose hat einen weniger süßen Geschmack als Saccharose.

Maltose ist ein Disaccharid, bei dem die Reste zweier Moleküle der d-Glucopyranose durch eine (1 ^ 4) -Glucosidbindung verknüpft sind.

Das an der Bildung dieser Bindung beteiligte aomere Kohlenstoffatom hat die a-Konfiguration, und das anomere Atom mit einer Hemiacetal-Hydroxylgruppe kann sowohl die a- als auch die β-Konfiguration (a- bzw. β-Maltose) aufweisen.

Im systematischen Namen des Disaccharids erhält das "erste" Molekül das Suffix -osyl, während das "zweite" das Suffix -ose beibehält. Außerdem gibt der vollständige Name die Konfiguration beider anomerer Kohlenstoffatome an.

Cellobiose. Dieses Disaccharid wird durch unvollständige Hydrolyse des Cellulosepolysaccharids gebildet.

Cellobiose ist ein Disaccharid, bei dem die Reste von zwei d-Glucopyranosemolekülen durch eine β (1-4) -Glycosidbindung verknüpft sind.

Der Unterschied zwischen Cellobiose und Maltose besteht darin, dass das anomere C-Atom, das an der Bildung der glycosidischen Bindung beteiligt ist, die β-Konfiguration aufweist.

Maltose wird durch das Enzym α-Glucosidase gespalten, das gegen Cellobiose nicht aktiv ist. Cellobiose kann durch das β-Glucosidase-Enzym abgebaut werden, aber dieses Enzym ist im menschlichen Körper nicht vorhanden, daher können Cellobiose und die entsprechende Polysaccharidcellulose nicht im menschlichen Körper verarbeitet werden. Wiederkäuer können Graszellulose (Ballaststoffe) verzehren, da die Bakterien in ihrem Magen-Darm-Trakt β-Glucosidase besitzen.

Der Konfigurationsunterschied zwischen Maltose und Cellobiose hat einen Konformationsunterschied zur Folge: Die α-glycosidische Bindung in Maltose liegt axial und die β-glycosidische Bindung in Cellobiose ist äquatorial. Der Konformationszustand von Disacchariden ist die Hauptursache für die lineare Struktur von Cellulose, zu der Cellobiose gehört, und die spulenartige Struktur von Amylose (Stärke), die aus Maltoseeinheiten aufgebaut ist.

Laktose ist in Milch (4-5%) enthalten und wird nach der Trennung des Quarkes aus Molke gewonnen (daher auch Milchzucker genannt).

Lactose ist ein Disaccharid, bei dem die Reste von d-Galactopyranose und d-Glucopyranose durch eine P (1-4) -glycosidische Bindung verknüpft sind.

Das anomere Kohlenstoffatom der d-Galactopyranose, das an der Bildung dieser Bindung beteiligt ist, hat die β-Konfiguration. Das aomere Atom des Glucopyranosefragments kann sowohl die α- als auch die β-Konfiguration aufweisen (α- bzw. β-Lactose).

11.2.2. Nicht reduzierende Disaccharide

Das wichtigste nicht reduzierende Disaccharid ist Saccharose. Seine Quelle sind Zuckerrohr, Zuckerrüben (bis zu 28% der Trockensubstanz), Pflanzen- und Fruchtsäfte.

Saccharose ist ein Disaccharid, bei dem die Reste von a-d-Glucopyranose und β-d-Fructofuranose durch glycosidische Bindungen aufgrund von Halbacetalhydroxylgruppen jedes Monosaccharids verknüpft sind.

Da das Saccharosemolekül keine Hemiacetal-Hydroxylgruppen enthält, kann es nicht zur Cyclo-Oxo-Tautomerie führen. Saccharoselösungen mutieren nicht.

11.2.3. Chemische Eigenschaften

Chemisch gesehen sind Oligosaccharide Glycoside, und reduzierende Oligosaccharide besitzen auch Anzeichen von Monosacchariden, da sie eine potentielle Aldehydgruppe (in offener Form) und Hemiacetalhydroxyl enthalten. Dies bestimmt das chemische Verhalten. Sie gehen viele Reaktionen ein, die für Monosaccharide charakteristisch sind: Sie bilden Ester, können durch die Wirkung derselben Reagenzien oxidiert und reduziert werden.

Die charakteristischste Reaktion der Disaccharide ist die Säurehydrolyse, die zur Spaltung der glykosidischen Bindung unter Bildung von Monosacchariden (in allen tautomeren Formen) führt. Im Allgemeinen ähnelt diese Reaktion der Hydrolyse von Alkylglycosiden (siehe 11.1.5).

