Anthocyane sind Pigmentsubstanzen aus der Gruppe der Glykoside. Sie kommen in Pflanzen vor und verursachen rote, violette und blaue Farbe von Früchten und Blättern.

Der Gehalt an Anthocyanen in Produkten

Anthocyane können in geringen Mengen in verschiedenen Produkten enthalten sein (in Erbsen, Birnen, Kartoffeln), aber die meisten davon sind in Beeren und Früchten mit dunkler Purpurfarbe. Blackberry - der führende Inhaltsstoff dieses Pigments unter allen Beeren. Aber Beerenpflanzen wie Blaubeeren, Blaubeeren, Holunder, Preiselbeeren, Blaubeeren enthalten ziemlich viele Anthocyane.

Der Gehalt an Anthocyanen ist mehr in sauren und dunklen Kirschsorten als in süßen und roten. Viele Anthocyane finden sich in der Schale der Trauben und im daraus gewonnenen Rotwein. Weißwein wird aus Trauben ohne Haut hergestellt, daher ist er weniger reich an diesen Pigmenten. Der Gehalt an Anthocyanen bestimmt die Farbe des Traubenweins.

Studien haben gezeigt, dass Bananen, obwohl sie nicht dunkelviolett sind, auch eine reiche Quelle für Anthocyane sind.

Physikalische und chemische Eigenschaften von Anthocyanen

Verschiedene Farben von Anthocyanen hängen von dem Ion ab, mit dem der Komplex aus organischem Farbstoff gebildet wird. So erhält man eine purpurrote Farbe, wenn der Komplex Kaliumionen enthält, Magnesium und Calcium eine blaue Farbe ergeben.

Die Eigenschaften der Anthocyane, um ihre Farbe zu zeigen, hängen von der Acidität des Mediums ab: Je niedriger sie ist, desto mehr Rot wird die Farbe erhalten. Zur Unterscheidung von Anthocyanintypen im Labor wird Papierchromatographie oder IR-Spektroskopie verwendet.

Die Anzahl der Anthocyane in einem bestimmten Produkt hängt von den Klimaeigenschaften und der Energie der Photosynthese der Pflanze ab. In Trauben beeinflussen beispielsweise die Dauer und Intensität der Beleuchtung des Blattes die Bildungsgeschwindigkeit dieser Substanzen. Verschiedene Rebsorten enthalten aufgrund der Lagerstätte und der Pflanzensorte einen unterschiedlichen Satz an Anthocyanen.

Hohe Temperaturen beeinflussen die Farbe von Rotwein und verstärken ihn. Darüber hinaus trägt die Wärmebehandlung zur langfristigen Konservierung von Anthocyanen im Wein bei.

Nützliche Eigenschaften von Anthocyanen

Anthocyane können im menschlichen Körper nicht gebildet werden und müssen daher aus der Nahrung stammen. Ein gesunder Mensch benötigt mindestens 200 mg dieser Substanzen pro Tag und im Krankheitsfall mindestens 300 mg. Sie können sich nicht im Körper ansammeln und werden daher schnell eliminiert.

Anthocyane haben eine bakterizide Wirkung - sie können verschiedene Arten schädlicher Bakterien zerstören. Zum ersten Mal wurde dieser Effekt bei der Herstellung von Rotwein genutzt, der bei längerer Lagerung nicht verderbt. Anthocyane werden heute zur Bekämpfung von Erkältungen eingesetzt und helfen dem Immunsystem, Infektionen zu bewältigen.

Entsprechend den biologischen Wirkungen von Anthocyanen sind sie ähnlich wie Vitamin R. So ist es über die Eigenschaft von Anthocyaninen bekannt, die Wände von Kapillaren zu verstärken und eine antiödematöse Wirkung zu haben.

Die vorteilhaften Eigenschaften von Anthocyanen werden in der Medizin bei der Herstellung verschiedener biologischer Additive verwendet, insbesondere für die Verwendung in der Ophthalmologie. Wissenschaftler haben entdeckt, dass sich Anthocyane gut in Netzhautgewebe ansammeln. Sie stärken ihre Blutgefäße, reduzieren die Kapillarbruchlichkeit, wie dies beispielsweise bei diabetischer Retinopathie der Fall ist.

Anthocyane verbessern die Struktur von Fasern und Zellen des Bindegewebes, stellen den Abfluss von Intraokularflüssigkeit und den Druck im Augapfel wieder her, der bei der Behandlung des Glaukoms verwendet wird.

Anthocyane sind starke Antioxidantien - sie binden freie Sauerstoffradikale und verhindern eine Beschädigung der Zellmembranen. Dies wirkt sich auch positiv auf die Gesundheit des Sehorgans aus. Menschen, die regelmäßig an an Anthocyanen reiche Nahrungsmittel essen, haben ein scharfes Sehvermögen. Ihre Augen tolerieren auch hohe Belastungen und bewältigen die Ermüdung.

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Anthocyanine

Anthocyane sind eine Gruppe von wasserlöslichen Pigmenten, die Obst und Gemüse in leuchtenden Farben (Lila, Rot, Gelb, Blau) färben.

Natürliche Farbstoffe konzentrieren sich in den generativen Organen von Pflanzen (Pollen, Blumen), vegetativen Teilen (Blätter, Wurzeln, Triebe), Früchten, Samen. Ihre Menge im Produkt hängt von der Energie der Photosynthese und den Klimafeatures ab.

Um die Gesundheit zu erhalten, muss ein Erwachsener pro Tag 15 Milligramm dieser Substanzen und 30 Milligramm während des Krankheitszeitraums einnehmen.

Der Bedarf an natürlichen Pigmenten steigt mit:

• genetische Anfälligkeit für maligne Tumoren;
• in Regionen mit langem Sommer leben;
• regelmäßiger Kontakt mit ionisierender Strahlung oder hochfrequenten Strömen.

Aufgrund der hohen biologischen Aktivität von Pigmenten ist es jedoch ratsam, die Tagesdosis der Substanz nur unter ärztlicher Aufsicht zu erhöhen.

Anthocyane reichern sich nicht im Körper an, werden schnell ausgeschieden, daher müssen Sie die Anzahl und die Ordnungsmäßigkeit ihrer Aufnahme überwachen. Entsprechend ihrer biologischen Wirkung ähneln sie Vitamin P: Sie wirken gegen Ödeme und bakterizide Wirkungen, stärken die Kapillarwände, stellen den Abfluss von Augenflüssigkeit wieder her, verbessern die Struktur des Bindegewebes (Fasern und Zellen).

Allgemeine Informationen

Die ersten Versuche zur Untersuchung von Anthocyanen wurden 1664 vom englischen Biochemiker Robert Boyle durchgeführt. Der Wissenschaftler entdeckte, dass die blaue Farbe der Kornblumenblätter unter dem Einfluss von Alkali grün wurde und unter dem Einfluss der Säure die Blume rot wurde. Weitere Untersuchungen der Eigenschaften von Pigmenten (die Fähigkeit, den Farbton zu verändern) führten zu einem „Durchbruch“ auf dem Gebiet der Biochemie, da Wissenschaftler des 17. Jahrhunderts dabei geholfen haben, chemische Reagenzien zu identifizieren.

Einen unschätzbaren Beitrag zur Erforschung von Anthocyaninverbindungen leistete Professor Richard Willstätter, der zuerst Pigmente aus Pflanzen in reiner Form isolierte. Bis heute haben Biochemiker mehr als 70 natürliche Farbstoffe extrahiert, deren Hauptvorläufer die folgenden Aglykone sind: Cyanidin, Pelargonidin, Delphinidin, Malvidin, Peonidin, Petunidin. Interessanterweise bemalen Glykoside der ersten Art die Pflanzen in einer purpurroten Farbe, die zweite in einem rot-orangen Ton, die dritte in einer blauen oder blauen Tönung.

Die quantitative Zusammensetzung der Anthocyane im Produkt hängt von den Wachstumsbedingungen und Sorteneigenschaften der Pflanze ab (pH-Werte in Vakuolen, wo sich Pigment ansammelt). Zur gleichen Zeit kann dasselbe Pigment aufgrund einer Änderung der Azidität der Zellflüssigkeit eine andere Farbe annehmen. Wenn sich die Farbstoffe in einem alkalischen Medium ansammeln, "erhält" die Pflanze eine gelbgrüne Farbe, in neutralem Purpur und in säuerlichem Rot.

Welche Lebensmittel haben Anthocyane?

Natürliche Farbstoffe sind in Pflanzen enthalten und schützen sie vor schädlicher Strahlung, beschleunigen die Photosynthese und wandeln Licht in Energie um.

