Haupt Das öl

Aminoessigsäure löst sich in Wasser

Aminosäuren - Feststoffe, wasserlöslich.

Zu der Aminoessigsäurelösung NH2CH2COOH wird etwas Lackmus einfüllen. Die Farbe der Lösung hat sich nicht geändert. Aminoessigsäurelösung ist neutral.

Aminosäuren besitzen sowohl saure als auch basische Eigenschaften: Die Carboxylgruppe ergibt saure Eigenschaften, die basische Aminogruppe. Sie neutralisieren sich gegenseitig und bilden bipolare Ionen.

Daher reagieren Aminosäuren mit einer Carboxylgruppe und einer Aminogruppe neutral.

Ausrüstung: Reagenzgläser, Röhrchengestell.

Sicherheitstechnik. Die Erfahrung ist sicher.

Formulierung von Erfahrung und Text - Ph.D. Pavel Bespalov

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Große Enzyklopädie von Öl und Gas

Aminoessigsäure

Die Eigenschaften von Aminoessigsäure sind auch den Eigenschaften einer wässerigen Lösung von Ammoniak nicht ähnlich. Wenn die ursprünglichen Typen wirklich nicht existieren, müssen die typischen Formeln organischer Verbindungen die tatsächliche Struktur der Moleküle dieser Verbindungen ausdrücken. [16]

Glykol (Aminoessigsäure), GOST 5860 - 51, umkristallisiert. [17]

Natürlich wird Aminoessigsäure in Form eines Ammoniumsalzes erhalten; Salzsäure wird auch nicht frei freigesetzt. Somit ist mehr Ammoniak an der Reaktion beteiligt als in dieser schematischen Gleichung gezeigt. [18]

Pyridylmethyl) aminoessigsäure bildet mit Silber weniger stabile Verbindungen als M - (2-Pyridylmethyl) iminodiessigsäure. [20]

Glycin (Aminoessigsäure) ist unter normalen Bedingungen nicht kondensierbar. [21]

Glycinaminessigsäure CHg-CH2-COOH ist ein farbloses kristallines Pulver, das in Wasser gut löslich ist. Glycin wird auch als Glycocole bezeichnet. Es wird durch Hydrolyse von Klebstoff durch Kochen mit Wasser und Schwefelsäure erhalten, die synthetisch durch Einwirkung von Ammoniak auf Chloressigsäure erhalten wird. [22]

Eine wässrige Lösung von Aminoessigsäure ist aufgrund der Bildung eines inneren Salzes neutral. [23]

Viele Aminosäurederivate kondensieren ähnlich wie Rhodanin mit Benzaldehyden und anderen aromatischen Aldehyden. [24]

Die einfachste Aminosäure ist Aminoessigsäure (a), alias Glycocol oder Glycin. [25]

Die einfachste Aminosäure ist Aminoessigsäure (Glycocol, Glycin, H2CHH2COOH), die im Gegensatz zu allen anderen Aminosäuren keine optische Aktivität aufweist. [26]

Die einfachste Aminosäure ist Aminoessigsäure, Glycocol oder Glycin, NH2-CH2-COOH. Es ist eine Substanz mit süßem Geschmack, löst sich leicht in Wasser und kristallisiert wie alle Aminosäuren gut; schmilzt bei 236 ° C. [27]

Die einfachste Aminosäure ist Aminoessigsäure (Co), alias Glycocol oder Glycin. [28]

Welche Menge an Aminoessigsäure entsteht durch die Wechselwirkung von 190 g / h Essigsäure, die 2% Verunreinigung enthält, mit Ammoniak. [29]

Berechnen Sie die Menge der erhaltenen Aminoessigsäure. [30]

http://www.ngpedia.ru/id83637p2.html

Aminoessigsäure

Aminoessigsäure - eine wichtige Chemikalie

Die Aminoessigsäure (Aminoethansäure), allgemein als Glycin bekannt, ist ein Reagens in Form eines weißen oder hellgrauen kristallinen Pulvers ohne ausgeprägten Geruch, das zu den einfachsten aliphatischen Aminosäuren gehört. Die Substanz ist in heißem Wasser gut löslich, in Ether, Alkohol und anderen organischen Lösungsmitteln schlecht. Der Name der Säure stammt vom altgriechischen Wort, was wegen des süßen Geschmacks "süß" bedeutet. Glycin kommt in der Natur in allen lebenden Organismen und in komplexen Zusammensetzungen von Proteinmolekülen vor.

Chemische Reagenzien werden im Prozess der chemischen Synthese oder Hydrolyse von Proteinen in speziellen Laborgeräten hergestellt. In den letzten Jahrzehnten wird es aus dem Bindegewebe einiger Tiere gewonnen. Der Herstellungsprozess selbst ist ziemlich einfach und kostengünstig. Als Nahrungsergänzungsmittel wird es durch die Wechselwirkung von Ammoniak und Chloressigsäure erhalten.