Polysaccharide machen den Großteil der organischen Substanz in der Biosphäre der Erde aus. Sie erfüllen drei wichtige biologische Funktionen: Sie wirken als strukturelle Komponenten von Zellen und Gewebe, als Energiereserve und als Schutzsubstanzen.

Polysaccharide (Glykane) sind hochmolekulare Kohlenhydrate. Sie sind von Natur aus Polyglykoside (Polyacetal).

Nach dem Prinzip der Struktur unterscheiden sich Polysaccharide nicht von reduzierenden Oligosacchariden (siehe 11.2). Jede Monosaccharideinheit ist durch glykosidische Bindungen mit den vorhergehenden und nachfolgenden Einheiten verbunden. Gleichzeitig wird für die Verbindung mit der nachfolgenden Verknüpfung eine Hemiacetal-Hydroxylgruppe und mit der vorherigen eine Alkoholgruppe bereitgestellt. Der Unterschied besteht nur in der Menge der Monosaccharidrückstände: Polysaccharide können Hunderte oder sogar Tausende davon enthalten.

Bei Polysacchariden pflanzlichen Ursprungs sind (1–4) -Glykosidbindungen am häufigsten, bei Polysacchariden tierischen und bakteriellen Ursprungs andere Bindungsarten. An einem Ende der Polymerkette befindet sich der Rest des reduzierenden Monosaccharids. Da ihr Anteil am gesamten Makromolekül sehr gering ist, zeigen Polysaccharide praktisch keine reduzierenden Eigenschaften.

Die Glykosidnatur von Polysacchariden bewirkt ihre Hydrolyse in saurer und Stabilität in alkalischen Medien. Die vollständige Hydrolyse führt zur Bildung von Monosacchariden oder deren Derivaten, die unvollständig sind - zu einer Reihe von Oligosacchariden, einschließlich Disacchariden.

Polysaccharide haben ein hohes Molekulargewicht. Sie zeichnen sich durch eine höhere Struktur von Makromolekülen aus, die für hochmolekulare Substanzen typisch ist. Neben der Primärstruktur, dh bei einer bestimmten Abfolge von Monomerresten, spielt die Sekundärstruktur, die durch die räumliche Anordnung der makromolekularen Kette definiert wird, eine wichtige Rolle.

Polysaccharidketten können verzweigt oder unverzweigt (linear) sein.

Polysaccharide werden in Gruppen eingeteilt:

• Homopolysaccharide, bestehend aus Resten eines Monosaccharids;

• Heteropolysaccharide, bestehend aus Resten verschiedener Monosaccharide.

Homopolysaccharide umfassen viele pflanzliche Polysaccharide (Stärke, Cellulose, Pektin), tierischen (Glykogen, Chitin) und bakteriellen (Dextrans) Ursprungs.

Heteropolysaccharide, zu denen viele Tiere und bakterielle Polysaccharide gehören, werden weniger untersucht, spielen aber eine wichtige biologische Rolle. Heteropolysaccharide im Körper sind mit Proteinen assoziiert und bilden komplexe supramolekulare Komplexe.

Stärke Dieses Polysaccharid besteht aus zwei Arten von Polymeren, die aus D-Glucopyranose aufgebaut sind: Amylose (10-20%) und Amylopektin (80-90%). Stärke wird in Pflanzen während der Photosynthese gebildet und in Knollen, Wurzeln und Samen „gelagert“.

Stärke ist eine weiße amorphe Substanz. Es ist in kaltem Wasser unlöslich, quillt in heißem Wasser und löst sich teilweise auf. Wenn die Stärke aufgrund der darin enthaltenen Feuchtigkeit (10–20%) schnell erhitzt wird, erfolgt die hydrolytische Spaltung der makromolekularen Kette in kleinere Stücke, und es entsteht eine Mischung von Polysacchariden, die als Dextrine bezeichnet werden. Dextrine sind in Wasser löslicher als Stärke.

Dieser Prozess des Aufspaltens der Stärke oder der Dextrinisierung wird während des Backens durchgeführt. In Dextrine umgewandelte Mehlstärke ist aufgrund ihrer höheren Löslichkeit leichter zu verdauen.

Amylose ist ein Polysaccharid, in dem die d-Glucopyranosereste durch (1-4) -Glycosidbindungen verknüpft sind, d. H. Das Disaccharidfragment von Amylose ist Maltose.

Die Kette der Amylose ist unverzweigt, enthält bis zu tausend Glucosereste, das Molekulargewicht beträgt bis zu 160.000.