Bei der Anzahl solcher Glykoside sind die dunkelvioletten und burgunderroten Beeren führend: Blaubeeren, Brombeeren, Blaubeeren, schwarze Chokeberries, Schattenbeeren, Holunderbeeren, Cranberries, Schwarze Johannisbeeren, Kirschen, Himbeeren, Trauben (dunkle Sorten). Anthocyane sind reich an Auberginen, Rüben, Tomaten, Rotkohl, Paprika, Blattsalat. Außerdem sind in den "leichten" Pflanzen Glykoside in geringen Mengen enthalten: Kartoffeln, Erbsen, Birnen, Bananen, Äpfel.

Interessanterweise tragen niedrige Temperaturen und intensive Beleuchtung zur Anreicherung des natürlichen „Farbstoffs“ in Früchten bei. Daher ist es kein Zufall, dass die Höchstkonzentrationen an Anthocyanen nördliche und alpine Wiesenpflanzen enthalten.

Nützliche Eigenschaften

Anthocyane haben ein breites Spektrum an biologischer Aktivität.

Beim Menschen zeigen die Verbindungen die folgenden Eigenschaften:

• Antioxidans;
• krampflösend;
• adaptogen;
• entzündungshemmend;
• anregend;
• Diuretikum;
• bakterizid;
• antiallergisch;
• anregend;
• choleretisch;
• Abführmittel;
• hämostatisch;
• Beruhigungsmittel;
• antiviral;
• östrogenartig;
• Abschwellungsmittel.

Da die Anthocyane im Körper nicht synthetisiert werden, ist es zur Vorbeugung von Funktionsstörungen wichtig, mindestens 15 Milligramm der Verbindung pro Tag zu verbrauchen. Dazu wird die Diät mit "farbigen" Lebensmitteln angereichert.

Funktionen, die von Anthocyanen ausgeführt werden:

• den Stoffwechsel auf zellulärer Ebene aktivieren;
• die Kapillarpermeabilität verringern;
• die Elastizität der Blutgefäße erhöhen (aufgrund der Hemmung der Hyaluronidase-Aktivität);
• die Netzhaut stärken;
• den Augeninnendruck normalisieren;
• Kollagensynthese verstärken;
• Zellmembran-Phospholipide stabilisieren;
• Verhindern Sie das Anhaften von Cholesterin-Plaques an den Wänden der Blutgefäße;
• Verbesserung der Nachtsicht (durch Regeneration von Rhodopsin);
• den Herzmuskel vor Ischämie schützen (die Produktion von Proteinen verhindern, die die Apoptose der Kardiomyozyten aktivieren);
• Blutdruck senken (Blutgefäße entspannen);
• Verhinderung der Entwicklung von Katarakten (aufgrund der Unterdrückung der Aldosereduktaseaktivität in der Linse);
• den Zustand des Bindegewebes verbessern;
• das Wachstum von malignen Tumoren hemmen (Apoptose von Krebszellen stimulieren);
• den antioxidativen Schutz des Körpers erhöhen;
• eine Beschädigung der DNA-Struktur verhindern;
• Verringerung der negativen Auswirkungen von Radioemissionen und krebserregenden Stoffen auf den Körper;
• Förderung einer schnellen Genesung von Atemwegserkrankungen.

Therapeutische Verwendung

Indikationen für die Verwendung von natürlichen Pigmenten in erhöhter Menge (bis zu 500 Milligramm pro Tag):

• koronare Insuffizienz;
• Atherosklerose;
• chronische entzündliche Prozesse;
• Prävention kardiovaskulärer Pathologien;
• Trichomoniasis;
• Giardiasis;
• Herpes;
• verschwommenes Sehen;
• Entzündung des Zahnfleisches;
• Grippe, Halsschmerzen;
• fokale Alopezie;
• Vitiligo;
• maligne Tumoren;
• diabetische Retinopathie;
• Prävention von Osteoporose;
• Schwellung;
• allergische Reaktionen;
• Glaukom;
• Neurose;
• Fettleibigkeit;
• degenerative Erkrankungen;
• Hypertonie;
• Blutgefäßpathologie;
• reduzierte Augenermüdung;
• Nachtblindheit;
• Diabetes (zur Verbesserung der Durchblutung).

Interessanterweise sind oligomere Proanthocyanide (Procyanidine) 50-mal stärker als Vitamin E in antioxidativen Eigenschaften und 20-mal mehr als Ascorbinsäure.

Medikamente mit Anthocyanen

Der Mangel an Glykosiden im menschlichen Körper führt zu nervöser Erschöpfung, Depression, Müdigkeit und verminderter Immunität. Um die Gesundheit zu erhalten und das Wohlbefinden zu verbessern, empfehlen Ernährungswissenschaftler die Einbeziehung von Anthocyanen in die tägliche Ernährung. Verbindungen schützen die inneren Organe vor den negativen Auswirkungen der Umwelt, reduzieren den psychischen Stress und wirken sich positiv auf den Körper aus. Haben Sie keine Angst, eine Überdosis von Glykosiden zu bekommen, in der medizinischen Praxis gibt es keine Anzeichen von übermäßigen Verbindungen.

Die verschiedenen nützlichen Eigenschaften von Anthocyanen bestimmen ihren Einsatz in pharmakologischen Zubereitungen und biologisch aktiven Komplexen (BAA).

Betrachten Sie einige von ihnen:

1. Anthocyan Forte (V - MIN +, Russland). Das Präparat enthält Glykoside von Heidelbeeren und schwarzen Johannisbeeren, Proanthocyanidsamen von roten Trauben, Zink, Vitamin C, B2 und PP.
2. "Blaubeerkonzentrat" ​​(DHC, Japan). Die Hauptbestandteile des Supplements: Heidelbeer-Extrakt, Ringelblume (Lutein), Carotinoide, Thiamin (B1), Riboflavin (B2), Pyridoxin (B6), Cyancobalamin (B12).
3. "UtraFix" (Santegra, USA). Ergänzung mit Anthocyanen von Hibiskusblüten.
4. Zen Thonic (CaliVita, USA). Der antioxidative Komplex umfasst: Konzentrate aus Mangostan, roten Trauben, Preiselbeeren, Erdbeeren, Himbeeren, Kirschen, Äpfeln, Cranberries, Birnen.
5. Glazorol (Art Life, Russland). Hierbei handelt es sich um ein Medikament, das auf Anthocyaninen von Aronia und Ringelblume, Carotinoiden, Aminosäuren und Vitaminen C, B3, B5, B2, B9, B12 basiert.
6. Xantho PLUS (CaliVita, USA). Die Hauptbestandteile des Nahrungsergänzungsmittels sind Mangostan (tropische Früchte), Extrakte aus grünem Tee, Traubenkern, Granatapfelfrüchte, Blaubeeren und Blaubeeren.
7. "Living Cell VII" (Sibirische Gesundheit, Russland). Der Komplex besteht aus zwei Medikamenten: Antoftam und Carovizin (für den Morgen- und Abendempfang). Die erste Zusammensetzung enthält Blaubeer-Anthocyane und Spirulline, und die zweite enthält organische Carotinoide, Zeaxanthin, Lutein und Hagebutten-Pigmente.

Arzneimittel, die Anthocyane enthalten, sind für Personen mit Überempfindlichkeit gegen diese Komponenten kontraindiziert. Darüber hinaus werden sie während der Schwangerschaft und Stillzeit nur unter Aufsicht des behandelnden Arztes mit Vorsicht angewendet.

Fazit

Anthocyane sind eine Gruppe natürlicher Pigmente, die Obst und Gemüse in hellen Farben färben.

Verbindungen wirken sich günstig auf den menschlichen Körper aus, da sie antioxidative, bakterizide, entzündungshemmende, adaptogene und krampflösende Eigenschaften aufweisen. Natürliche Quellen für Pigmente: Blaubeere, Holunder, Schwarze Johannisbeere, Brombeere, Blaubeere, Schwarze Erdbeere.

Natürliche Farbstoffe werden bei der komplexen Therapie von Diabetes, saisonalen Infektionen (Influenza, SARS), Onkologie, degenerativen Erkrankungen und ophthalmologischen Pathologien (Netzhautdystrophie, Myopie, diabetische Retinopathie, Katarakte, Glaukom) eingesetzt. Außerdem werden Anthocyane in der Lebensmittelindustrie (bei der Herstellung von Süßwaren, Joghurt, Getränken), der Kosmetik (wie Kollagen), der Elektroindustrie (für Farbsolarzellen) verwendet.