Dieses chemische Reagens gehört zu der Gruppe mäßig gefährlicher Stoffe. Aminoessigsäure ist brennbar und kann bei unsachgemäßer Handhabung zu Reizungen der Schleimhäute und der Haut führen. Daher ist es notwendig, nur mit Gummiprodukten zu arbeiten: Schutzmaske, Morgenmantel, Überschuhe, Untersuchungshandschuhe oder Nitrilhandschuhe.

Bedeutung für den Körper

Aminosäure ist Bestandteil vieler Proteine ​​und biologischer Verbindungen. Viele Rezeptoren des Gehirns und des Rückenmarks reagieren darauf. Dadurch können Sie die Freisetzung von exzitatorischen Aminosäuren reduzieren und gleichzeitig eine beruhigende und hypnotische Wirkung erzielen.

Die pharmakologische Wirkung der Säure ist das leichte Eindringen in Flüssigkeit und Gewebe, beispielsweise im Gehirn. Die Substanz zersetzt sich (metabolisiert) zu Kohlendioxid und Wasser, ohne sich im Gewebe anzureichern.

Ein übermäßiger Aminosäuregehalt im Körper wirkt sich auf die Gesundheit aus: Eine Person hat ein Gefühl von Lethargie und Schläfrigkeit.

Medizin und Kosmetologie

Aufgrund ihrer antioxidativen, antitoxischen und antidepressiven Eigenschaften wird Aminoessigsäure in vielen Arzneimitteln gefunden für:
- Normalisierung des Schlafes und Erleichterung des Schlafes;
- Verbesserung der Stimmung;
- die geistige Leistungsfähigkeit verbessern;
- Minimierung der toxischen Wirkungen von Drogen und Alkohol, die die Arbeit des Zentralnervensystems beeinträchtigen;
- sorgen für eine beruhigende Wirkung;
- die emotionale und psychische Belastung und Aggressivität reduzieren;
- Gedächtnis und Aufmerksamkeit verbessern;
- die Hyperaktivität reduzieren;
- Haarwiederherstellung und -glanz;
- Verlangsamung der Degeneration von Muskelgewebe (ist eine Kreatinquelle);
- die Wirkung von Antikonvulsiva reduzieren;
- Hindernisse bei epileptischen Anfällen usw.

Es ist auch als prophylaktisches Medikament nach einem ischämischen Infarkt und einer traumatischen Hirnverletzung sowie bei der Behandlung von Magen-Darm-Erkrankungen von Nutzen.

Glycin ist Bestandteil vieler Kosmetika als feuchtigkeitsspendender Bestandteil: Es verlangsamt die vorzeitige Hautalterung, schützt die Zellmembranen vor den zerstörerischen Wirkungen freier Radikale und verbessert die Stoffwechselprozesse in den Zellen. Wird auch als Verdicker verwendet. Manchmal wird dieses chemische Mittel zur Herstellung von Seifen anstelle von Seidenfasern hinzugefügt. Es verleiht Glätte, Glanz und Cremefarbe, bildet Schaum, reizt nicht.

Lebensmittelindustrie

Aminoessigsäure wird als Lebensmittelzusatzstoff E640 als Verstärker für das Aroma und den Geschmack einiger Getränke verwendet, insbesondere von Alkohol. In einigen Lebensmitteln wird Glycin zugesetzt, um sie mit nützlichen Substanzen anzureichern, zum Beispiel: Aminoessigsäure und Calciumverbindungen - um Getränke mit Calcium anzureichern.

Aufgrund ihrer wohltuenden Eigenschaften gehört diese Säure zur Sporternährung.

Chemische Industrie

Das chemische Reagens wird als Ausgangsmaterial zum Erhalt von gereinigtem Glycin verwendet. Es wird auch verwendet, um verschiedene Düngemittel, Farbstoffe, Schwefelsäure zu erhalten, um Halbleitermaterialien und Metalle zu ätzen. Es wird als Oxidationsmittel für Raketentreibstoff verwendet.

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Aminoessigsäure löst sich in Wasser

Glycin - farblose oder weiße Kristalle schmecken süß. Aufgrund der chemischen Eigenschaften ist Glycin eine typische aliphatische α-Aminosäure. Es ist wasserlöslich, schlecht löslich in Ethanol, unlöslich in Ether. Die wässrige Lösung reagiert schwach sauer, pH 6,8.

Glycin wird durch Ausfällen aus wässerigen Lösungen mit Methanol gereinigt.

Die quantitative Bestimmung basiert auf der Bildung gefärbter Produkte mit o-Phthalaldehyd.

Glycin bildet mit Säuren Salze, beispielsweise Glycinhydrochlorid - farblose Kristalle, wasserlöslich, wenig löslich in Ethanol.