Das Amylose-Makromolekül ist laut Röntgenanalyse spiralförmig aufgerollt (Abb. 11.2). Für jede Wendung der Helix gibt es sechs Monosaccharidverbindungen. Die Moleküle entsprechender Größe, beispielsweise Jodmoleküle, können den inneren Kanal der Helix bilden, wobei sie Komplexe bilden, die Einschlussverbindungen genannt werden. Der Amylosekomplex mit Jod ist blau. Es wird zu analytischen Zwecken verwendet, um sowohl Stärke als auch Jod zu entdecken (Jodkrahmaltest).

Abb. 11.2. Spiralamylosestruktur (Ansicht entlang der Helixachse)

Amylopektin hat im Gegensatz zu Amylose eine verzweigte Struktur (Abb. 11.3). Sein Molekulargewicht erreicht 1-6 ppm.

Abb. 11.3. Verzweigtes Amylopektin-Makromolekül (farbige Kreise - Seitenketten-Verzweigungspunkte)

Amylopektin ist ein verzweigtes Polysaccharid, in dessen Ketten die D-Glucopyranose-Reste durch (1 ^ 4) -Glucosidbindungen und an den Verzweigungspunkten durch (1 ^ 6) -Bindungen verbunden sind. Zwischen den Verzweigungspunkten befinden sich 20-25 Glukoserückstände.

Die Hydrolyse von Stärke im Magen-Darm-Trakt erfolgt unter der Wirkung von Enzymen, die eine (1-4) - und eine (1-6) -glycosidische Bindung abbauen. Die Endprodukte der Hydrolyse sind Glucose und Maltose.

Glykogen In tierischen Organismen ist dieses Polysaccharid ein strukturelles und funktionelles Analogon zu pflanzlicher Stärke. In der Struktur ähnelt es Amylopektin, hat aber noch größere Verzweigungsketten. In der Regel enthalten die Verzweigungspunkte zwischen 10 und 12 Glukoseeinheiten. Bedingt kann man sagen, dass die Verzweigung des Glykogenmakromoleküls doppelt so groß ist wie Amylopektin. Starke Verzweigungen tragen zur Glykogen-Energiefunktion bei, da nur mit vielen terminalen Resten die schnelle Beseitigung der erforderlichen Anzahl an Glucosemolekülen sichergestellt werden kann.

Die molekulare Masse von Glykogen ist ungewöhnlich groß und erreicht 100 Mio. Diese Größe von Makromolekülen trägt zur Funktion eines Backup-Kohlenhydrats bei. Somit durchläuft das Glykogenmakromolekül aufgrund seiner großen Größe nicht die Membran und verbleibt in der Zelle, bis der Energiebedarf entsteht.

Die Hydrolyse von Glykogen in einem sauren Medium verläuft sehr leicht mit einer quantitativen Ausbeute an Glukose. Dies wird bei der Analyse von Geweben auf den Gehalt an Glykogen durch die gebildete Glukosemenge verwendet.

Ähnlich wie Glykogen in tierischen Organismen spielt Amylopektin, das eine weniger verzweigte Struktur hat, die gleiche Rolle wie ein Reservepolysaccharid in Pflanzen. Dies liegt daran, dass Stoffwechselvorgänge in Pflanzen viel langsamer ablaufen und keinen schnellen Energiefluss erfordern, wie dies manchmal für einen tierischen Organismus erforderlich ist (Stresssituationen, körperlicher oder psychischer Stress).

Zellstoff Dieses Polysaccharid, auch Faser genannt, ist das häufigste pflanzliche Polysaccharid. Cellulose hat eine hohe mechanische Festigkeit und erfüllt die Funktion des Trägermaterials von Pflanzen. Holz enthält 50 bis 70% Cellulose; Baumwolle ist fast reine Zellulose. Zellulose ist ein wichtiger Rohstoff für eine Reihe von Branchen (Zellstoff und Papier, Textil usw.).

Cellulose ist ein lineares Polysaccharid, bei dem die Reste von d-Glucopyranose durch P (1-4) -Glycosidbindungen verknüpft sind. Der Disaccharidcelluloseanteil ist Cellobiose.

Die makromolekulare Kette hat keine Verzweigungen, sie enthält 2,5 bis 12 Tausend Glucosereste, was einem Molekulargewicht von 400 bis 1-2 Millionen entspricht.

Die β-Konfiguration des anomeren Kohlenstoffatoms führt dazu, dass das Makromolekül der Cellulose eine streng lineare Struktur hat. Dies wird durch die Bildung von Wasserstoffbrücken innerhalb der Kette sowie zwischen benachbarten Ketten erleichtert.