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Chemikerhandbuch 21

Chemie und chemische Technologie

Anthocyane in den Blättern

Die Anthocyanfärbung ist charakteristisch für viele rote Früchte wie Erdbeeren, Himbeeren, Kirschen und Äpfel, bei denen das Vorhandensein von Anthocyaninen ein Zeichen der Reife ist. Die meisten schwarzen Früchte, wie Brombeeren und schwarze Trauben, sind aufgrund des Vorhandenseins von Anthocyanin in extrem hohen Konzentrationen tatsächlich sehr tiefrot oder violett gefärbt. Diese Aussage wird durch die Tatsache illustriert, dass schwarze Trauben Rotwein erzeugen, bei dem der Gehalt an Anthocyanen bereits viel niedriger ist. Andere Pflanzenteile, wie Blätter (Rotkohl) oder Stängel (Rhabarber), können aufgrund der Anwesenheit von Anthocyanen ebenfalls bemalt werden. [ca. 138]

Anthocyane werden häufig in großen Mengen in jungen Trieben und Blättern gebildet, die daher im Vergleich zu Grün in reifen Blättern eine rote Farbe annehmen. Ein bekanntes Beispiel ist die dunkelrote Farbe der Stiele und Blätter der ersten Frühlingstriebe einer Rose. In einigen Fällen bleibt das rote Anthocyanin bis zur Reife erhalten, was bei einigen Zierarten zu einer roten Verfärbung der Blätter führt. Die rote Farbe des Herbstlaubs kann auch eine Folge der verstärkten Synthese von Anthocyaninen sein. Der Zerfall von Chlorophyll im Herbst macht Anthocyanin besser sichtbar. [ca. 138]

Es ist bekannt, dass die Synthese von Anthocyaninen in Blumen durch physiologische Bedingungen reguliert wird. Gleiches gilt für die Synthese in Reisblättern. 1 veranschaulicht diese Tatsache. Die Pigmentierung konzentriert sich ausschließlich in den Zellen neben den stomatalen Adnexzellen. Es sollte auch beachtet werden, dass sich auch in den unterentwickelten Stomata keine allmähliche Veränderung der Pigmentierung ergibt. [ca. 148]

Ähnliche Werte des gesamten IAA-Gehalts werden auch in dem Fall beobachtet, wenn die infizierten Blätter keine Knoten bilden. In diesem Fall beträgt die freie Form der IAA jedoch nur 8% des Betrags. Es kann davon ausgegangen werden, dass der Übergang von IAA, der unter dem Einfluss einer Infektion entsteht, in eine inaktive Form, eine Schutzreaktion ist, die mit der verstärkten Bildung von Anthocyaninen zusammenhängt. [c.282]

Ein signifikanter Gehalt an Anthocyanen ist für die Vegetation im Hochgebirge charakteristisch. Wenn man die Blätter der gleichen Pflanzen, die in Hochgebirgslagen und in den Tälern gezüchtet werden, vergleicht, sind erstere viel an Anthocyanen reicher. Die Bildung von Anthocyaninen wird durch Temperatursenkung in Kombination mit aktiver Sonneneinstrahlung begünstigt. [c.119]

In einigen Fällen wird eine Blattanreicherung mit Anthocyanen aufgrund der Störung der normalen Mineralienernährung von Pflanzen beobachtet. Zum Beispiel wird das Auftreten von braunen, bronzefarbenen, roten und violetten Flecken auf den Blättern von Kartoffeln, Kohl, Baumwolle, Apfel und Zitrusfrüchten gewöhnlich beobachtet, wenn die Pflanzen nicht mit Kalium versorgt werden. [c.119]

Ein Magnesiummangel in Baumwolle führt zum Auftreten von Blättern, die eine schöne purpurrote Farbe des Gewebes zwischen den Venen haben und dunkelgrün bleiben. In all diesen Fällen wird parallel zur Anhäufung von Anthocyanen die Zerstörung von Chlorophyll beobachtet. [c.119]

Die Strahlungsspektren der Blätter der Primel und der rotvioletten Perillapflanze, die offensichtlich durch Anthocyane unter der gleichen Beleuchtung mit dem sichtbaren Teil des Spektrums pigmentiert wurde, wurden zuvor untersucht. [S.62]

Das Teeblatt enthält verschiedene flavonische Glucoside Rutin (1%), Quercitrin (etwa 1%), die während der Hydrolyse Quercetin (Flavonol mit P-Vitamineigenschaften) enthalten. Glucoside aus der Gruppe der Anthocyane, die als Pigmente von Blättern, Blüten und Früchten eine wichtige Rolle spielen. Es wird angenommen, dass der Grad der Farbe und des Geschmacks von Tee von der Menge der Flavone und Anthocyane abhängt. Die Teepflanze produziert auch Alkaloide - Koffein, Theophyllin, Theobrominpigmente - Carotin, Xanthophyll und ätherische Chlorophyllöle, Sterole und andere Verbindungen. Von den Alkaloiden des Tees ist das Koffein am wichtigsten, sein Gehalt variiert zwischen 1,8-2,8% und Chlorophyll (0,8%) in der Trockensubstanz. [c.383]

Die übermäßige Bildung von infiziertem Anthocyanogas durch infizierte Gewebe ist leicht zu bemerken, beispielsweise bei einer Schädigung des Pilzes mit einem Pfirsich- und Mandelblättern, die sich in Blattkräuselung äußert. Betroffene Blätter nehmen das Aussehen von leuchtend orangeroten Hülsen oder Früchten an. Ein anderes Beispiel sind Äpfel. Unreife Insekten, die von Insektenlarven befallen sind, synthetisieren in der Regel vermehrt Anthocyane und sehen vorzeitig aus [c.150]

Chloroplast-Carotinoide gehen nicht vollständig verloren, wie die gelbe Farbe alter Blätter zeigt. p-Carotin wird durch Epoxide und Apo-Carotin merklich oxidiert, und Xanthophylle sind mit Fettsäuren verestert. Die leuchtend rote Farbe einiger Herbstblätter ist auf eine intensive Synthese während der Alterung von Anthocyanen zurückzuführen (Kap. 4). Dieser Prozess steht jedoch nicht in direktem Zusammenhang mit dem Abbau von Chloroplasten. [c.365]

Neben den oben genannten Medikamenten wurden P-Vitaminpräparate aus Chokeberry Chokeberry auf Basis von Anthocyaninen entwickelt und für die praktische Medizin vorgeschlagen, Katechine aus Teeblättern, Zitrusfrüchte auf der Basis von Flavanonglycosid Hesperidin und dessen Chalkon-Isomer. [ca. 153]

Blumen und Fruchtmäntel sind die Pflanzenorgane, aus denen Anthocyane gewonnen werden. Andere pflanzliche Organe können jedoch signifikante Mengen dieser Substanzen enthalten, wie z. B. Milo, Tsai-Eichenlaub, Herbstblätter vieler Arten, beispielsweise wilde Trauben. Rettich und Rübe sind Beispiele für Wurzelfrüchte, die Anthocyane enthalten. Viele Anthocyane enthalten Alpenpflanzen (kalte Nächte und aktives Licht). Es ist oft reich an Anthocyanen und wächst in Stacheln. [c.252]

Sechs dieser Aglykone sind Anthocyanin-Dynamo-Scharlachrotpelargonidin, Himbeercyanidin, malvenfarbenes Delphinidin und drei leicht gebildete Methylester - Peonidin, Petunidin und Malvidin. Diese sechs Pigmente sind in der Pflanzenwelt sehr verbreitet und die farbigen Blüten und Früchte sind besonders reich an ihnen. Während Pelargonidin und Delphinidin am häufigsten in Blüten vorkommen, fehlen sie in pigmentierten Blättern, die fast immer Cyanidin enthalten. [c.375]

Anthocyane sind für die gleichen schönen roten, violetten und blauen Töne verantwortlich, die im Herbstlaub erscheinen. Zu diesem Zeitpunkt beginnt sich zwischen dem Blatt und dem Stiel ein undurchlässiges Gewebe abzuscheiden, das die Zirkulation des Zellsaftes stört. Die im Blatt gebildeten Kohlenhydrate werden nicht mehr in andere Teile der Pflanze transportiert, die Produktion von grünem Chlorophyll verlangsamt sich und die Bildung von Anthocyanen beginnt. Warme Sonnentage, die zur Synthese großer Mengen an Kohlenhydraten im Blatt beitragen, und kalte Nächte, die die Bewegung von Zellsaft behindern, tragen in hohem Maße zur Synthese von Anthocyaninen in der Natur bei. Die gelbe Farbe der gefallenen Blätter hängt weitgehend von der Anwesenheit von Flavonen ab. Carotinoide sind auch Pigmente von gelber, roter und brauner Farbe, werden jedoch normalerweise während des Blattlebens durch Chlorophyll maskiert. Wenn die Blätter absterben und die Chlorophyll-Synthese aufhört, wird die Farbe der Carotinoide spürbar. Die endgültige braune Farbe des Blattes hängt wahrscheinlich von oxidierten Flavonsalzen ab. [c.284]