Glycin-kodierte Aminosäure, austauschbar. Seine Biosynthese wird durch Glyoxylsäuretransaminierung durch enzymatische Spaltung von Serin und Threonin durchgeführt. Glycin und seine Salze bilden mit vielen anorganischen Salzen komplexe Verbindungen. Als Teil des Proteins ist häufiger als andere Aminosäuren. Es dient als Vorstufe für die Biosynthese von Porphyrinverbindungen und Purinbasen.

Glycin wird aus Chloressigsäure und NH synthetisiert3. Beantragen Sie für, für und als.

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Aminoessigsäure löst sich in Wasser

Amino-Kiolot-Verbindungen, die gleichzeitig eine Amino- und Carboxylgruppe enthalten:

Nomenklatur und Isomerie. Typischerweise haben Aminosäuren empirische Namen. Gemäß der rationalen Nomenklatur werden ihre Namen durch Addition des Präfixamino und des Buchstabens des griechischen Alphabets, der die Position der Aminogruppe relativ zur Carboxylgruppe angibt, zu dem Namen der entsprechenden Säure zusammengestellt. Entsprechend der Anzahl der Amin- und Carboxylgruppen sowie je nach dem Rest werden Aminosäuren in Monoaminocarbonsäuren, Diaminocarbonsäuren, Aminodicarbonsäuren, Aromaten und Heterocyclen unterteilt.

Monoaminocarbonsäuren umfassen Aminosäuren mit einer Amino- und einer Carboxylgruppe (einschließlich Aminosäuren, die ein Schwefelatom oder eine Hydroxygruppe enthalten):

Diaminocarbonsäuren enthalten eine Carboxyl- und zwei Amingruppen im Molekül:

Aminodicarbonsäuren enthalten eine Amino- und zwei Carboxylgruppen:

Aromatische Aminosäuren enthalten in ihrer Zusammensetzung die aromatischen Kern-, Amin- und Carboxylgruppen. Funktionsgruppen können sich im Kern oder in der Seitenkette befinden:

Heterocyclische Aminosäuren enthalten einen heterocyclischen Kern, Aminogruppen und Carboxylgruppen, und die Aminogruppe kann Teil des Kerns sein oder sich in der Seitenkette befinden:

Zusätzlich zu den obigen 20 Aminosäuren, aus denen Proteine ​​bestehen, gibt es weitere wichtige Aminosäuren.

Ein Beispiel ist α-Aminocapronsäure, die für die Chemiefaserindustrie von praktischem Interesse ist (S. 347).

Eigenschaften Aminosäuren sind in der Regel kristalline Substanzen mit süßlichem Geschmack, die in Wasser leicht löslich sind.

Aminosäuren aufgrund der Anwesenheit der Carboxyl- (Säure-) Gruppe und der Aminogruppe (Hauptgruppe) in ihrem Molekül haben amphotere Eigenschaften, d. H. Sie sind in der Lage, Salze sowohl mit Basen als auch Säuren zu bilden:

Wenn beispielsweise Aminoessigsäure in Wasser gelöst wird und die Reaktion der Lösung auf den Lackmus überprüft wird, erkennt der Lackmus keine saure Reaktion. Es zeigt sich, dass in wässrigen Lösungen die Carboxyl- und Aminogruppen miteinander in Wechselwirkung treten, um ein inneres Salz oder ein sogenanntes bipolares Ion (mit zwei entgegengesetzten Ladungszeichen) zu bilden:

Bei der Interaktion mit Alkoholen bilden Aminosäuren Ester:

Wird ein Molekül von zwei Molekülen Aminosäuren entnommen, so bilden sich unvollständige Anhydride, die als Dipeptide bezeichnet werden:

Dipeptide sind durch das Vorhandensein einer sogenannten Peptidbindung gekennzeichnet.

Wenn wir auf ähnliche Weise zwei Wassermoleküle nehmen, entsteht ein vollständiges Anhydrid mit einem sechsgliedrigen Ring - Diketopiperazin:

Ein Dipeptid hat die Fähigkeit, mit einem neuen Aminosäuremolekül unter Bildung eines neuen unvollständigen Anhydrids, Tripeptids, zu interagieren:

In gleicher Weise können Tetra, Tape, Hexapeptide usw. erhalten werden, die zusammen als Polypeptide bezeichnet werden.

Polypeptide spielen eine sehr wichtige Rolle bei der Konstruktion von Proteinmolekülen.

Die Methode des Erhaltens. Eine natürliche Aminosäurequelle sind Eiweißstoffe. Bei ihrer Hydrolyse erhält man Gemische von Aminosäuren, aus denen einzelne Aminosäuren isoliert werden können.