Ein solches Packen von Ketten sorgt für hohe mechanische Festigkeit, Ballaststoffe, Unlöslichkeit in Wasser und chemische Inertheit, was Cellulose zu einem hervorragenden Material für den Bau von Zellwänden von Pflanzen macht. Zellulose wird nicht durch die üblichen Enzyme des Magen-Darm-Trakts gespalten, sondern ist für die normale Ernährung als Ballast notwendig.

Wesentliche Derivate der Cellulose sind von großer praktischer Bedeutung: Acetate (Kunstseide), Nitrate (Sprengstoffe, Colloxylin) und andere (Rayon, Cellophan).

Bindegewebepolysaccharide. Unter den Polysacchariden des Bindegewebes wurden Chondroitinsulfate (Haut, Knorpel, Sehnen), Hyaluronsäure (Glaskörper des Auges, Nabelschnur, Knorpel, Gelenkflüssigkeit) und Heparin (Leber) am umfassendsten untersucht. Strukturell haben diese Polysaccharide einige gemeinsame Merkmale: Ihre unverzweigten Ketten bestehen aus Disaccharidresten, die aus Uronsäure (D-Glucuronsäure, D-Galacturonsäure, L-Iduron-Epimer von D-Glucuronsäure gemäß C-5) und Aminozucker bestehen (N-Acetylglucosamin, N-Acetylgalactosamin). Einige von ihnen enthalten Rückstände von Schwefelsäure.

Bindegewebepolysaccharide werden manchmal als saure Mucopolysaccharide (aus lateinischem Schleim-Schleim) bezeichnet, da sie Carboxylgruppen und Sulfogruppen enthalten.

Chondroitinsulfate. Sie bestehen aus Disaccharidresten von N-acetyliertem Chondrosin, die durch β (1-4) -Glykosidbindungen verbunden sind.

N-Acetylchondrosin ist aus Resten von D-Glucuronsäure und N-Acetyl-D-Galactosamin aufgebaut, die durch eine β (1-3) -Glycosidbindung verbunden sind.

Wie der Name vermuten lässt, handelt es sich bei diesen Polysacchariden um Ester der Schwefelsäure (Sulfate). Die Sulfatgruppe bildet eine Etherbindung mit der Hydroxylgruppe von N-Acetyl-D-galactosamin, die sich in Position 4 oder 6 befindet. Sie unterscheiden jeweils zwischen Hondroitin-4-sulfat und Chondroitin-6-sulfat. Die Molekülmasse von Chondroitinsulfat beträgt 10-60 Tausend.

Hyaluronsäure. Dieses Polysaccharid ist aus Disaccharidresten aufgebaut, die durch β (1-4) -Glucosidbindungen verbunden sind.

Die Disaccharideinheit besteht aus Resten von D-Glucuronsäure und N-Acetyl-D-Glucosamin, die durch eine β (1-3) -Glycosidbindung verbunden sind.

Heparin In Heparin enthalten die sich wiederholenden Disaccharideinheiten Reste von d-Glucosamin und einer der Uronsäuren, d-Glucuronsäure oder L-Iduronsäure. Quantitativ herrscht L-Iduronsäure vor. Innerhalb des Disaccharidfragments wird eine α (1-4) -Glukosidbindung hergestellt, und zwischen den Disaccharidfragmenten eine α (1-4) -Bindung, falls das Fragment mit einer 1-Edonsäure endet, und eine β (1-4) -Verbindung, falls d - Glucuronsäure.

Die Aminogruppe der meisten Glucosaminreste ist sulfatiert und einige von ihnen sind acetyliert. Darüber hinaus sind Sulfatgruppen in einer Reihe von 1-Iduronsäure-Resten (in Position 2) sowie Glucosamin (in Position 6) enthalten. Die Rückstände der d-Glucuronsäure werden nicht sulfatiert. Im Durchschnitt fallen 2,5-3 Sulfatgruppen auf ein Disaccharidfragment. Das Molekulargewicht von Heparin beträgt 16 bis 20.000.

Heparin verhindert die Gerinnung von Blut, d. H. Es zeigt gerinnungshemmende Eigenschaften.

Viele Heteropolysaccharide, einschließlich der oben diskutierten, sind nicht in freier, sondern in gebundener Form mit Polypeptidketten enthalten. Solche hochmolekularen Verbindungen werden als gemischte Biopolymere bezeichnet, für die der Begriff Glykokonjugate derzeit verwendet wird.

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