Wenn man zu den Pflanzengeweben zurückkehrt, die sich im aktiven Leben befinden, muss gesagt werden, dass die Anzahl der darin enthaltenen Pigmente infolge einer Infektion zunimmt, was bereits 1877 von Merom (Meg, 1877) festgestellt wurde. Ähnliche Beobachtungen werden von vielen Autoren gemacht. So macht Lipman (1927) auf die Anhäufung von Anthocyanen in den betroffenen Blättern aufmerksam. Laut Guillermond (1941) verstärkt in vielen Pflanzen die Einführung des Parasiten die Bildung von Tanninen und Anthocyaninen. Die Akkumulation von Anthocyaninen, deren Molekül zwei Benzolkerne umfasst, stimmt mit den aktuellen Daten zur Aktivierung der Reaktion des Pentosephosphat-Shunts unter dem Einfluss einer Infektion und der damit verbundenen Bildung von cyclischen Verbindungen überein. [c.206]

Untersuchungen zur Energieabsorption von photoaktiver Strahlung unter Feld- und Laborbedingungen sowie Angaben aus der Literatur zeigen, dass sich Anthocyan enthaltende Pflanzen durch eine intensivere Absorption von Lichtenergie von grünen Pflanzen unterscheiden. In den Blättern der untersuchten Anthocyanpflanzen machte der Anteil der Anthocyane 12–30% der gesamten absorbierten Strahlung aus. Ein Teil der Sonnenstrahlung, die von Anthocyanen absorbiert wurde und in Wärme umgewandelt wurde, verursachte einen gewissen Anstieg der Temperatur der Blätter. So betrug der Temperaturunterschied zwischen rotem und grünem Blatt bei sonnigem Wetter bis zu 3,6 ° C und an kalten Tagen (e und kalte Tage nicht mehr als 0,5–0,6 ° C). [C.383]

Anthocyanhaltige Blätter absorbieren im Vergleich zu grünen mehr, aber reflektieren und übertragen weniger Strahlungsenergie im grünen Teil des Spektrums. Von Anthocyanen absorbierte abgestrahlte Energie scheint von verschiedenen Regulationssystemen von Stoffwechselprozessen genutzt zu werden. Darüber hinaus verursachen Flaviolen die Farbe von Blumen und Früchten. Viele Flavoole und Anthocyanidine sind für parasitäre Organismen toxisch. [ca. 385]

Siehe die Seiten, auf denen der Begriff Anthocyanine in Blättern erwähnt wird: [c.113] [c.113] [c.131] [c.262] [c.5] [c.150] [c.155] [S.115] [ S. 342] [S. 343] [c.343] [S. 602] [c.386] [S. 21] [c.5] [c.23] [S. 75] [c.87] [ S.88] [S.291] [c.21] Biochemie phenolischer Verbindungen (1968) - [S.131]

http://chem21.info/info/644126/

Anthocyanine

Anthocyane (aus dem Griechischen. Θνθος - Blume und κυαννός - Blau, Azur) - natürliche Farbstoffe von Pflanzen, Glykoside aus der Gruppe der Flavonoide.

• Anthocyanidine, Anthocyane - Anthocyanaglycone, Hydroxyderivate von 2-Phenylchromen

Der Inhalt

Anthocyane sind Glycoside, die als Aglycon-Anthocyanidin hydroxy- und methoxysubstituierte Salze von Flavilien (2-Phenylchromenilium) enthalten, wobei in einigen Anthocyaninen Hydroxylgruppen acetyliert sind. Der Kohlenhydratteil ist normalerweise an Position 3 mit dem Aglycon verbunden, einige Positionen an Position 3 und 5, wobei Glucose, Rhamnose, Galactose-Monosaccharide und Di- und Trisaccharide als Kohlenhydratrest dienen.

Als Pyryliumsalze sind Anthocyane in Wasser und polaren Lösungsmitteln leicht löslich, in Alkohol wenig löslich und in unpolaren Lösungsmitteln unlöslich.

Anthocyane werden aus den Überresten von Zuckern aufgebaut, die mit Aglycon, einer farbigen Verbindung - Anthocyanidin, assoziiert sind. Bis 2004 wurden 17 Anthocyanidine beschrieben. [1]

Die Struktur der Anthocyane wurde 1913 vom deutschen Biochemiker R. Willstatter festgelegt, die erste chemische Synthese wurde 1928 vom englischen Chemiker R. Robinson durchgeführt.

Anthocyane und Anthocyanidine werden gewöhnlich aus sauren Extrakten von Pflanzengeweben bei mäßig niedrigen pH-Werten freigesetzt. In diesem Fall besteht der Aglycon-Anthocyanin-Anteil des Anthocyanins oder Anthocyanins in Form eines Flaviliumsalzes, in dem das Elektron des heterocyclischen Sauerstoffatoms am heteroaromatischen π-System des Benzpyrillinsalzes beteiligt ist. und ist ein Chromophor, der die Farbe dieser Verbindungen bestimmt - in der Gruppe der Flavonoide sind dies die am stärksten gefärbten Verbindungen mit der größten Verschiebung om maximale Absorption im Langwellenbereich.

Anzahl und Art der Substituenten beeinflussen die Farbe von Anthocyanidinen: Hydroxylgruppen, die freie Elektronenpaare tragen, bewirken eine bathochrome Verschiebung mit zunehmender Anzahl. Beispielsweise sind Pelargonidin, Cyanidin und Delphinidin, die eine, zwei und drei Hydroxylgruppen im 2-Phenylring tragen, orange, rot und violett. Die Glycosylierung, Methylierung oder Acylierung der Hydroxylgruppen von Anthocyanidinen führt zu einer Abnahme oder zum Verschwinden des bathochromen Effekts.

Aufgrund der hohen Elektrophilie des Chromenylzyklus wird die Struktur und dementsprechend die Farbe von Anthocyaninen und Anthocyanidinen durch ihre pH-Empfindlichkeit bestimmt: In einer sauren Umgebung (pH + führt zu violetten Komplexen, zweiwertigem Mg 2+ und Ca 2+ - Blau. Die Adsorption kann auch die Farbe beeinflussen Polysaccharide.

Anthocyane werden in 10% iger Salzsäure zu Anthocyanidinen hydrolysiert, die Anthocyanidine selbst sind jedoch in saurem Medium (bei niedrigen pH-Werten) stabil und zersetzen sich bei hohen Konzentrationen (in Alkalien).

Vollständige biologische Funktionen sind noch nicht geklärt. Die Bildung von Anthocyanen wird durch intensive Beleuchtung bei niedrigen Temperaturen begünstigt.

http://traditio.wiki/%D0%90%D0%BD%D1%82%D0%BE%D1%86%D0%B8%D0%B0%D0%BD%D1%8B

Anthocyanine

Anthocyane sind Farbstoffe von Pflanzen, die zur Gruppe der Glykoside gehören. Diese Pigmente verleihen den Früchten, Blättern und Blütenblättern eine rote, violette, blaue, orange, braune, violette Farbe. Sie kommen in Blumen, Früchten, Wurzeln, Stielen, Blättern und sogar in den Samen von Pflanzen vor.

Anthocyanin-Pigment: Im Dienste der Genetik

Wahrscheinlich kennen viele Menschen das Märchen über die magische blaue Rose, die durch ihren Geruch die Menschen dazu brachte, ihre wahren Gefühle zu zeigen und die Wahrheit zu sagen. Märchen und Legenden über die Wunderrose waren nicht umsonst: Eine solche Blume gab es in der Natur nicht, aber ihre Schönheit wurde schon in der Antike gefeiert.

Die moderne Wissenschaft hat einen etwas barbarischen Weg gefunden, um den Züchtern den Traum näher zu bringen. Um blaue Blüten zu bekommen, mussten die chemischen Farbstoffe des Typs Indigo in die Wurzeln der weißen Rose injiziert werden, wodurch die Knospen die gewünschte Farbe erhalten. Nach zahlreichen Untersuchungen zur Natur von Anthocyanin-Pigmenten und zur Biosynthese ihrer Verbindungen wurde die lang erwartete blaue Rose im Jahr 2004 durch Gentechnik gewonnen - die Frucht harter Arbeit von mehr als einer Generation von Wissenschaftlern.