Das wichtigste Syntheseverfahren zur Herstellung von Aminosäuren ist die Einwirkung von Ammoniak auf Halogenderivate von Säuren:

Aminoessigsäure (Glycin, Glycin). Kristallsubstanz mit Temp. keine optische Aktivität haben, weil dies nicht der Fall ist

asymmetrisches Kohlenstoffatom. Es wird in einigen Pflanzen als Betain als voll methyliertes inneres Salz gefunden.

Typischerweise wird Glycin durch Säurehydrolyse von tierischem Klebstoff erhalten.

E-Aminocapronsäure hat eine Struktur

Wenn das Wassermolekül von α-Aminocapronsäure abgespalten wird, bildet sich internes Amid - Caprolactam

das als Ausgangsmaterial für die Herstellung von Kapronfasern verwendet wird (S. 347).

Aminosäuren spielen eine wichtige Rolle in den Vitalprozessen von Organismen (S. 364, 381).

http://info.alnam.ru/book_jorg.php?id=45

Glycin

Synonyme:

Aussehen:

Brutto-Formel (Hill-System): C2H5NEIN2

Formel als Text: H2NCH2COOH

Molekulargewicht (in amu): 75,07

Schmelzpunkt (° C): 262

Zersetzungstemperatur (° C): 262

Löslichkeit (g / 100 g oder Charakterisierung):

Die Methode zur Gewinnung 1.

Zu einer siedenden Suspension von 253 g (0,8 Mol) Bariumhydroxid (acht Wasser) in 500 ml Wasser in einem Literbecher werden 61,6 g (0,4 Mol) des Acetessigsäuresalzes des Aminoacetonitrils mit einer solchen Geschwindigkeit gegeben, daß die Reaktion erfolgt Die Masse schäumte nicht zu schnell und kam nicht aus dem Glas. Dann wird ein Liter-Rundkolben in ein Glas gestellt, durch das kaltes Leitungswasser geleitet wird, und der Inhalt des Glases wird gekocht, bis die Ammoniakfreisetzung aufhört. Es dauert 6-8 Stunden. Barium wird quantitativ durch Zugabe einer genau berechneten Menge von 50% Schwefelsäure gefällt (Anmerkung). Das Filtrat wird in einem Wasserbad auf ein Volumen von 50 bis 75 ml eingedampft; Beim Abkühlen fallen Kristalle aus rohem Glycin aus, die abfiltriert werden. Das Filtrat wird erneut eingedampft, abgekühlt und die Kristalle erneut abfiltriert. Dieser Vorgang wird wiederholt, bis das Volumen des Filtrats 5 ml beträgt. Die Ausbeute des so erhaltenen Rohglycins beträgt 25 bis 27 g. Es wird systematisch aus Wasser umkristallisiert, wobei die Lösung mit Tierkohle entfärbt wird; Dadurch entsteht ein Produkt, das unter Zersetzung bei 246 ° C (korrigiert) oder höher schmilzt. Das Waschen aller nachfolgenden Teile der Kristalle mit 50% igem Ethylalkohol ist äußerst günstig für die Freisetzung von Kristallen aus der Mutterlauge.

Die Ausbeute an reinem Glycin betrug 20-26 g (theoretisch 67-87%).

Es ist nützlich, einen geringen Überschuss an Schwefelsäure zuzugeben, in einem Wasserbad zu erwärmen, so dass der Niederschlag leicht filtriert wird, und schließlich den Vorgang durch Zugabe einer verdünnten Bariumhydroxidlösung zu beenden, bis der Niederschlag aufhört. Der Vorgang kann auch durch Zugabe eines geringen Überschusses an Bariumhydroxid abgeschlossen werden, der durch Zugabe zu der kochenden Ammoniumcarbonatlösung entfernt wird.

Methode zur Gewinnung 2.

In einen 12-Liter-Rundkolben werden 8 l (120 Mol) wässriges Ammoniak (Sp. Gewicht 0,90) gegeben und 189 g (2 Mol) Monochloressigsäure werden allmählich in den Rührer gegeben. Die Lösung wird bis zur vollständigen Auflösung von Chloressigsäure gerührt und dann 24 Stunden bei Raumtemperatur belassen. Die farblose oder leicht gelbe Lösung wird in einem Wasserbad im Vakuum (Anmerkung 1) auf ein Volumen von etwa 200 ml eingedampft.

Eine konzentrierte Lösung von Glycin und Ammoniumchlorid wird in ein 2-Liter-Becherglas überführt. Der Kolben wird mit einer kleinen Menge Wasser gespült, das dem Hauptanteil zugesetzt wird. Durch Zugabe von Wasser wird die Lösung auf 250 ml aufgefüllt und Glycin wird durch allmähliche Zugabe von 1500 ml Methylalkohol (Anmerkung 2) ausgefällt.

Mit der Zugabe von Methylalkohol wird die Lösung gut gemischt und anschließend im Kühlschrank 4-6 Stunden gekühlt. Zur Vervollständigung der Kristallisation: Dann wird die Lösung filtriert und die Glycin-Kristalle werden mit 500 ml 95% igem Methylalkohol gewaschen. Die Kristalle werden erneut abgesaugt und zuerst mit wenig Methylalkohol und dann mit Ether gewaschen. Nach dem Trocknen an Luft beträgt die Glycinausbeute 108-112 g.

Das Produkt enthält eine kleine Menge Ammoniumchlorid. Zur Reinigung wird es in 200 - 215 ml Wasser erhitzt und die Lösung mit 10 g Permutit (Anmerkung 3) geschüttelt. Anschließend wird filtriert. Glycin wird durch Zugabe der etwa 5-fachen Menge (Volumen; etwa 1250 ml) Methylalkohol ausgefällt. Glycin wird auf einem Büchner-Trichter gesammelt, mit Methylalkohol und Ether gewaschen und an der Luft getrocknet. Ausbeute: 96–98 g (64–65% der Theorie) des Produktes, dunkeln bei 237 ° an und schmelzen unter Zersetzung bei 240 °. Die Prüfung auf das Vorhandensein von Chloriden sowie von Ammoniumsalzen (mit Nesslers Reagenz) führt zu einem negativen Ergebnis.

1. Das Destillat kann aufbewahrt werden und wässriges Ammoniak kann für nachfolgende Synthesen verwendet werden.

2. Technischer Methylalkohol ergibt zufriedenstellende Ergebnisse.

3. In Abwesenheit von Permutit unter Verwendung einer dritten Kristallisation von Glycin aus Wasser und Methylalkohol kann ein Produkt erhalten werden, das keine Ammoniumsalze enthält (Verluste sind gering). Nach der zweiten Kristallisation wird ohne Verwendung von Permutit ausreichend reines Glycin erhalten, das für gewöhnliche Arbeiten gut geeignet ist.

http://www.xumuk.ru/spravochnik/1503.html

Aminoessigsäure löst sich in Wasser

Welche Aussagen gelten für Aminoessigsäure?

1) hat einen stechenden Geruch

2) ist unter normalen Bedingungen flüssig

3) reagiert mit Ethylalkohol

4) reagiert mit Ameisensäure

5) reagiert mit Laugen

6) reagiert mit Butan

Aminoessigsäure (Glycin)

1) ist geruchlos

2) ist unter normalen Bedingungen ein Feststoff.

3) Wie reagiert die Säure mit Ethylalkohol unter Bildung eines Esters?

4) Wie reagiert Amin mit Ameisensäure?

http://chem-ege.sdamgia.ru/problem?id=3719

Chemikerhandbuch 21

Chemie und chemische Technologie

Glykokol-Aminoessigsäure, Glycin

Glycin oder Glycin (Aminoessigsäure) [S.281]

Die Formeln der einzelnen Aminosäuren sind in der Tabelle angegeben. 14. Glycin oder Glycocol (Aminoessigsäure). Es hat eine LNZ-CHA-COOH-Struktur. Farblose kristalline Substanz, [S.286]

Glycin oder Glycocol (Aminoessigsäure). Es hat eine Struktur LNG-SNG-COOH. Farblos, kristallin, wasserlöslich und unlöslich in wasserfreiem Alkohol. T. pl. 292 ° С (mit Zersetzung). Es hat einen süßen Geschmack. In großen Mengen in Proteinen von natürlicher Seide und tierischem Leim (Gelatine) enthalten. Es ist die erste Aminosäure, die während der Hydrolyse aus Protein (Gelatine) isoliert wurde (1820). [c.325]

Bereiten Sie 50-100 ml einer 0,01 M Lösung von Glycin (auch Aminoessigsäure, Glycocol) zu. Bei 25 ° C werden 25,0 g Glycin in 100 g Wasser gelöst. Bestimmen Sie den pH-Wert der Lösung. Beweisen Sie die Pufferwirkung der Lösung. [c.207]

Die einfachste ist Aminoessigsäure, ansonsten heißt sie Glycin oder Glycin [c.278]

Die Namen der Aminosäuren ergeben sich aus den Namen der entsprechenden Säuren unter Zusatz des Präfixes Amino. Aminosäuren, die Bestandteil von Proteinen sind, haben jedoch auch historisch etablierte praktische Bezeichnungen, z. B. Aminoessigsäure, auch Glycocol oder Glycin genannt, Aminopropionicananin usw. [c.345]

Aminoessigsäure (Glykol, Glycin) ist eine weiße kristalline Substanz mit Fp. Bei 232 bis 236 ° C ist es schwierig, sich in Ethanol (0,43 g in 100 ml bei 25 ° C) und in Wasser (25,3 g in 100 ml bei 25 ° C) aufzulösen. [c.236]