Nach diesem „Durchbruch“ fielen auch unerwartete Gemüsesorten mit einer ungewöhnlichen Farbe ins Licht: violette Kartoffeln „Wonderland“, Kohl, Karotten, Blumenkohl und Pfeffer von ungewöhnlicher violetter Farbe. Warum stellen Wissenschaftler solche Produkte her? Tatsache ist, dass während der Forschung Daten zu den für den menschlichen Körper günstigen vorteilhaften Eigenschaften von Anthocyanen erhalten wurden.

Nützliche Eigenschaften von Anthocyanen

Bis heute werden Anthocyane nicht als notwendige Substanzen anerkannt, um ein normales menschliches Leben zu gewährleisten. Trotzdem sind sie starke Antioxidantien, was ihnen einen großen gesundheitlichen Nutzen bringt.

Die wichtigsten Eigenschaften von Anthocyanen und ihre Wirkung auf den menschlichen Körper:

• Adaptogene, krampflösende, entzündungshemmende und anregende Funktionen;
• Antiallergische, harntreibende, abführende Wirkungen;
• Bakterizide, choleretische, sedative, hämostatische, antivirale und schwache Antitumor-Eigenschaften;
• Insulinähnliche, photosensibilisierende Wirkungen;
• Verringerung der Zerbrechlichkeit und Durchlässigkeit von Kapillaren, wodurch die Elastizität der Blutgefäße erhöht wird;
• Verringerung des Cholesterinspiegels im Blut;
• Erhöhte Sehschärfe, Normalisierung des Augeninnendrucks;
• Stärkung der Immunität und der Schutzfunktionen des Körpers.

Das Anthocyanin-Pigment enthaltende Produkte eignen sich für Herz-Kreislauf-Erkrankungen, Bluthochdruck und hohen Cholesterinspiegel. Es ist angebracht, sie bei Arteriosklerose, Erkrankungen der Blutgefäße, Arthritis und chronischen Entzündungsprozessen einzusetzen. Adaptive und biostimulierende Eigenschaften von Anthocyanen bestimmen ihren Einsatz bei Vorbereitungen gegen Angina pectoris und Grippe, bei der Vorbeugung von Krebs, bei Gedächtnisverlust und altersbedingten Komplikationen. Desinfektionsmittel werden bei der Behandlung von Giardiasis, Trichomoniasis, Entzündungen der Darmschleimhaut, Vitiligo und Allergien eingesetzt. Zusätze und Medikamente mit Anthocyanen sind sehr beliebt bei der Behandlung von Katarakten, Glaukom, Nachtblindheit und zur Verringerung der Augenermüdung.

Welche Lebensmittel enthalten Anthocyane

Nun gibt es viele pharmazeutische Produkte, die diese nützlichen Substanzen enthalten. Der größte Nutzen für den Körper sind jedoch die Elemente, die auf natürliche Weise durch die Nahrung entstehen.

Für einen gewöhnlichen Menschen reichen 200 mg Anthocyane pro Tag aus, bei schweren Erkrankungen und Aussagen des Arztes kann die Rate jedoch auf 300 mg ansteigen. Diese Substanzen werden vom Körper nicht produziert und müssen von außen kommen. Welche Produkte enthalten also Anthocyanin-Pigment:

• Beeren: Blaubeeren, Blaubeeren, Preiselbeeren, Himbeeren, Brombeeren, Schwarze Johannisbeeren, Preiselbeeren, Kirschen, Kirschen, Weißdorn, Trauben;
• Gemüse: Auberginen, Tomaten, Rotkohl, Paprika, Rettich, Rübe.

In der Literatur findet man häufig Informationen, dass die Rote Beete auch Anthocyanpigmente enthält. Es ist wahrscheinlich, dass eine solche Aussage aus der dunkelroten Farbe dieser Wurzel stammt. Dies liegt jedoch am Vorhandensein des Farbstoffs Betanidin, der eine völlig andere Natur hat. Es gibt Anthocyane in Rüben, aber in sehr geringen Mengen, daher lohnt es sich nicht, darüber als vollständige Quelle dieser Substanzen zu sprechen.

Auch Rotweine, dunkle Fruchtsäfte und Karkadetee (sudanesische Rose) enthalten Anthocyane. Darüber hinaus verursacht ihre Anwesenheit eine langfristige Lagerung von Wein (aufgrund der ausgeprägten bakteriziden Eigenschaften).

Die Anhäufung von Anthocyanen in Früchten trägt zu intensiver Beleuchtung und niedrigen Temperaturen bei. Es ist aufgefallen, dass es auf Almwiesen ziemlich viele Pflanzen gibt, die die maximale Menge dieses Pigments enthalten. In der Tat ist die lange Dauer von Tageslicht und kalten Nächten der beste Weg, um die Anzahl der Anthocyane in Früchten und Pflanzen zu erhöhen.

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Anthocyane: die Geheimnisse der Farbe

Vor einigen Jahrhunderten begann eine der interessantesten und schönsten Geschichten in der biologischen Wissenschaft - die Geschichte der Farbenforschung in Pflanzen. Anthocyanin-Pflanzenpigmente spielten eine wichtige Rolle bei der Entdeckung der Gesetze von Mendel, der mobilen genetischen Elemente und der RNA-Interferenz - all diese Entdeckungen wurden durch Farbbeobachtungen von Pflanzen gemacht. Bis heute wurde die biochemische Natur der Anthocyane, ihre Biosynthese und ihre Regulation hinreichend detailliert untersucht. Die gewonnenen Daten ermöglichen es Ihnen, ungewöhnlich farbige Zierpflanzen- und Kulturpflanzenarten anzulegen. Die blaue Rose ist kein Märchen mehr.

Was sind Anthocyane? Wenig über Chemie

In russischen und ausländischen Medien wird in letzter Zeit häufig von Wunderfrüchten, Wundergemüse und Wunderblumen mit ungewöhnlicher Farbe berichtet, die entweder bei diesen Pflanzenarten nicht vorkommt oder nur sehr selten vorkommt. Furor in der russischen Öffentlichkeit machte kürzlich die Nachricht von einer neuen Kartoffelsorte „Chudesnik“ mit violetter Pulpefarbe, die von Züchtern des Ural Research Institute of Agriculture erstellt wurde (Abb. 1). Unter den für uns ungewöhnlichen violetten Gemüsen kann man auch Kohl, Pfeffer, Karotten und Blumenkohl erwähnen. Es ist anzumerken, dass alle Sorten von violettem Gemüse, Obst und Getreide, die für den kommerziellen Anbau zugelassen sind, im Zuge der Auswahlarbeiten geschaffen wurden, dies sind keine genetisch veränderten Sorten.

Ein anderes Beispiel ist die blaue Rose, der Traum von mehr als einer Generation von Züchtern und Gärtnern. Bis 2004 konnten die blauen Knospen einer Rose nur mit Hilfe chemischer Farbstoffe wie Indigo erhalten werden, die in die Wurzeln einer weißen Rose injiziert wurden (siehe Chemistry and Life, 1989, Nr. 6). Im Jahr 2004 wurde mit Hilfe gentechnischer Methoden zum ersten Mal auf der Welt eine echte blaue Rose erhalten (Abb. 2).

Diese und andere mutige Farbmanipulationen, die die Presse "Wunder" nennt, wurden dank einer umfassenden Untersuchung der Natur der Anthocyanpigmentierung und der genetischen Komponente der Biosynthese von Anthocyaninverbindungen möglich.

Pflanzenpigmente wie Flavonoide, Carotinoide und Betaline sind heute sehr gut untersucht worden. Karotinoide-Karotten kennt jeder, und Betalainen umfassen beispielsweise Rübenpigmente. Die Gruppe der Flavonoidverbindungen trägt am stärksten zur Farbvielfalt der Pflanzen bei. Diese Gruppe umfasst gelbe Aurone, Chalcones und Flavonole sowie die Hauptfiguren dieses Artikels - Anthocyane, die Pflanzen in den Farben Rosa, Rot, Orange, Scharlachrot, Lila, Blau und Dunkelblau malen. Anthocyane sind übrigens nicht nur schön, sondern auch für den Menschen sehr nützlich: Wie sich bei ihrer Untersuchung herausstellte, handelt es sich dabei um biologisch aktive Moleküle.