Glycin (Aminoessigsäure-Glykol Gly) [c.21]

Bis heute sind etwa 200 natürliche Aminosäuren bekannt. Die wichtigsten, die grundlegenden Struktureinheiten von Proteinen, stellen jedoch nur 20 dar. Ein charakteristisches Merkmal der Struktur der letzteren ist zum einen, dass in ihren Molekülen beide funktionellen Gruppen, Amin und Carboxyl, an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind zweitens die Tatsache, dass dieses Atom asymmetrisch ist, da es vier verschiedene Substituenten enthält (eine Ausnahme ist Aminoessigsäure, auch Glycin und Glycocolum genannt). Somit haben die betrachteten Aminosäuren die folgende allgemeine Strukturformel von CCH (MH2) COOH (für Glycin ist K = H, für das verbleibende K der Kohlenwasserstoffrest). [c.448]

Aminoessigsäure Die einfachste Aminosäure ist Aminoessigsäure, Glycocol oder Glycin, N3-CH3-COOH. Es ist eine Substanz mit süßem Geschmack, löst sich leicht in Wasser und kristallisiert wie alle Aminosäuren gut und schmilzt bei 236 ° C. [c.253]

Gly in n Glycin, Glycocol, Aminoessigsäure, H. NH. COOH. [um 177]

Amino-2,5-dichlorbenzolsulfonat-Natrium-1-aminonaphthalin (a-Naphthylamin) Aminoparaffine С12 - С in Aminoessigsäure (Glycin, Glykol) 3-Aminopropyltrie-Toxysilan (Produkt M-9) [S.671]


Diese Säuren zeichnen sich durch ein neutrales Reaktionsmedium aus. Aminoessigsäure (Glycin, Glycocol) HaN - Hj - COOH ist eine in Wasser lösliche kristalline Substanz. In wasserfreiem Alkohol löst sich Ether nicht auf. Es hat einen süßen Geschmack, der seinen Namen erklärt (aus dem Griechischen. Glycos - süßer, flinkender Kleber). Eine der häufigsten Aminosäuren von Proteinen. [c.414]

Hj- f 1 er NH j Aminosäure (Aminoessigsäure) Glycin (Glycin) (Gly) [c.695]

Glycin (a-Aminoessigsäure, Glycocol) -CHa-COOH ist eine der am häufigsten vorkommenden Aminosäuren in der Natur: farblose Kristalle sind in Proteinen enthalten, so pl. 232 - 236 ° С, wasserlöslich. G. wird aus Gelatine, Fibroin, Seide isoliert und auch synthetisiert. G. wird in der organischen Synthese, zur Herstellung von Pufferlösungen, in der analytischen Chemie als Standard zur Bestimmung von Aminosäuren, zur quantitativen Bestimmung von Cu, Ag verwendet. [ca. 78]

Die einfachste Aminosäure ist Aminoessigsäure (Glycocol, Glycin, NgHCHNHCOOH), die im Gegensatz zu allen anderen Aminosäuren keine optische Aktivität aufweist. Wenn wir eines der Wasserstoffatome (am Kohlenstoffatom) dieser Säure durch die Gruppe K ersetzen, erhalten wir die allgemeine Formel der anderen a-Aminosäuren, die in zwei Formen existieren können - o und b [c.187]

Getrennte Vertreter der Aminosäuren Aminoessigsäure. NdSNZOOH, auch Glycocolate (im Griechischen Glycos - Sweet, Calling Glue) oder Glycin genannt - wird in den Muskeln niederer Tiere gefunden. In großen Mengen (36 Gew.-% des Ausgangsmaterials) entsteht durch Hydrolyse der Seidenproteinsubstanz. Es stellt sich heraus, indem Tierleim mit verdünnter Schwefelsäure oder Barytwasser gekocht wird, sowie durch Hydrolyse von Hippursäure. [377]

Die einfachste natürlich vorkommende Aminosäure, mit Ausnahme der nicht freien Carbaminsäure MHCOOH, ist die Monoaminomonocarbonsäure (Glycocol oder Glycin) NHH3COOH. In der Chemie spricht man von Aminoessigsäure. Es gibt kein asymmetrisches C-Atom in seiner Zusammensetzung, daher ist es die einzige natürlich optisch inaktive α-Aminosäure und ist in allen Proteinen weit verbreitet. [ca. 655]

Ammoniumglycindithiocarbaminat wird durch die Wechselwirkung von Glycin (Aminoessigsäure, Glycocol) mit Schwefelkohlenstoff in Gegenwart von Ammoniak in Ethanol erhalten. [ca. 129]

Gleichzeitig sollte die Einführung eines elektronenziehenden Substituenten in das an die Diazogruppe gebundene Kohlenstoffatom die Entfernung des Protons aus dem Diazoniumsalz und dessen Übergang in eine stabilere Biolarform wesentlich erleichtern. Aus diesem Grund kann Diazoessigsäureester erhalten werden, indem eine Salzsäurelösung von Aminoessigsäureethylester (die Trivialnamen der letzteren sind Glycocol und Glycin) mit Natriumnitrit behandelt werden [c.425].


Siehe die Seiten, auf denen der Begriff Glycocol-Aminoessigsäure, Glycin, erwähnt wird: [c.487] [c.305] [c.171] [c.231] [c.177] [c.397] [S.231] [c.223 ] [c.37] [p.281] [c.397] [c.15] [c.18] [c.41] [c.248] [p.133] [p.167] [c.17 ] Analyse organischer Verbindungen Ausgabe 2 (1953) - [c.267, c.268, c.270, c.271, c.277]

http://www.chem21.info/info/1071127/

Himmax

Katalog

Aminoessigsäure

Aminoessigsäure

GOST 5860-75

NH & sub2; -CH & sub2; -COOH

Glycin (Aminoessigsäure, Aminoethansäure) ist die einfachste aliphatische Aminosäure, die einzige proteinogene Aminosäure, die keine optischen Isomere aufweist. Neelektrolyt Der Name Glycin stammt aus dem Altgriechischen. γλυκύς, glycys - süß, aufgrund des süßen Geschmacks von Aminosäuren. Es wird in der Medizin als Nootropikum eingesetzt. Glycin ("Glycin photo", Paraoxyphenylglycin) wird manchmal auch als p-Hydroxyphenylaminoessigsäure bezeichnet, eine Entwicklungssubstanz in einer Fotografie.

Chemische Eigenschaften

Bekommen

Glycin kann während der Chlorierung von Carbonsäuren und weiteren Wechselwirkungen mit Ammoniak erhalten werden:

CH3COOH → C1 2C1CH2COH → NH3H2NCH2COH COOH]>> ClCH_<2>COOH]>> H_<2>NCH_<2>COOH >>>

Verbindungen

Glycin als Säure bildet mit Metallionen komplexe Salze (Glycenate oder Chelate), Natriumglycinat, Eisenglycinat, Kupferglycinat, Zinkglycinat, Manganglycinat usw.

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Aminoessigsäure löst sich in Wasser

Zu einer siedenden Suspension von 253 g (0,8 Mol) Bariumhydroxid (acht Wasser) in 500 ml Wasser in einem Literbecher werden 61,6 g (0,4 Mol) des Acetessigsäuresalzes des Aminoacetonitrils mit einer solchen Geschwindigkeit gegeben, daß die Reaktion erfolgt Die Masse schäumte nicht zu schnell und kam nicht aus dem Glas. Dann wird ein Liter-Rundkolben in ein Glas gestellt, durch das kaltes Leitungswasser geleitet wird, und der Inhalt des Glases wird gekocht, bis die Ammoniakfreisetzung aufhört. Es dauert 6-8 Stunden. Barium wird quantitativ durch Zugabe einer genau berechneten Menge von 50% Schwefelsäure gefällt (Anmerkung). Das Filtrat wird in einem Wasserbad auf ein Volumen von 50 bis 75 ml eingedampft; Beim Abkühlen fallen Kristalle aus rohem Glycin aus, die abfiltriert werden. Das Filtrat wird erneut eingedampft, abgekühlt und die Kristalle erneut abfiltriert. Dieser Vorgang wird wiederholt, bis das Volumen des Filtrats 5 ml beträgt. Die Ausbeute des so erhaltenen Rohglycins beträgt 25 bis 27 g. Es wird systematisch aus Wasser umkristallisiert, wobei die Lösung mit Tierkohle entfärbt wird; Dadurch entsteht ein Produkt, das unter Zersetzung bei 246 ° C (korrigiert) oder höher schmilzt. Das Waschen aller nachfolgenden Teile der Kristalle mit 50% igem Ethylalkohol ist äußerst günstig für die Freisetzung von Kristallen aus der Mutterlauge.

Die Ausbeute an reinem Glycin betrug 20-26 g (theoretisch 67-87%).

Es ist nützlich, einen geringen Überschuss an Schwefelsäure zuzugeben, in einem Wasserbad zu erwärmen, so dass der Niederschlag leicht filtriert wird, und schließlich den Vorgang durch Zugabe einer verdünnten Bariumhydroxidlösung zu beenden, bis der Niederschlag aufhört. Der Vorgang kann auch durch Zugabe eines geringen Überschusses an Bariumhydroxid abgeschlossen werden, der durch Zugabe zu der kochenden Ammoniumcarbonatlösung entfernt wird.