Anthocyane sind Pflanzenpigmente, die in Pflanzen sowohl in generativen Organen (Blüten, Pollen) als auch in Pflanzen (Stamm, Blätter, Wurzeln) sowie in Früchten und Samen vorkommen können. Sie sind ständig in der Zelle enthalten oder erscheinen in einem bestimmten Stadium der Pflanzenentwicklung oder unter dem Einfluss von Stress. Der letzte Umstand hat Wissenschaftler zu der Überzeugung geführt, dass Anthocyane nicht nur für die Anzucht bestäubender Insektenbestäuber und Saatgutverteiler erforderlich sind, sondern auch zur Bekämpfung verschiedener Arten von Stress.

Die ersten Versuche zur Untersuchung von Anthocyaninverbindungen und ihrer chemischen Natur wurden vom berühmten englischen Chemiker Robert Boyle durchgeführt. Im Jahr 1664 entdeckte er erstmals, dass die blaue Farbe der Kornblumenblätter unter der Einwirkung von Säuren rot wird, während sie unter der Wirkung von Alkali grün wird. 1913–1915 veröffentlichten der deutsche Biochemiker Richard Willstatter und sein Schweizer Kollege Arthur Stol eine Reihe von Veröffentlichungen über Anthocyane. Sie isolierten einzelne Pigmente aus den Blüten verschiedener Pflanzen und beschrieben ihre chemische Struktur. Es stellte sich heraus, dass Anthocyane in Zellen überwiegend in Form von Glykosiden vorliegen. Ihre Aglykone (basische Vorläufermoleküle), Anthocyanidine genannt, sind hauptsächlich mit Zuckern, Glukose, Galaktose und Rhamnose assoziiert. "Für das Studium der Farbstoffe der Pflanzenwelt, insbesondere des Chlorophylls" erhielt Richard Willstätter 1915 den Nobelpreis für Chemie.

Es sind mehr als 500 einzelne Anthocyaninverbindungen bekannt, deren Zahl ständig steigt. Sie haben alle C₁₅-Kohlenstoffskelett - zwei Benzolringe A und B, verbunden mit₃-Fragment, das mit dem Sauerstoffatom einen γ-Pyronring bildet (C-Ring, Fig. 3). Gleichzeitig unterscheiden sich Anthocyane von anderen Flavonoidverbindungen durch die Anwesenheit einer positiven Ladung und einer Doppelbindung im C-Ring.

Bei aller enormen Diversität sind Anthocyaninverbindungen Derivate von nur sechs Haupt-Anthocyanidinen: Pelargonidin, Cyanidin, Peonidin, Delphinidin, Petunidin und Malvidin, die sich durch die Seitenradikale R1 und R2 unterscheiden (3, Tabelle). Da Peonidin aus Cyanidin in der Biosynthese und Petunidin und Malvidin aus Delphinidin gebildet werden, können drei Haupt-Anthocyanidine unterschieden werden: Pelargonidin, Cyanidin und Delphinidin - dies sind die Vorläufer aller Anthocyanine.

Modifikationen der Hauptgruppe C₁₅-Das Kohlenstoffgerüst schafft individuelle Verbindungen aus der Klasse der Anthocyane. Als Beispiel in Abb. Fig. 4 zeigt die Struktur des sogenannten himmelblauen Anthocyanins, das die Blüten der Bindekraut-Ipomoea blau färbt.

Mögliche Optionen

Welche Farbe ein Pflanzen-Anthocyan färbt, hängt von vielen Faktoren ab. Zunächst wird die Farbe durch die Struktur und Konzentration der Anthocyane bestimmt (sie steigt unter Belastung). Delphinidin und seine Derivate haben eine blaue oder blaue Farbe, die rot-orange Farbe leitet sich von Pelargonidin ab und die purpurrote Farbe ist Cyanidin (5). In diesem Fall wird die blaue Farbe durch Hydroxylgruppen (siehe Tabelle und 4) und deren Methylierung, d. H. Die Addition von CH, bestimmt₃-führt zu Rötung („International Journal of Molecular Sciences“, 2009, 10, 5350–5369, doi: 10.3390 / ijms10125350).

Außerdem hängt die Pigmentierung vom pH-Wert in den Vakuolen ab, in denen sich Anthocyaninverbindungen ansammeln. Die gleiche Verbindung kann je nach Verschiebung des Säuregehalts des Zellsaftes unterschiedliche Farbtöne annehmen. Somit ist die Lösung von Anthocyanen in saurer Umgebung rot, neutral-violett und alkalisch-gelb-grün.

Der pH-Wert in Vakuolen kann jedoch von 4 bis 6 variieren, und daher kann das Auftreten von blauer Farbe in den meisten Fällen nicht durch den pH-Wert des Mediums erklärt werden. Daher wurden weitere Studien durchgeführt, die zeigten, dass Anthocyane in Pflanzenzellen nicht als freie Moleküle, sondern als Komplexe mit Metallionen vorliegen, die nur eine blaue Farbe haben („Nature Product Reports“, 2009, 26, 884–915 ). Komplexe von Anthocyaninen mit Ionen von Aluminium, Eisen, Magnesium, Molybdän und Wolfram, die durch Copigmente (hauptsächlich Flavone und Flavonole) stabilisiert werden, werden als Metalloantocyanine bezeichnet (Abb. 6).

Die Lokalisierung von Anthocyaninen in pflanzlichen Geweben und die Form der Zellen der Epidermis ist ebenfalls von Bedeutung, da sie die Lichtmenge bestimmen, die die Pigmente erreicht, und damit die Farbintensität. Es ist gezeigt worden, dass Blüten eines Löwenpharynx mit Epidermiszellen mit konischer Form heller gemalt werden als Blumen von Mutantenpflanzen, deren Epidermiszellen diese Form nicht annehmen können, obwohl Anthocyanine in diesen und anderen Pflanzen in derselben Menge gebildet werden ("Nature", 1994, 369,68282,661-664).

Also haben wir Ihnen gesagt, was die Farbtöne der Anthocyanin-Pigmentierung verursacht hat, warum sie sich in verschiedenen Arten oder sogar in denselben Pflanzen unter verschiedenen Bedingungen unterscheiden. Der Leser kann mit seinen heimischen Pflanzen experimentieren und die Veränderung der Farben beobachten. Möglicherweise erreichen Sie im Verlauf dieser Experimente die gewünschte Farbschattierung, und Ihre Pflanze wird überleben, aber sie wird diese Schattierung sicherlich nicht an ihre Nachkommen weitergeben. Damit die Wirkung vererbt werden kann, muss noch ein weiterer Aspekt der Farbbildung verstanden werden, nämlich die genetische Komponente der Biosynthese von Anthocyanen.

Gene blau und malvenfarben

Die molekulargenetische Basis der Biosynthese von Anthocyaninen ist hinreichend untersucht worden, wozu Mutanten verschiedener Pflanzenarten mit veränderter Farbe beigetragen haben. Die Biosynthese von Anthocyanen und folglich die Farbe wird durch Mutationen in drei Arten von Genen beeinflusst. Das erste sind die Gene, die Enzyme kodieren, die an der Kette biochemischer Transformationen (strukturelle Gene) beteiligt sind. Das zweite sind die Gene, die die Transkription von Strukturgenen zur richtigen Zeit am richtigen Ort bestimmen (regulatorische Gene). Das dritte sind die Transportergene, die Anthocyane in die Vakuole tragen. (Es ist bekannt, dass Anthocyane im Zytoplasma oxidieren und bronzefarbene Aggregate bilden, die für Pflanzenzellen toxisch sind (Nature, 1995, 375, 6530, 397-400).

Bis heute sind alle Stadien der Biosynthese von Anthocyaninen und der sie durchführenden Enzyme bekannt und mit Methoden der Biochemie und Molekulargenetik gründlich untersucht (Abb. 7). Strukturelle und regulatorische Gene der Anthocyanbiosynthese wurden aus vielen Pflanzenarten isoliert. Wenn Sie die Eigenschaften der Biosynthese von Anthocyaninpigmenten in einer bestimmten Pflanzenart kennen, können Sie deren Farbe auf genetischer Ebene manipulieren und Pflanzen mit ungewöhnlicher Pigmentierung erzeugen, die von Generation zu Generation weitergegeben werden.

Auswahl und Genmodifizierung

"Hot Spots" zur Modifizierung der Pflanzenfarbe sind hauptsächlich strukturelle und regulatorische Gene. Methoden, mit denen Sie die Farbe von Pflanzen ändern können, sind in zwei Arten unterteilt. Die erste ist die Auswahlmethode. Die durch Kreuzung ausgewählte Pflanzenart erhält Gene von Spendern - Pflanzen eng verwandter Arten, die das gewünschte Merkmal aufweisen. Die Kartoffelsorte „Chudesnik“, so der Autor, der Leiter der Kartoffelzüchtungsabteilung der GNU des Ural Scientific Research Institute of Agriculture, Doktor der Agrarwissenschaften E.P. Shanina, wurde genau nach der Auswahlmethode geschaffen.