Methode zum Erhalt von 2:

In einen 12-Liter-Rundkolben werden 8 l (120 Mol) wässeriges Ammoniak (Sp. Gewicht 0,90) gegeben und bei laufendem Rührer werden nach und nach 189 g (2 Mol) Monochloressigsäure zugegeben. Die Lösung wird bis zur vollständigen Auflösung von Chloressigsäure gerührt und dann 24 Stunden bei Raumtemperatur belassen. Die farblose oder leicht gelbe Lösung wird in einem Wasserbad im Vakuum (Anmerkung 1) auf ein Volumen von etwa 200 ml eingedampft.

Eine konzentrierte Lösung von Glycin und Ammoniumchlorid wird in ein 2-Liter-Becherglas überführt. Der Kolben wird mit einer kleinen Menge Wasser gespült, das dem Hauptanteil zugesetzt wird. Durch Zugabe von Wasser wird die Lösung auf 250 ml aufgefüllt und Glycin wird durch allmähliche Zugabe von 1500 ml Methylalkohol (Anmerkung 2) ausgefällt.

Mit der Zugabe von Methylalkohol wird die Lösung gut gemischt und anschließend im Kühlschrank 4-6 Stunden gekühlt. Zur Vervollständigung der Kristallisation: Dann wird die Lösung filtriert und die Glycin-Kristalle werden mit 500 ml 95% igem Methylalkohol gewaschen. Die Kristalle werden erneut abgesaugt und zuerst mit wenig Methylalkohol und dann mit Ether gewaschen. Nach dem Trocknen an Luft beträgt die Glycinausbeute 108-112 g.

Das Produkt enthält eine kleine Menge Ammoniumchlorid. Zur Reinigung wird es in 200 - 215 ml Wasser erhitzt und die Lösung mit 10 g Permutit (Anmerkung 3) geschüttelt. Anschließend wird filtriert. Glycin wird durch Zugabe der etwa 5-fachen Menge (Volumen; etwa 1250 ml) Methylalkohol ausgefällt. Glycin wird auf einem Büchner-Trichter gesammelt, mit Methylalkohol und Ether gewaschen und an der Luft getrocknet. Ausbeute: 96–98 g (64–65% der Theorie) des Produktes, dunkeln bei 237 ° an und schmelzen unter Zersetzung bei 240 °. Die Prüfung auf das Vorhandensein von Chloriden sowie von Ammoniumsalzen (mit Nesslers Reagenz) führt zu einem negativen Ergebnis.

1. Das Destillat kann aufbewahrt werden und wässriges Ammoniak kann für nachfolgende Synthesen verwendet werden.

2. Technischer Methylalkohol ergibt zufriedenstellende Ergebnisse.

3. In Abwesenheit von Permutit unter Verwendung einer dritten Kristallisation von Glycin aus Wasser und Methylalkohol kann ein Produkt erhalten werden, das keine Ammoniumsalze enthält (Verluste sind gering). Nach der zweiten Kristallisation wird ohne Verwendung von Permutit ausreichend reines Glycin erhalten, das für gewöhnliche Arbeiten gut geeignet ist.

Wege zu bekommen:

  1. Die Umsetzung von Malonsäure mit salpetriger Säure bei 50 ° C (Ausbeute 46%) [Lit. ]

Dissoziationsraten:

Standardbildungsenthalpie ΔH (298 K, kJ / mol):

Standardbildungsenthalpie ΔH (298 K, kJ / mol):

Weitere Informationen:

Isoelektrischer Punkt 5.97.

Informationsquellen:

  1. CRC-Handbuch für Chemie und Physik. - 90er Jahre. - CRC Press, 2010. - S. 5-22
  2. Seidell A. Löslichkeiten organischer Verbindungen. - 3ed., Vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - S. 122-125
  3. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of Wasserlöslichkeitsdaten. - 2. Ausgabe - CRC Press, 2010. - S. 35-37
  4. Guben I. Methoden der organischen Chemie. - Band 4, Band 4 2. - M.L.: GNTIHL, 1949. - S. 911
  5. Nekrasov B.V. Grundlagen der allgemeinen Chemie. - T.1. - M.: Chemistry, 1973. - S. 566
  6. Rabinovich V. A., Havin Z.Ya. Kurzer chemischer Hinweis. - L.: Chemistry, 1977. - S. 141, 222
  7. Löslichkeitshandbuch. - T.1, Buch 1. M.-L.: IAN UdSSR, 1961. - S. 383-384
  8. Löslichkeitshandbuch. - Band 1, Buch 2. M.-L.: IAN UdSSR, 1962. - S. 1200-1201
  9. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Bioorganische Chemie. - M.: Medicine, 1985. - S. 299
  10. Heard C.D. Pyrolyse von Kohlenstoffverbindungen. - L.-M.: GONTI RKTP UdSSR, 1938. - S. 448
  11. Chemische Enzyklopädie. - T.1. - M.: Sowjetische Enzyklopädie, 1988. - S. 587

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