Ein anderes anschauliches Beispiel ist Weizen mit einer violetten und blauen Kornfarbe aufgrund von Anthocyanen (Abb. 8). In der Wildnis wurde Weizen mit Purpurkorn zuerst in Äthiopien entdeckt, wo dieses Merkmal offenbar auftauchte und dann die dafür verantwortlichen Gene durch Züchtungsmethoden in kultivierte Weizensorten eingebracht wurden. Weizen mit einem blauen Korn ist in der Natur nicht zu finden, aber blauer Weizen hat einen Weizenverwandten - Weizengras. Durch die Kreuzung von Weizengras und Weizen und die Auswahl dieses Merkmals erhielten die Züchter Weizen mit blauem Korn („Euphytica“, 1991, 56, 243–258).

In diesen Beispielen wurden regulatorische Gene in das Weizengenom eingeführt. Mit anderen Worten, Weizen hat einen funktionellen Apparat für die Biosynthese von Anthocyaninen (alle für die Biosynthese notwendigen Enzyme sind in Ordnung). Regulierungsgene, die von verwandten Arten erhalten werden, starten die Anthocyan-Biosynthesemaschine nur in Weizen im Korn.

Ein ähnliches Beispiel, jedoch unter Verwendung der zweiten Gruppe von Farbmanipulationsmethoden - gentechnische Methoden - ist die Herstellung von Tomaten mit einem hohen Gehalt an Anthocyanen (Nature Biotechnology, 2008, 26, 1301-1308, doi: 10.1038 / nbt.1506). Reife Tomaten enthalten normalerweise Carotinoide, darunter das fettlösliche Antioxidans Lycopin, Naringenin-Chalcon (2 ', 4', 6 ', 4-Tetrahydroxychalcon, siehe Abb. 8) und Rutin (glykosyliertes 5) in ihnen. 7,3 ', 4'-Tetrahydroxyflavonol). Durch die Einführung eines Genkonstrukts in Pflanzen, das die regulatorischen Gene für die Biosynthese der Anthocyane des Löwenpharynx Ros1 und Del enthält, unter der Kontrolle des E8-Promotors, der in Tomatenfrüchten aktiv ist, erhielt eine internationale Gruppe von Tomaten Tomaten mit einem hohen Gehalt an Anthocyaninen (9).

All dies waren Beispiele für Manipulationen mit regulatorischen Genen. Ein Beispiel für den Einsatz der Gentechnik zur Farbveränderung aufgrund von Strukturgenen der Biosynthese von Anthocyaninen ist die bahnbrechende Arbeit deutscher Wissenschaftler zu Petunien (Nature, 1987, 330, 677–678, doi: 10.1038 / 330677a0). Zum ersten Mal in der Geschichte wurde die Farbe der Pflanze gentechnisch verändert.

Normalerweise enthält die Petunienpflanze keine von Pelargonidin abgeleiteten Pigmente. Um herauszufinden, warum dies geschieht, gehen Sie zurück zu Abb. 7. Für das Enzym DFR (Dihydroflavonol-4-reduktase) von Petunia ist Dihydromyricetin das am meisten bevorzugte Substrat, Dihydroquercetin ist weniger bevorzugt und Dihydroempferol wird überhaupt nicht als Substrat verwendet. Ein völlig anderes Bild der Substratspezifität dieses Enzyms zeigt Mais, dessen DFR von Dihydrocampferol "bevorzugt" wird. Bewaffnet mit diesem Wissen benutzte Meyer eine mutierte Petunienlinie, der die Enzyme F3'H und F3'5'H fehlten. Bild betrachten In 7 ist es nicht schwer zu erraten, dass diese Mutantenlinie Dihydrocempferol angesammelt hat. Und was passiert, wenn wir ein Genkonstrukt mit dem Mais-Dfr-Gen in die Mutantenlinie einführen? In den Zellen der Petunie tritt ein Enzym auf, das im Gegensatz zum "nativen" DFR der Petunie Dihydroampferol in Pelargonidin umwandeln kann. Auf diese Weise erhielten die Forscher Petunien mit einem ziegelroten Blumenmuster, was für sie uncharakteristisch ist (Abb. 10).

Abb. 10. Auf der linken mutierten Linie der Petunie mit blassrosa Farbe der Corolla aufgrund des Vorhandenseins von Spuren von Anthocyaninen - Derivaten von Cyanidin und Delphinidin - rechts - einer genetisch veränderten Pflanze von Petunien, die Anthocyane ansammeln - Derivaten von Pelargonidin (Nature, 1987, 330, 677–678)

Forscher haben jedoch nicht immer solche bequemen Mutanten zur Hand, so dass beim Ändern der Pflanzenfarbe häufig unnötige enzymatische Aktivität "ausgeschaltet" und die erforderliche "aktiviert" werden muss. Dieser Ansatz wurde verwendet, um die erste Rose der Welt mit blauen Knospen zu schaffen (Abb. 2, 11).

Bei Rosen, die durch die Bemühungen der Züchter geschaffen wurden, variiert die Farbe der Blütenblätter von hellem Rot und hellem Rosa bis zu Gelb und Weiß. Eine intensive Untersuchung der Biosynthese von Anthocyaninen in Rosen ermöglichte den Nachweis, dass sie keine F3'5'H-Aktivität aufweisen, und das Rosen-DFR-Enzym verwendet Dihydroquercetin und Dihydrocempferol als Substrate, nicht jedoch Dihydromyricetin. Daher haben sich Wissenschaftler beim Erstellen einer blauen Rose für die folgende Strategie entschieden. In der ersten Phase wurde ihr eigenes DFR-Enzym durch die Rose abgestellt (hierfür wurde ein RNA-basierter Ansatz verwendet), in der zweiten Phase wurde ein Gen, das ein funktionelles F3'5'H-Stiefmütterchen (Viola) kodiert, in das Genom der Rose eingeführt. Das Iris Dfr-Gen, das für ein Enzym kodiert, das aus Dihydromyricetin, einem Vorläufer blau gefärbter Anthocyane, Delphinidin produziert. Damit die F3'5'H-Enzyme von Stiefmütterchen und F3'H-Rosen nicht miteinander um das Substrat konkurrieren (d. H. Dihydroamperol, Fig. 7), wurde gleichzeitig ein Genotyp ohne F3'H-Aktivität gewählt, um eine blaue Rose zu erzeugen.

Ein weiteres Beispiel für die erstaunlichen Möglichkeiten, die die gesammelten Daten zur Biosynthese von Flavonoidpigmenten in Kombination mit den gentechnischen Methoden für uns eröffnen, ist die Produktion von Pflanzen mit gelben Blüten (Abb. 12).

Es ist bekannt, dass zwei Arten von Pigmenten eine gelbe Farbe haben: Aurone, eine Klasse von Flavonoidpigmenten der Natur, die in leuchtend gelben Blüten von Löwenmaul und Dahlien bemalt sind, und Carotinoide, Pigmente von Blüten von Tomaten und Tulpen. Es wurde gefunden, dass es in Lion's Pharynx aus Chalkonen mittels zweier Enzyme - 4'CGT (4'halkon-Glycosyltransferase) und AS (Aureuzidinsynthese) - synthetisiert wird. Die Einführung von Genkonstrukten mit den 4'Cgt- und As-Snapdragon-As-Genen in die Toori-Pflanzen (normalerweise haben sie blaue Blüten) zusammen mit der Hemmung der Biosynthese von Anthocyanin-Pigmenten führten zur Anhäufung von Auronen, und daher zeigten sich die Blüten einer solchen Pflanze als hellgelb. Eine ähnliche Strategie kann verwendet werden, um eine gelbe Farbe der Blüten nicht nur bei Verschmutzungen, sondern auch bei Geranien und Veilchen zu erhalten (Verfahren der National Academy of Sciences USA, 2006, 103, 29, 11075–11080, doi: 10.1073 / pnas.0604246103)..

Die angeführten Beispiele sind nur ein kleiner Bruchteil der Manipulationen, die Wissenschaftler heute mit der Biosynthese von Anthocyaninen durchführen. All dies wurde durch die Erforschung der biochemischen Natur von Pigmenten sowie der Besonderheiten ihrer Biosynthese bei verschiedenen Pflanzenarten sowohl auf der Ebene von Enzymen als auch auf molekulargenetischer Ebene möglich. Das bisher gesammelte Wissen über Anthocyaninverbindungen hat unerschöpfliche Möglichkeiten für die Herstellung von Zierpflanzen mit ungewöhnlicher Färbung sowie für Kulturpflanzenarten mit einem hohen Gehalt an Anthocyaninpigmenten eröffnet. Und obwohl die Erfolge der Züchtung - ungewöhnlich gefärbtes Gemüse und Obst - in einigen Ländern bereits für Käufer zur Verfügung stehen, sind durch Gentechnik erzeugte Zierpflanzen immer noch selten. Aufgrund einer Reihe ungelöster Schwierigkeiten, wie zum Beispiel der Vererbungsstabilität einer modifizierten Farbe, wurden sie noch nicht kommerzialisiert (mit Ausnahme einiger Arten von Petunien, Blauer Rose und Flieder Nelke). Die Arbeit in dieser Richtung wird jedoch fortgesetzt. Hoffen wir, dass es bald augenfreundliche "Wunder der Wissenschaft" geben wird, die allen Liebhabern der Schönheit zugänglich sind.

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Anthocyanine;

Eine andere Gruppe von Pigmenten, ähnlich wie Flavone und Flavonole, werden Anthocyane genannt. Im Gegensatz zu den bereits genannten Verbindungen sind Farbstoffmoleküle dieser Klasse positiv geladen, wodurch ihre Farbe in den roten Bereich des Spektrums verschoben wird. Das Anthocyan-Chromophor-Fragment ist sehr empfindlich gegen den Einfluss von Auxochromen, was die Farbveränderung der Verbindungen in einem größeren Bereich, von Rosenrot bis Violett, erklärt. Die Strukturformel von Anthocyanen ist in der Figur gezeigt.

Die Figur ist die allgemeine Strukturformel von Anthocyanen.

Anthocyane werden Pflanzenchamäleons genannt. Dieser Name kommt von den griechischen Wörtern "Antos" (Blume) und "Cyanos" (Azurblau, Blau). In Gegenwart von Alkali in Anthocyanmolekülen tritt die Umlagerung von Doppel- und Einfachbindungen zwischen Kohlenstoffatomen auf, was zur Bildung eines neuen Chromophors führt.

In Abhängigkeit von der Acidität des Mediums (pH-Wert) können sich Anthocyane verfärben. Beispielsweise wird ein rotviolettes Anthocyanin, das aus Rotkohl bei pH 4-5 isoliert wurde, bei pH 2-3 - rot, bei pH 7 - blau, bei pH 8 - grün, bei pH 9 - grüngelb bei pH 10 ist gelbgrün, bei pH über 10 - gelb.

Infolgedessen werden Anthocyane in einer alkalischen Umgebung blau oder blau-grün gefärbt. Die Fähigkeit der Anthocyane, ihre Farbe zu verändern, wurde in der Vergangenheit von Alchemisten genutzt, um zwischen Alkalilösungen und Säuren zu unterscheiden. Es sind die Anthocyane, die als Prototyp der modernen Säure-Base-Indikatoren dienten, die üblicherweise in chemischen Laboratorien, in der Fertigung und sogar im schulischen Chemieunterricht verwendet werden. Die Wirkung der Anthocyanfärbung wird häufig von Magiern ausgenutzt: Wenn sich eine rote Rose mehrere Minuten lang in alkalischer Atmosphäre befindet (beispielsweise in Ammoniakdämpfen), wird sie blau und die rosa Pfingstrose blau-grün.

Anthocyane sind gegenüber Metallionen nicht gleichgültig. In der Gegenwart von Eisen bekommen sie eine helle, scharlachrote Farbe und Magnesium und Kalzium - intensiv blau. Vielleicht war es wegen dieser letzten Eigenschaft, dass Anthocyane ihren Namen erhielten. Aber das ist noch nicht alles. Anthocyaninmoleküle können an Flavonolmoleküle binden und neue orange Pigmente bilden.

In der Natur gibt es mehrere hundert verschiedene Anthocyaninpigmente, aber die meisten Moleküle sind Glykoside, dh sie enthalten Kohlenhydratfragmente. Moleküle, die keine Kohlenhydratrückstände aufweisen, insgesamt 8-9. Sie sind nach den Blüten benannt, aus denen sie isoliert wurden - Malvidin, Pellargonidin, Peonidin, Petunidin usw.

Anthocyane kommen in allen Pflanzenteilen vor. Apfelrot, Burgunder Kirschen und Himbeeren, Schwarze Johannisbeeren, Maulbeeren und Aronia, blaue Blaubeeren sind alles farbige Anthocyane. Die rot-lila Seite des Rettichs, die violetten Blätter des Rotkohls und sogar das schmerzhafte Blau der Kartoffel sind auch auf diese Pigmente zurückzuführen. Nun, über die Blütenblätter von Blumen und kann nicht sprechen - der gesamte Bereich reicht von rosa und orange bis blau-schwarz und lila Farbe ist ausschließlich auf die Anwesenheit von Anthocyanin-Farbstoffen zurückzuführen.

Mit Hilfe von Anthocyanen erzählen Pflanzen von ihren Emotionen und Gewohnheiten. Bei Stress verändert sich der Säuregehalt des Saftes in der Pflanze, was sofort mit einer Farbänderung der Anthocyane einhergeht - die Blüten und Stiele werden rot oder werden im Gegenteil blau. Und um eine Schlussfolgerung über die geringe Konzentration von Kalziumionen in den Blütenblättern der Blüten der Kakteen zu ziehen, ist es nicht notwendig, eine chemische Analyse durchzuführen, sondern nur die Blüten selbst zu betrachten - sie erscheinen in Kakteen niemals in Blau oder Blau.

Das Absorptionsspektrum von Anthocyaninen hat zwei Maxima (zwischen 250 - 300 und 500 - 550 nm). Die Farbe der Erdbeeren wird durch das Glykosid des roten Pelargonidins bestimmt. Himbeer-Cyanidin findet man in den Beeren von Preiselbeeren, Johannisbeeren, Brombeeren, Himbeeren, Früchten von Kirschen, Schwarzdorn und Eberesche. Die meisten Weintrauben umfassen Petunidin, Delphinidin und Malvidin. Etwa 70% der Früchte enthalten Cyanidinglycoside. Die Hautfarbe der blauen Aubergine ist hauptsächlich auf Delphinidin zurückzuführen. Bei den meisten Früchten und Gemüse sind Anthocyane in den oberflächlichen Epidermisschichten (Äpfel, Birnen, Pflaumen) und in einigen Trauben und Kirschen im Fruchtfleisch konzentriert. Anthocyanidine liegen in der Regel in Form von Salzen vor. Es wird angenommen, dass die blaue Farbe von Anthocyanen auf die Komplexierung mit Metallen zurückzuführen ist.

Anthocyane bestimmen die Farbe von natürlichen Säften, Weinen, Sirupen, Likören, Fruchtmarmelade, Marmeladen, Likören und anderen Produkten aus Obst- und Beerenrohstoffen. Um Anthocyanin-Lebensmittelfarbstoffe zu erhalten, werden Brombeersaft, Vogelkirsche, Eberesche, Viburnum usw. verwendet. Aus dem Abfall der primären Weinbereitung und der Saftproduktion (Traubentrester) wird ein roter Anthocyaninfarbstoff Henin gewonnen. Rote Farbstoffe können aus den Blüten der Malven- und Frotteedahlien, der Preiselbeeren, der Himbeeren, der Heidelbeeren, der schwarzen Johannisbeeren, der Kirschen, der roten Beete und anderer Rohstoffe gewonnen werden. Diese Farbstoffe werden bei der Herstellung von Süßwaren und alkoholischen Getränken zum Färben von Erfrischungsgetränken verwendet.

Die Färbung von frischem und verarbeitetem Obst und Gemüse ist ein wichtiger Faktor für die Beurteilung ihrer Qualität. Durch die Färbung beurteilen sie den Reifegrad von Früchten und Beeren, die Frische von Obst- und Gemüsekonserven.

Bei der Lagerung und Verarbeitung von Beeren, Früchten und Gemüse können Farbstoffe beeinträchtigt und ihre Farbe verändern. Beeinträchtigen insbesondere die Sicherheit von Pflanzenpigmenten, die Wärmebehandlung, die Veränderung des Säuregehaltes des Mediums (pH-Wert) den Kontakt der Früchte mit Metallen.

http://studopedia.su/7_49214_antotsiani.html